5-phenyl-2-(1-phenylethyl)-2H-tetrazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-phenyl-2-(1-phenylethyl)-2H-tetrazole
• 英文别名: 2-(1-Phenylethyl)-5 phenyltetrazole；5-phenyl-2-(1-phenylethyl)tetrazole
• 化学式: C₁₅H₁₄N₄
• 分子量: 250.303
• InChiKey: RFXOEYDXTNLVOT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  43.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-苯基四氮唑 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 、 四丁基二氟三苯硅酸铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 二丁醚 、 甲苯 为溶剂， 生成 5-phenyl-2-(1-phenylethyl)-2H-tetrazole
  参考文献：
  名称：

  路易斯碱催化动态动力学拆分区域选择性和对映选择性合成唑半胺酯

  摘要：

  我们报告了一种模块化的三组分动态动力学分辨率 (DKR)，它提供了源自唑类和醛类的富含对映异构体的半胺醛酯。通过封端（例如，酰化）平衡的唑醛加合物，该新颖且可扩展的反应可用于以区域选择性方式合成有价值的取代唑。使用脯氨醇衍生的 DMAP 催化剂作为手性路易斯碱，可以获得高化学产率和高对映体过量的产物。DKR 以数公斤规模进行，为一个领先的临床候选药物生产四唑前药片段，这带来了巨大的合成挑战。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b00207

文献信息

• Coupling of <i>N</i> ‐Tosylhydrazones with Tetrazoles: A Regioselective Synthesis of 2,5‐Disubstituted‐2 <i>H</i> ‐Tetrazoles
  作者：Tímea Kaszás、Bence Szakács、Éva Juhász‐Tóth、Ivett Cservenyák、Tamara Kovács、László Juhász、László Somsák、Marietta Tóth

  DOI：10.1002/ejoc.202201103

  日期：2022.11.11

  A new regioselective synthesis of 2,5-disubstituted-2H-tetrazoles is reported by C−N coupling of N-tosylhydrazones and tetrazoles in the presence of different bases under thermic activation conditions with excellent functional group tolerance.

  报道了一种新的区域选择性合成 2,5-二取代-2 H-四唑的方法，该方法是在具有优异官能团耐受性的热活化条件下，在不同碱存在下，通过 N-甲苯磺酰腙和四唑的C-N 偶联。
• Transition-Metal-Free Direct Alkylation of Aryl Tetrazoles via Intermolecular Oxidative C–N Formation
  作者：Liang Wang、Kaiqiang Zhu、Qun Chen、Mingyang He

  DOI：10.1021/jo502283h

  日期：2014.12.5

  A transition-metal-free synthetic approach for constructing alkylated aryl tetrazoles has been developed using n-Bu4NI as the catalyst and t-BuOOH as the oxidant. It involves the direct C-N bond formation through sp(3) C-H activation. A wide range of benzylic C-H substrates (or alkyl ethers) and aryl tetrazoles undergo this reaction smoothly to deliver the corresponding products in good yields.
• Additions of 5-phenyltetrazole and other heterocyclic NH compounds to olefins
  作者：Alan R. Katritzky、Ming Qi、Adam P. Wells

  DOI：10.1007/bf01169962

  日期：——