2-(3-phenylpropiolyl)benzaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 2-(3-phenylpropiolyl)benzaldehyde
• 英文别名: 2-(3-Phenylprop-2-ynoyl)benzaldehyde；2-(3-phenylprop-2-ynoyl)benzaldehyde
• 化学式: C₁₆H₁₀O₂
• 分子量: 234.254
• InChiKey: GQCZAKSGOWDFCB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-phenylpropiolyl)benzaldehyde 在 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以92%的产率得到2-(苯基亚甲基)茚-1,3-二酮
  参考文献：
  名称：

  有机膦催化活化炔烃的分子内加氢酰化反应

  摘要：

  我们介绍了有机膦催化的活化炔烃的Morita-Baylis-Hillman型反应的细节。结果是α，β-炔酮的分子内加氢酰化作用，导致形成1,3-环戊基，环庚和环辛二酮融合的芳烃和杂芳烃。此外，在研究过程中，发现了膦通过δ'[C（sp 3）-H]-官能化进行膦酮催化的酮-内酯分子内羟醛反应，并产生了一个新的由ω'[C还没有发现（sp 3）-H]-官能化的α，β-炔酮。彻底阐明了控制这些过程的机制。

  DOI：

  10.1021/acscatal.8b00397
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-2-(二甲氧基甲基)苯 在 manganese(IV) oxide 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.33h， 生成 2-(3-phenylpropiolyl)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  铜催化的自由基级联二氟甲基化/ 2-（3-芳丙丙基）苯甲醛的环化：二氟甲基化萘醌的途径。

  摘要：

  已经开发出新颖的铜催化2-（3-芳基丙氧基）苯甲醛的级联二氟甲基化/环化反应。从容易获得的起始原料开始，此方法可在一锅中高效，直接地获得结构多样的二氟甲基化萘醌。该反应代表内部炔烃的第一次反式-酰基二氟甲基化，其特征在于醛作为加成烯基的受体。此外，该协议还可以在相同的反应条件下使用单氟甲基化的萘醌和二氟甲基化的茚满酮。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b00964

文献信息

• Highly Stereoselective Intramolecular Carbofluorination of Internal <i>α,β</i>-Ynones Promoted by Selectfluor
  作者：Bingbin Zhu、Hang Han、Wei-Ke Su、Boan Yan、Zhi Li、Chuanming Yu、Xinpeng Jiang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01441

  日期：2021.6.4

  metal-free intramolecular carbofluorination protocol for the synthesis of tetrasubstituted monofluoroalkenes from internal α,β-ynones and Selectfluor with both high stereoselectivity and broad functional group tolerance. The chelation between tetrafluoroborate anion and the oxygen present in the aldehyde group rendered the reaction highly stereoselective, with the tetrafluoroborate serving as the direct fluorine

  在此，我们报告了一种无金属分子内碳氟化协议，用于从内部α,β-炔酮和 Selectfluor合成四取代的单氟烯烃，具有高立体选择性和广泛的官能团耐受性。四氟硼酸盐阴离子与醛基中存在的氧之间的螯合使反应具有高度立体选择性，四氟硼酸盐作为直接的氟源。因此，添加四氟硼酸钠后，Selectfluor 可以重复使用多次，而不会牺牲反应性。
• An efficient synthetic route to 1,3-bis(arylethynyl)isobenzofuran using alkoxybenzocyclobutenone as a reactive platform
  作者：Kenta Asahina、Suguru Matsuoka、Ryosuke Nakayama、Toshiyuki Hamura

  DOI：10.1039/c4ob02012j

  日期：——

  An efficient synthetic method of 1,3-bis(arylethynyl)isobenzofurans is developed. Nucleophilic addition of alkynyllithium to benzocyclobutenone and subsequent oxidative ring cleavage of the four-membered ring gave a keto-aldehyde, which, in turn, accepted the second nucleophile to produce isobenzofurans after acid treatment.

  开发了1,3-双（芳乙炔基）异苯并呋喃的有效合成方法。炔基锂亲核加成到苯并环丁烯酮中，随后四元环的氧化环裂解，得到酮醛，然后接受第二个亲核试剂，经酸处理后生成异苯并呋喃。
• Free‐radical Initialized Cyclization of 2‐(3‐Arylpropioloyl)benzaldehydes with Toluene Derivatives: Access to Benzylated 1,4‐Naphthoquinones via Copper‐Catalyzed Cascade Reaction
  作者：Bingbin Zhu、Hang Han、Wei‐Ke Su、Chuanming Yu、Xinpeng Jiang

  DOI：10.1002/adsc.202000975

  日期：2021.1.19

  A copper‐catalyzed cyclization reaction of 2‐(3‐arylpropioloyl)benzaldehydes was developed, leading to benzylated 1,4‐naphthoquinones via radical‐triggered cascade cyclization. This example of an acylbenzylation involving internal alkynes could be carried out with a broad substrate scope and wide functional group tolerance.

  开发了铜催化的2-（3-芳基丙氧基）苯甲醛的环化反应，该反应通过自由基触发的级联环化反应生成苄基的1,4-萘醌。涉及内部炔烃的酰基苄基化反应的该实例可以在宽的底物范围和宽的官能团耐受性下进行。
• Synthesis of Trifluoromethylated Naphthoquinones via Copper-Catalyzed Cascade Trifluoromethylation/Cyclization of 2-(3-Arylpropioloyl)benzaldehydes
  作者：Yan Zhang、Dongmei Guo、Shangyi Ye、Zhicheng Liu、Gangguo Zhu

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00095

  日期：2017.3.17

  A novel copper-catalyzed cascade trifluoromethylation/cyclization of 2-(3-arylpropioloyl)benzaldehydes is described, allowing a direct access to structurally diverse trifluoromethylated naphthoquinones under mild reaction conditions. It represents the first trans-acyltrifluoromethylation of internal alkynes.

  描述了2-（3-芳基丙酰基）苯甲醛的新型铜催化的级联三氟甲基化/环化，其允许在温和的反应条件下直接获得结构多样的三氟甲基化萘醌。它代表内部炔烃的第一次反式-酰基三氟甲基化。
• 一种含烯基氟的3-羟基-1-茚酮衍生物的制备方法
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN113072435B

  公开（公告）日：2022-04-29

  本发明公开了一种含烯基氟的3‑羟基‑1‑茚酮衍生物的制备方法。该方法包括以下步骤：氮气保护下，向反应容器中加入炔酮取代的苯甲醛化合物和四氟硼酸盐，然后加入溶剂和氢源，在100~110℃温度下反应3‑80 h后通过柱层析后分离得到相应的含烯基氟的3‑羟基‑1‑茚酮衍生物。本发明通过采用四氟硼酸盐作为氟源，不需要过渡金属参与反应，合成含烯基氟的3‑羟基‑1‑茚酮类化合物，反应具有环境友好、操作简便、底物普适性好、立体选择性高和反应收率较高等优点；并且该方法得到的产物可能可以作为中间体合成中枢乙酰胆碱酯酶拮抗剂，用于治疗阿尔茨海默病。