azithromycin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: azithromycin
• 英文别名: (2R,3S,4R,5R,8R,10S,11R,12S,13S,14R)-11-[(2S,3R,4S,6R)-4-(dimethylamino)-3-hydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-2-ethyl-3,4,10-trihydroxy-13-[(2R,4R,5S,6S)-5-hydroxy-4-methoxy-4,6-dimethyloxan-2-yl]oxy-3,5,6,8,10,12,14-heptamethyl-1-oxa-6-azacyclopentadecan-15-one
• 化学式: C₃₈H₇₂N₂O₁₂
• 分子量: 748.996
• InChiKey: MQTOSJVFKKJCRP-PBUPPNPASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.97
• 拓扑面积：
  180
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  azithromycin 在 甲醇 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 88.0h， 生成 4''-O-[1-(2-methylbenzyl)-1H-1,2,3-triazol-4-methylcarbamoyl]azithromycin
  参考文献：
  名称：

  新型4″ -O-（1-芳烷基-1,2,3-三唑-4-甲基氨基甲酰基）阿奇霉素类似物的合成及抑菌活性

  摘要：

  设计，合成和评价了3个新颖的4″ -O-（1-芳烷基-1,2,3-三唑-4-甲基氨基甲酰基）阿奇霉素类似物结构系列，并对其体外抗菌活性进行了评估。与克拉霉素和阿奇霉素相比，所有目标化合物均表现出优异的抗红霉素化脓性链球菌活性，并显着提高了对三种抗红霉素表型肺炎链球菌的活性。在这三个阿奇霉素类似物系列中，新的11,4″-二取代阿奇霉素类似物系列9a - k对敏感和耐药细菌表现出最有效和平衡的活性。其中，复合9j显示出对金黄色葡萄球菌ATCC25923（0.008 µg / mL）和化脓性链球菌R2（1 µg / mL）最有效的活性。此外，除9f外，所有11,4″-双取代的阿奇霉素类似物9a - k对化脓性链球菌S2的活性均相同，MIC值<0.002 µg / mL 。此外，化合物9g，9h，9j和9k与针对抗药性肺炎链球菌的所有三种表型的参照物相比均显示出显着改善的活性。特别是化合物9k对所

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.06.044

文献信息

• [EN] ADDITION SALTS OF AZITHROMYCIN AND CITRIC ACID AND PROCESS FOR PREPARING THEM<br/>[FR] SELS D'ADDITION D'AZITHROMYCINE ET D'ACIDE CITRIQUE ET LEUR PROCEDE DE PREPARATION
  申请人：SINT QUIMICA SA

  公开号：WO2004106355A1

  公开（公告）日：2004-12-09

  Said addition salts have a molar ratio between azithromycin and citric acid such as to provide a pH comprised between 4.0 and 8.0 in a 10 % aqueous solution. The process for preparing said salts comprises: a) dissolving azithromycin in a solvent or mixture of solvents; b) adding citric acid; and c) isolating the product obtained by crystallisation. The addition salts of azithromycin and citric acid are stable and soluble in aqueous medium, being useful antibacterial and antiprotozoan agents.

  所述加合物盐具有阿奇霉素和柠檬酸之间的摩尔比，以便在10％水溶液中提供pH值介于4.0和8.0之间。制备所述盐的过程包括：a）在溶剂或溶剂混合物中溶解阿奇霉素；b）加入柠檬酸；和c）通过结晶分离所得的产物。阿奇霉素和柠檬酸的加合物盐在水介质中稳定且可溶，是有用的抗菌和抗原虫剂。
• Synthesis and antibacterial activity of novel 4″-O-(1-aralkyl-1,2,3-triazol-4-methyl-carbamoyl) azithromycin analogs
  作者：Yinhu Wang、Chao Cong、Wern Chern Chai、Ruiqian Dong、Li Jia、Di Song、Ziteng Zhou、Shutao Ma

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.06.044

  日期：2017.8

  azithromycin analogs, the novel series of 11,4″-disubstituted azithromycin analogs 9a–k exhibited the most effective and balanced activity against susceptible and resistant bacteria. Among them, compound 9j showed the most potent activity against Staphylococcus aureus ATCC25923 (0.008 µg/mL) and Streptococcus pyogenes R2 (1 µg/mL). Besides, all the 11,4″-disubstituted azithromycin analogs 9a–k except

  设计，合成和评价了3个新颖的4″ -O-（1-芳烷基-1,2,3-三唑-4-甲基氨基甲酰基）阿奇霉素类似物结构系列，并对其体外抗菌活性进行了评估。与克拉霉素和阿奇霉素相比，所有目标化合物均表现出优异的抗红霉素化脓性链球菌活性，并显着提高了对三种抗红霉素表型肺炎链球菌的活性。在这三个阿奇霉素类似物系列中，新的11,4″-二取代阿奇霉素类似物系列9a - k对敏感和耐药细菌表现出最有效和平衡的活性。其中，复合9j显示出对金黄色葡萄球菌ATCC25923（0.008 µg / mL）和化脓性链球菌R2（1 µg / mL）最有效的活性。此外，除9f外，所有11,4″-双取代的阿奇霉素类似物9a - k对化脓性链球菌S2的活性均相同，MIC值<0.002 µg / mL 。此外，化合物9g，9h，9j和9k与针对抗药性肺炎链球菌的所有三种表型的参照物相比均显示出显着改善的活性。特别是化合物9k对所