methyl 2-chloro-2,3-epoxyoctanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: methyl 2-chloro-2,3-epoxyoctanoate
• 英文别名: methyl (2S,3R)-2-chloro-3-pentyloxirane-2-carboxylate
• 化学式: C₉H₁₅ClO₃
• 分子量: 206.669
• InChiKey: CKTFCEPGBZXKMS-VXNVDRBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-chloro-2,3-epoxyoctanoate 、 苯 在 aluminum oxide 、 三氯化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 methyl (S,S)-(+/-)-2-hydroxy-2-phenyl-3-chlorooctanoate
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸存在下芳香族化合物与α-氯缩水甘油酸酯的亲核加成反应

  摘要：

  通过醛与二氯乙酸甲酯的Darzens缩合反应获得的环氧化物1，在氯化铝的存在下与芳族化合物反应，得到α-芳基-β-氯-α-羟基链烷酸酯3。环氧化物1 '的分子内亲核加成得到环化化合物4。对于各种醛和芳族化合物，研究了这些反应的范围和局限性。还在负载在氧化铝或硅胶上的氯化铝存在下研究了该反应，该氯化铝被认为是温和的路易斯酸，对环境无害。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00117-0
• 作为产物：
  描述：

  二氯乙酸甲酯 、 正己醛 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 methyl 2-chloro-2,3-epoxyoctanoate
  参考文献：
  名称：

  Lewis酸存在下芳香族化合物的亲核加成反应

  摘要：

  醛与二氯乙酸甲酯的 Darzens 缩合反应得到的环氧化物 1，在氯化铝存在下与芳香族化合物反应，得到 α-芳基--氯-α-羟基链烷酸酯 3。研究了该反应的范围和局限性，适用于各种醛和芳香族化合物。该反应还在氧化铝或硅胶上负载的氯化铝存在下进行了研究，氧化铝或硅胶被认为是一种温和的路易斯酸，对环境无害。

  DOI：

  10.1055/s-2002-31925