N,N-diethyl-2-formyl-6-methoxy-4-methylbenzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N-diethyl-2-formyl-6-methoxy-4-methylbenzamide
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₃
• 分子量: 249.31
• InChiKey: XMGSJECSSIXHGN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-diethyl-2-formyl-6-methoxy-4-methylbenzamide 在 aluminum (III) chloride 、 双氧水 、 乙酸酐 、 sodium chloride 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 9.75h， 生成 5-羟基大黄素
  参考文献：
  名称：

  4-羟基大黄素的制备方法和用途

  摘要：

  本发明属于医药技术领域，涉及4‑羟基大黄素的制备方法和用途，特别是涉及4‑羟基大黄素的制备方法及其4‑羟基大黄素、其光学异构体、药学上可接受的盐、溶剂化物或前药在制备抗肿瘤药物或降低化疗药物耐药性药物中的应用。本发明以4‑甲基水杨酸为原料，经过多步反应制备得到4‑羟基大黄素，该合成方法在原有方法的基础上提高了收率，具有副反应少、纯度高的特点。本发明发现4‑羟基大黄素能够降低对化疗药已产生耐药性肿瘤的耐药性或能直接发挥抗肿瘤作用，尤其是对化疗药已产生耐药肿瘤的抗肿瘤作用。

  公开号：

  CN110981713B
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基水杨酸 在 氯化亚砜 、 四甲基乙二胺 、 仲丁基锂 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 环己烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 N,N-diethyl-2-formyl-6-methoxy-4-methylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  (+)-Rubellin C 的全合成。

  摘要：

  红贝林是立体化学复杂的蒽醌异二聚体家族，含有前所未有的化学支架。尽管红细胞素已为人所知三十多年，但自发现以来尚未实现全合成。它们的拓扑结构特征为 6-5-6 稠合环系统、五个相邻的立体中心（包括全部位于卷曲核中的四元中心）和蒽醌核。 Rubellin 结构已被证明可以抑制和逆转 tau 蛋白的聚集，tau 蛋白是阿尔茨海默病的治疗相关靶标。在此，我们描述了该家族成员 (+)-rubellin C 的首次立体选择性合成，分 16 个步骤。策略性断开允许在硼化和过渡金属催化步骤的短序列中方便地构建立体化学和复杂的拓扑结构。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02127

文献信息

• Regiospecific synthesis of 3-(2,6-dihydroxyphenyl)phthalides: application to the synthesis of isopestacin and cryphonectric acid
  作者：Dipakranjan Mal、Pallab Pahari、Saroj Ranjan De

  DOI：10.1016/j.tet.2007.08.048

  日期：2007.11

  DBU catalyzed condensation of phthalaldehydic acids and 1,3-diketones has been developed to be a general method for the synthesis of 3-substituted phthalides. This method, in combination with mercuric acetate mediated oxidative aromatization has been utilized for the regiospecific synthesis of isopestacin (9) and cryphonectric acid (10).

  已经开发出DBU催化的邻苯二甲酸和1，3-二酮的缩合反应，是合成3-取代的邻苯二甲酸酯的通用方法。该方法与乙酸汞介导的氧化芳构化相结合，已被用于异雌霉素（9）和冷柠檬酸（10）的区域特异性合成。
• Total Synthesis of Asperphenins A and B
  作者：Jia-Lei Yan、Yingying Cheng、Jing Chen、Ranjala Ratnayake、Long H. Dang、Hendrik Luesch、Yian Guo、Tao Ye

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02652

  日期：2018.10.5

  The first total synthesis of asperphenins A and B has been accomplished in a concise, highly stereoselective fashion from commercially available materials (15 steps, 9.7% and 14.2% overall yields, respectively). The convergent route featured the judicious choice of protecting groups, fragment assembly strategy and a late-stage iron-catalyzed Wacker-type selective oxidation of an internal alkene to

  从市场上可买到的材料中，以简洁，高度立体选择性的方式完成了天花粉蛋白A和B的第一次全合成（分别为15步，总收率9.7％和14.2％）。聚合路线的特征是明智选择保护基团，片段组装策略以及后期铁催化的Wacker型内部烯烃选择性氧化为相应的酮。
• Total Synthesis of (+)-Rubellin C
  作者：Jackson A. Gartman、Uttam K. Tambar

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02127

  日期：2020.12.4

  protein, a therapeutically relevant target for Alzheimer’s disease. Herein, we describe the first stereoselective synthesis of a member of the family, (+)-rubellin C, in 16 steps. Strategic disconnections allow expedient construction of stereochemical and topological intricacy in a short sequence of borylative and transition metal-catalyzed steps.

  红贝林是立体化学复杂的蒽醌异二聚体家族，含有前所未有的化学支架。尽管红细胞素已为人所知三十多年，但自发现以来尚未实现全合成。它们的拓扑结构特征为 6-5-6 稠合环系统、五个相邻的立体中心（包括全部位于卷曲核中的四元中心）和蒽醌核。 Rubellin 结构已被证明可以抑制和逆转 tau 蛋白的聚集，tau 蛋白是阿尔茨海默病的治疗相关靶标。在此，我们描述了该家族成员 (+)-rubellin C 的首次立体选择性合成，分 16 个步骤。策略性断开允许在硼化和过渡金属催化步骤的短序列中方便地构建立体化学和复杂的拓扑结构。
• Efficient synthesis of anacardic acid analogues and their antibacterial activities
  作者：Sreeman K. Mamidyala、Soumya Ramu、Johnny X. Huang、Avril A.B. Robertson、Matthew A. Cooper

  DOI：10.1016/j.bmcl.2013.01.074

  日期：2013.3

  strong ortho-directing group. In the initial route, tertiary amide cleavage during final step was challenging, but cleaving the tertiary amide before Wittig reaction was beneficial. The Wittig reaction with protected carboxylic group (methyl ester) resulted in side-products whereas using sodium salt resulted in higher yields. The novel compounds were screened for antibacterial activity and cytotoxicity

  熊果酸衍生物表现出广泛的生物学活性。在本报告中，探索了一种合成脱水萘酸衍生物的有效方法，并合成了一小套水杨酸变体，这些变体保留了恒定的疏水性元素（萘基尾巴）。经由Wittig反应引入萘基侧链，并使用取代的邻茴香酸的直接邻位金属化反应安装醛。失败邻-metalation使用未保护的羧酸基团迫使我们使用定向邻位-metalation其中叔酰胺用作强邻指导小组。在最初的途径中，在最终步骤中裂解叔酰胺是具有挑战性的，但在Wittig反应之前裂解叔酰胺是有益的。带有受保护的羧基（甲酯）的Wittig反应产生副产物，而使用钠盐则产生更高的收率。筛选了新型化合物的抗菌活性和细胞毒性。尽管在水杨酸根基团上的取代增强了抗菌活性，但它们也增强了细胞毒性。
• Probing the reactivity of o-phthalaldehydic acid/methyl ester: synthesis of N-isoindolinones and 3-arylaminophthalides
  作者：Sreeman K. Mamidyala、Matthew A. Cooper

  DOI：10.1039/c3cc43838d

  日期：——

  A new method for the synthesis of N-substituted isoindolinones and 3-arylaminophthalides was developed through aza-Wittig/cyclisation. The reaction of o-phthalaldehydic acid methyl ester with benzylic, aromatic and aliphatic azides gave N-isoindolinones whereas reaction of o-phthalaldehydic acid with the aromatic azides gave 3-arylaminophthalides.

  通过氮杂-维蒂希/环化反应，开发了一种合成 N-取代的异吲哚啉酮和 3-芳基氨基酞化物的新方法。邻苯二甲酸甲酯与苄基、芳香族和脂肪族叠氮化物反应生成 N-异吲哚啉酮，而邻苯二甲酸与芳香族叠氮化物反应生成 3-芳基氨基邻苯二甲酸酯。