1-(1-(4-nitrophenyl)-3-phenylprop-2-yn-1-yl)piperidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1-(1-(4-nitrophenyl)-3-phenylprop-2-yn-1-yl)piperidine
• 英文别名: 1-[1-(4-Nitrophenyl)-3-phenyl-prop-2-ynyl)-piperidine；1-[1-(4-nitrophenyl)-3-phenylprop-2-ynyl]piperidine
• 化学式: C₂₀H₂₀N₂O₂
• 分子量: 320.391
• InChiKey: SNBFDWHDGYYCRA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  49.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1-(4-nitrophenyl)-3-phenylprop-2-yn-1-yl)piperidine 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以81%Chromat.的产率得到
  参考文献：
  名称：

  钯的ppm含量对天然氯草胺还原硝基芳烃的协同作用。

  摘要：

  用ppm量的钯增强改性的天然存在的粘土斜绿石，会导致一种新型的，非常有效的还原大量芳香硝基物种的试剂。当钯纳米颗粒负载在吡啶基三唑改性的氯丁酸上时，氯丁二酸中的铁与钯协同作用，在室温下在水性介质中催化多种硝基芳烃的还原。根据电子因子的计算，发现该催化剂体系符合绿色化学标准，可以循环使用多达五次。

  DOI：

  10.1002/cssc.201901535
• 作为产物：
  描述：

  哌啶 、 对硝基苯甲醛 、 苯乙炔 在 bis(1(3-trimethoxysilylpropyl)-3-methylimidazolium)copper tetrachloride attached to colloidal silica nanoparticles 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.42h， 以94%的产率得到1-(1-(4-nitrophenyl)-3-phenylprop-2-yn-1-yl)piperidine
  参考文献：
  名称：

  双（1（3-三甲氧基甲硅烷基丙基）-3-甲基咪唑鎓）四氯化铜连接到胶体二氧化硅纳米颗粒上作为制备炔丙基胺的有效催化剂

  摘要：

  摘要 在本研究中，我们报道了成功地将双（1（3-三甲氧基甲硅烷基丙基）-3-甲基咪唑鎓）四氯化铜束缚到胶体二氧化硅纳米粒子上，并研究了其在微波辐射下一锅多组分制备炔丙基胺的催化应用。束缚在胶体二氧化硅纳米粒子上的离子液体已通过1 H NMR光谱，扫描电子显微镜，能量色散光谱，热重分析和动态光散射进行了表征。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s11164-017-3081-6

文献信息

• Copper–birhodanine complex immobilized on Fe ₃ O ₄ nanoparticles: DFT studies and heterogeneous catalytic applications in the synthesis of propargylamines in aqueous medium
  作者：Manuchehr Rezaei、Khaled Azizi、Kamal Amani

  DOI：10.1002/aoc.4120

  日期：2018.3

  Heterogeneous magnetic nanocatalyst, Fe3O4@SiO2–Ligand–Cu (II) MNPs, reveals high catalytic performance within the synthesis of propargylamines using the multicomponent coupling reaction of aldehydes, phenylacetylene and secondary amines in water as a solvent. The substantial feature of this organic–inorganic hybrid magnetic nanocatalyst is the capability of straightforward separation of the reaction

  非均相磁性纳米催化剂Fe 3 O 4 @SiO 2-配体-铜（II）MNPs在醛基，苯乙炔和仲胺在水中作为溶剂的多组分偶联反应中，在炔丙基胺的合成中显示出较高的催化性能。这种有机-无机杂化磁性纳米催化剂的主要特征是能够通过外部磁体直接分离反应混合物，该磁体被回收十次而不会显着降低催化活性。这种方法还具有其他优势，例如服从于绿色化学原理，并且避免使用昂贵且有害的有机溶剂。为了研究Birhodanine衍生物-铜（II）配合物的稳定性和实际结构，还进行了DFT计算。
• Cu@furfural imine-decorated halloysite as an efficient heterogeneous catalyst for promoting ultrasonic-assisted A³and KA²coupling reactions: a combination of experimental and computational study
  作者：Samahe Sadjadi、Tayebeh Hosseinnejad、Masoumeh Malmir、Majid M. Heravi

  DOI：10.1039/c7nj02272g

  日期：——

  coordination modes between copper acetate and the HNTs-T-F ligand in the gas and solution phases. In this line, the mathematical properties of electron density functions were calculated and analyzed topologically via density functional theory (DFT) and quantum theory of atoms in molecules (QTAIM) approaches. Encouraged by our computational results, the catalytic activity of this new catalyst was studied for

  用（3-氯丙基）三甲氧基硅烷官能化埃洛石纳米粘土（HNTs），然后使其与thiosemicarbazide和糠醛反应，以提供糠醛亚胺官能化的HNT，可为固定铜物种提供有效的支持。使用SEM / EDX，FTIR，ICP，TGA，XRD和BET对得到的催化剂Cu @ HNTs-TF进行了完全表征。为了对Cu @ HNTs-TF纳米催化剂的实验特性进行理论描述，我们在气相和溶液相中对乙酸铜和HNTs-TF配体之间的两种配位模式进行了建模和计算评估。在这条线，电子密度函数的数学性质，计算和分析拓扑经由密度泛函理论（DFT）和分子中原子的量子理论（QTAIM）方法。受我们的计算结果的鼓舞，研究了这种新型催化剂对A 3和KA 2的催化活性。醛，酮，苯基乙炔和胺在绿色超声辅助条件下的偶联反应。结果证实，该催化剂可以在非常短的反应时间内以高收率促进反应以提供相应的炔丙基胺衍生物。研究催化剂的可重复使用性
• Phosphine/phenylacetylide-ligated Au clusters for multicomponent coupling reactions
  作者：Yongdong Chen、Chao Liu、Hadi Abroshan、Zhimin Li、Jin Wang、Gao Li、Masatake Haruta

  DOI：10.1016/j.jcat.2016.05.023

  日期：2016.8

  fundamentally important for mechanistic investigations of chemical reactions and symmetric development of catalytic systems for higher specificity and efficiency. We investigate the catalytic activity of atomically precise phosphine/phenylacetylide-ligated Au25(PPh3)10(CCPh)5X2 (X = Cl/Br) clusters in the multicomponent coupling reaction of alkynes, aldehydes, and amines. The clusters are well characterized

  具有良好定义的表面结构的金属纳米催化剂对于化学反应的机理研究和催化系统的对称开发以提高特异性和效率至关重要。我们研究了在炔烃，醛和胺的多组分偶联反应中，原子精确的膦/苯基乙炔基连接的Au 25（PPh 3）10（C CPh）5 X 2（X = Cl / Br）簇的催化活性。使用紫外可见光谱，扫描透射电子显微镜和基质辅助激光解吸电离质谱法对团簇进行了很好的表征。TiO 2发现极性溶剂中负载的簇是一种有效且可回收的催化剂，可显着转化底物。Au 25（PPh 3）10（C CPh）5 X 2 / TiO 2对催化剂进行了一系列炔烃，醛和酮以及胺衍生物的测试。芳香醛比脂肪族对应物具有更高的转化率。有趣的是，与常规金纳米催化剂相比，发现酮完全抑制了反应。通过动力学研究和紫外可见光谱以及密度泛函理论计算研究了反应机理。结果表明，在反应条件下去除配体是将表面金原子暴露于反应物的第一步，从而为活化末端炔烃的C
• Fibroin‐functionalized magnetic carbon nanotube as a green support for anchoring silver nanoparticles as a biocatalyst for A ³ coupling reaction
  作者：Parisa Akbarzadeh、Nadiya Koukabi

  DOI：10.1002/aoc.5395

  日期：2020.3

  aldehydes with amines and phenylacetylene. Biodegradability, biocompatibility, availability, easy synthesis, high stability, high‐throughput, cost‐effectiveness, and efficient magnetic separation are some advantages of this catalyst that make it economically justified and sustainable. Moreover, the catalyst can be recycled for several runs without appreciable loss in its catalytic activity.

  新型且功能强大的由纤维蛋白官能化的磁性碳纳米管支撑的银纳米颗粒（CNT–Fe 3 O 4 –纤维蛋白–Ag）被成功合成为无毒且廉价的生物催化剂。有机-无机杂化纳米复合材料的结构通过傅立叶变换红外光谱，热重分析，能量色散X射线，场发射扫描电子显微镜，透射电子显微镜，X射线衍射，振动样品磁法等多种技术表征，原子吸收光谱法和电感耦合等离子体发射光谱法。然后，在三组分A 3中评估了合成的生物纳米复合材料的催化活性。在无溶剂条件下进行偶联反应，收率良好至优异。通过不同的醛与胺和苯乙炔的反应合成了几种炔丙基胺衍生物。生物降解性，生物相容性，可利用性，易于合成，高稳定性，高通量，成本效益和有效的磁分离是该催化剂的一些优势，使其在经济上合理且可持续。而且，该催化剂可以循环使用几次，而其催化活性没有明显的损失。
• Gold Nanoparticles-Decorated Dithiocarbamate Nanocomposite: An Efficient Heterogeneous Catalyst for the Green A3-Coupling Synthesis of Propargylamines
  作者：Masood Loni、Hossein Yazdani、Ayoob Bazgir

  DOI：10.1007/s10562-018-2540-z

  日期：2018.11

  Gold nanoparticles decorated magnetic dithiocarbamate nanocomposite (Au@CS2–AP@Fe3O4) led to a suitable catalyst for the propargylamines synthesis via A3-coupling reaction in water. The prepared catalyst was characterized by Fourier-transform infrared spectroscopy, thermogravimetric analysis, X-ray diffraction, atomic absorption spectroscopy, scanning electron microscopy, and energy-dispersive X-ray

  金纳米粒子装饰的磁性二硫代氨基甲酸酯纳米复合材料（Au@CS2–AP@Fe3O4）通过在水中的 A3 偶联反应为炔丙胺合成提供了合适的催化剂。通过傅里叶变换红外光谱、热重分析、X 射线衍射、原子吸收光谱、扫描电子显微镜和能量色散 X 射线光谱测量对制备的催化剂进行了表征。