2-(2,3-dichlorophenyl)-1-methyl-1H-benzo[d]imidazole-5-carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-(2,3-dichlorophenyl)-1-methyl-1H-benzo[d]imidazole-5-carboxylic acid
• 英文别名: 2-(2,3-Dichlorophenyl)-1-methylbenzimidazole-5-carboxylic acid
• 化学式: C₁₅H₁₀Cl₂N₂O₂
• 分子量: 321.163
• InChiKey: IPFQFAIWJZCIKC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氯-N-羟基苯羧酰亚胺 、 2-(2,3-dichlorophenyl)-1-methyl-1H-benzo[d]imidazole-5-carboxylic acid 在 N-甲基吗啉 、 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 2-(2,3-dichlorophenyl)-5-(3-(4-chlorophenyl)[1,2,4]oxadiazol-5-yl)-1-methyl-1H-benzo[d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  新型苯并咪唑-恶二唑杂合分子有望成为抗菌药物†

  摘要：

  在本研究中，我们描述了新型2-芳基-5-（3-芳基-[1,2,4]-恶二唑-5-基）-1-甲基-1 H-苯并[ d ]的设计和快速合成。]咪唑杂化分子作为有前途的抗菌剂。以连二亚硫酸钠为试剂，通过快速的“一锅式”硝基还原环化反应，有效地合成了2-芳基-乙基-1 H-苯并[ d ]咪唑-5-羧酸酯的核心部分。通过Microplate Alamar Blue Assay方法筛选所有化合物的抗微生物活性，并筛选活性化合物对结核分枝杆菌H37Rv菌株的抗结核活性。化合物8k，8n，8p8r和8r表现出有效的抗结核活性，MIC为1.6μgmL -1，是标准药物吡嗪酰胺和环丙沙星的两倍，是链霉素和异烟肼的四倍。此外，通过溶血测定法测试了有效化合物的初步毒性，其中即使在较高浓度下该化合物也保持无毒并显示出良好的选择性指数。通过MTT分析对正常胚胎肾细胞系HEK 293的细胞毒性研究表明，对于所有测试的有效化合物，IC

  DOI：

  10.1039/c5ra23282a
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-3-硝基苯甲酸 在 sodium dithionite 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-(2,3-dichlorophenyl)-1-methyl-1H-benzo[d]imidazole-5-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  新型苯并咪唑-恶二唑杂合分子有望成为抗菌药物†

  摘要：

  在本研究中，我们描述了新型2-芳基-5-（3-芳基-[1,2,4]-恶二唑-5-基）-1-甲基-1 H-苯并[ d ]的设计和快速合成。]咪唑杂化分子作为有前途的抗菌剂。以连二亚硫酸钠为试剂，通过快速的“一锅式”硝基还原环化反应，有效地合成了2-芳基-乙基-1 H-苯并[ d ]咪唑-5-羧酸酯的核心部分。通过Microplate Alamar Blue Assay方法筛选所有化合物的抗微生物活性，并筛选活性化合物对结核分枝杆菌H37Rv菌株的抗结核活性。化合物8k，8n，8p8r和8r表现出有效的抗结核活性，MIC为1.6μgmL -1，是标准药物吡嗪酰胺和环丙沙星的两倍，是链霉素和异烟肼的四倍。此外，通过溶血测定法测试了有效化合物的初步毒性，其中即使在较高浓度下该化合物也保持无毒并显示出良好的选择性指数。通过MTT分析对正常胚胎肾细胞系HEK 293的细胞毒性研究表明，对于所有测试的有效化合物，IC

  DOI：

  10.1039/c5ra23282a

文献信息

• Novel benzimidazole–oxadiazole hybrid molecules as promising antimicrobial agents
  作者：N. Shruthi、Boja Poojary、Vasantha Kumar、Mumtaz Mohammed Hussain、Vaishali M. Rai、Vinitha R. Pai、Mahima Bhat、B. C. Revannasiddappa

  DOI：10.1039/c5ra23282a

  日期：——

  In the present study, we describe the design and expeditious synthesis of novel 2-aryl-5-(3-aryl-[1,2,4]-oxadiazol-5-yl)-1-methyl-1H-benzo[d]imidazole hybrid molecules as promising antimicrobial agents. The core moiety 2-aryl-ethyl-1H-benzo[d]imidazole-5-carboxylate was efficiently synthesized by a rapid ‘one pot’ nitro reductive cyclization reaction using sodium dithionite as reagent. All the compounds

  在本研究中，我们描述了新型2-芳基-5-（3-芳基-[1,2,4]-恶二唑-5-基）-1-甲基-1 H-苯并[ d ]的设计和快速合成。]咪唑杂化分子作为有前途的抗菌剂。以连二亚硫酸钠为试剂，通过快速的“一锅式”硝基还原环化反应，有效地合成了2-芳基-乙基-1 H-苯并[ d ]咪唑-5-羧酸酯的核心部分。通过Microplate Alamar Blue Assay方法筛选所有化合物的抗微生物活性，并筛选活性化合物对结核分枝杆菌H37Rv菌株的抗结核活性。化合物8k，8n，8p8r和8r表现出有效的抗结核活性，MIC为1.6μgmL -1，是标准药物吡嗪酰胺和环丙沙星的两倍，是链霉素和异烟肼的四倍。此外，通过溶血测定法测试了有效化合物的初步毒性，其中即使在较高浓度下该化合物也保持无毒并显示出良好的选择性指数。通过MTT分析对正常胚胎肾细胞系HEK 293的细胞毒性研究表明，对于所有测试的有效化合物，IC