1-(1-(3-methoxyphenyl)-3-phenylprop-2-yn-1-yl)piperidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1-(1-(3-methoxyphenyl)-3-phenylprop-2-yn-1-yl)piperidine
• 英文别名: 1-[1-(3-Methoxyphenyl)-3-phenylprop-2-ynyl]piperidine；1-[1-(3-methoxyphenyl)-3-phenylprop-2-ynyl]piperidine
• 化学式: C₂₁H₂₃NO
• 分子量: 305.42
• InChiKey: NEJZNGZBYWPUOM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1-(3-methoxyphenyl)-3-phenylprop-2-yn-1-yl)piperidine 在 水 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以72 %的产率得到1-(3-methoxyphenyl)-3-phenyl-2-propene-1-one
  参考文献：
  名称：

  胺催化炔丙胺用水对查尔酮进行无金属脱氨

  摘要：

  以DBU为催化剂，水为羰基氧原子源，实现了炔丙胺的非金属催化脱氨反应。发现 DBU 的作用是促进炔烃-丙二烯异构化过程，然后进行水解，以良好到极好的收率获得范围广泛的查耳酮。这种新开发的策略具有无金属、官能团相容性好、条件温和、操作简单等特点。

  DOI：

  10.1016/j.mcat.2022.112808
• 作为产物：
  描述：

  哌啶 、 苯乙炔 、 3-甲氧基苯甲醛 在 carboxymethylcellulose supported Copper(II) 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 15.0h， 以80%的产率得到1-(1-(3-methoxyphenyl)-3-phenylprop-2-yn-1-yl)piperidine
  参考文献：
  名称：

  铜（ii）羧甲基纤维素（CMC-Cu II）是无溶剂条件下醛-炔-胺偶联的有效催化剂†

  摘要：

  已开发出一种可回收的铜（II）羧甲基纤维素（CMC-Cu II）催化的醛，胺和炔烃的三组分新型环保反应（A3偶联），可在溶剂-自由条件下产量高。CMC-Cu II催化的反应对于涉及芳族和脂族醛的反应特别有效。在好氧条件下，在没有任何其他助催化剂，添加剂或碱的情况下，在5摩尔％CMC-Cu II的存在下获得了高催化活性。而且，该催化剂可以容易地回收和再利用至少四个循环而不会显着降低其催化活性。

  DOI：

  10.1039/c6ra18742k

文献信息

• Copper-based catalysts derived from salen-type ligands: synthesis of 5-substituted-1<i>H</i>-tetrazoles <i>via</i> [3+2] cycloaddition and propargylamines <i>via</i> A³-coupling reactions
  作者：Anshu Singh、Ankur Maji、Aurobinda Mohanty、Kaushik Ghosh

  DOI：10.1039/d0nj03081c

  日期：——

  spectroscopic studies. Molecular structures of complexes 1, 2 and 4 were determined by X-ray crystallography. Copper complexes (1-4) were employed as a catalyst for the [3+2] cycloaddition and A3 -coupling reactions. A mutual approach of salen-type ligands and metal via active participation of ligands allow to achieve the catalytic reactions. Reaction pathways were proposed and possible intermediate species

  由不对称席夫配体衍生的Salen型贱金属铜（II）配合物由配体L1H至L4H设计并合成，产率中等。合成的不对称配体L1H至L4H和相应的铜配合物（1-4）通过紫外可见，红外和ESI-MS光谱学研究表征。配合物1、2和4的分子结构通过X射线晶体学测定。铜配合物（1-4）被用作[3 + 2]环加成和A3-偶联反应的催化剂。萨伦型配体和金属通过配体的主动参与的共同方法可以实现催化反应。提出了反应途径，并通过ESI-MS光谱研究成功表征了催化循环中可能存在的中间物种。
• An efficient synthesis of propargylamines via C–H activation catalyzed by copper(<scp>i</scp>) in ionic liquids
  作者：Soon Bong Park、Howard Alper

  DOI：10.1039/b416268d

  日期：——

  A readily available copper(I) catalyst, in an ionic liquid, can effect three-component coupling of aldehydes, amines and alkynes to generate propargylamines in high yields.

  一种 readily available （易得的）铜(I) 催化剂，使用离子液体，可以实现醛、胺和炔烃的三组分耦合，生成高产率的丙炔胺。
• A³ -Coupling Reaction and [Ag(IPr)₂ ]PF₆ : A Successful Couple
  作者：Audrey Beillard、Thomas-Xavier Métro、Xavier Bantreil、Jean Martinez、Frédéric Lamaty

  DOI：10.1002/ejoc.201700985

  日期：2017.8.24

  cationic [Ag(IPr)2]PF6 [IPr = 1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazolylidene] complex proved to be a versatile and highly efficient catalyst for the production of propargylamines by using the A3-coupling reaction. The reaction conditions were equally applicable to aliphatic and aromatic aldehydes and alkynes, including highly hindered aromatic aldehydes. Progargylamines were prepared in short reaction times

  最近描述的均质阳离子 [Ag(IPr)2]PF6 [IPr = 1,3-双(2,6-二异丙基苯基)咪唑亚基] 配合物被证明是一种多功能且高效的催化剂，用于通过使用 A3-偶联反应。反应条件同样适用于脂肪族和芳香族醛和炔烃，包括高度受阻的芳香醛。通过使用甲醇作为低毒性溶剂，在较短的反应时间内以低催化剂负载量制备丙炔胺。此外，催化剂足够稳定以支持连续流动条件，这表明反应条件是可扩展的。
• Aldehyde–alkyne–amine (A³) coupling catalyzed by a highly efficient dicopper complex
  作者：Hong-Bin Chen、Yan Zhao、Yi Liao

  DOI：10.1039/c5ra04729c

  日期：——

  A dicopper(i) complex was developed as highly efficient catalyst for A³ coupling reactions, which led to the formation of propargylamines.

  一种双铜（i）配合物被开发为高效催化剂，用于A3偶联反应，导致丙炔胺的形成。
• A sustainable pseudo-homogeneous catalyst from renewable biomass: design, development and catalytic applications
  作者：Rajamani Rajmohan、Ravichandran Rathnakowsiha、Srinivasan Prakadeesh、Pothiappan Vairaprakash

  DOI：10.1039/d2nj00478j

  日期：——

  moiety for the ligation and the hydroxymethyl group is used as a hook to immobilize the catalyst on a polymeric resin. With a futuristic scope to incorporate additional functionalities into the catalyst system, a tri-functional tyrosine is inserted into the core and the amino group of tyrosine is kept Fmoc-protected. The applications of the developed catalyst system are demonstrated in two important

  在依赖化石的时代，大部分催化和其他功能分子是使用源自化石资源的精细化学品制备的。为了减轻我们对化石资源的依赖，开发了一种可持续的原材料衍生的伪均相催化剂。L-酪氨酸和果糖衍生的 5-羟甲基糠醛 (HMF) 是用于开发催化剂的可持续原材料。在双功能 HMF 中，羰基被转化为用于连接的半-salen 部分，而羟甲基用作将催化剂固定在聚合物树脂上的钩子。在未来的范围内将额外的功能加入到催化剂体系中，将三功能酪氨酸插入核心，酪氨酸的氨基被 Fmoc 保护。开发的催化剂体系的应用在两个重要的 C-C 键形成反应中得到了证明：(i) A 3偶联反应以合成各种炔丙基胺和（ii）二吡咯甲烷的合成。炔丙基胺的产率高达 94%，二吡咯甲烷的产率高达 86%。假均一性的优点通过催化剂的容易回收而不损害均相类似体系的催化活性得到证明。