methyl 2-chloro-2,3-epoxyoctanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: methyl 2-chloro-2,3-epoxyoctanoate
• 英文别名: methyl (2S,3R)-2-chloro-3-pentyloxirane-2-carboxylate
• 化学式: C₉H₁₅ClO₃
• 分子量: 206.669
• InChiKey: CKTFCEPGBZXKMS-VXNVDRBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-chloro-2,3-epoxyoctanoate 、 苯 在 aluminum oxide 、 三氯化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 methyl (S,S)-(+/-)-2-hydroxy-2-phenyl-3-chlorooctanoate
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸存在下芳香族化合物与α-氯缩水甘油酸酯的亲核加成反应

  摘要：

  通过醛与二氯乙酸甲酯的Darzens缩合反应获得的环氧化物1，在氯化铝的存在下与芳族化合物反应，得到α-芳基-β-氯-α-羟基链烷酸酯3。环氧化物1 '的分子内亲核加成得到环化化合物4。对于各种醛和芳族化合物，研究了这些反应的范围和局限性。还在负载在氧化铝或硅胶上的氯化铝存在下研究了该反应，该氯化铝被认为是温和的路易斯酸，对环境无害。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00117-0
• 作为产物：
  描述：

  二氯乙酸甲酯 、 正己醛 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 methyl 2-chloro-2,3-epoxyoctanoate
  参考文献：
  名称：

  Lewis酸存在下芳香族化合物的亲核加成反应

  摘要：

  醛与二氯乙酸甲酯的 Darzens 缩合反应得到的环氧化物 1，在氯化铝存在下与芳香族化合物反应，得到 α-芳基--氯-α-羟基链烷酸酯 3。研究了该反应的范围和局限性，适用于各种醛和芳香族化合物。该反应还在氧化铝或硅胶上负载的氯化铝存在下进行了研究，氧化铝或硅胶被认为是一种温和的路易斯酸，对环境无害。

  DOI：

  10.1055/s-2002-31925

文献信息

• Nucleophilic addition reaction of aromatic compounds with α-chloroglycidates in the presence of Lewis acid
  作者：Jing-Rong Lin、Aidar T Gubaidullin、Vakhid A Mamedov、Sadao Tsuboi

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00117-0

  日期：2003.3

  reaction of aldehydes with methyl dichloroacetate, reacted with aromatic compounds in the presence of aluminium chloride to afford α-aryl-β-chloro-α-hydroxyalkanoate 3. The intra-molecular nucleophilic addition of epoxide 1′ gave cyclisation compound 4. The scope and limitation of these reaction were studied for various aldehydes and aromatic compounds. The reaction was also studied in the presence of aluminium

  通过醛与二氯乙酸甲酯的Darzens缩合反应获得的环氧化物1，在氯化铝的存在下与芳族化合物反应，得到α-芳基-β-氯-α-羟基链烷酸酯3。环氧化物1 '的分子内亲核加成得到环化化合物4。对于各种醛和芳族化合物，研究了这些反应的范围和局限性。还在负载在氧化铝或硅胶上的氯化铝存在下研究了该反应，该氯化铝被认为是温和的路易斯酸，对环境无害。
• Nucleophilic Addition Reaction of Aromatic Compounds in the Presence of Lewis Acid
  作者：Jingrong Lin、Shu Kanazaki、Setsuo Kashino、Sadao Tsuboi

  DOI：10.1055/s-2002-31925

  日期：——

  The epoxide 1 obtained by the Darzens condensation reaction of aldehydes with methyl dichloroacetate, reacted with aromatic compounds in the presence of aluminium chloride to afford α-aryl- -chloro-α-hydroxyalkanoate 3. Scope and limitation of this reaction were studied for various aldehydes and aromatic compounds. The reaction was also studied in the presence of aluminium chloride supported on alumina

  醛与二氯乙酸甲酯的 Darzens 缩合反应得到的环氧化物 1，在氯化铝存在下与芳香族化合物反应，得到 α-芳基--氯-α-羟基链烷酸酯 3。研究了该反应的范围和局限性，适用于各种醛和芳香族化合物。该反应还在氧化铝或硅胶上负载的氯化铝存在下进行了研究，氧化铝或硅胶被认为是一种温和的路易斯酸，对环境无害。