13,14-didehydro-de-F,G-strychnidin-10-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 13,14-didehydro-de-F,G-strychnidin-10-one
• 英文别名: 13,14-Didehydro-des-F,G-strychnidin-10-on；(1R,15S,19S)-8,16-diazapentacyclo[10.6.1.01,15.02,7.08,19]nonadeca-2,4,6,12-tetraen-9-one
• 化学式: C₁₇H₁₈N₂O
• 分子量: 266.343
• InChiKey: YVKZUHUALDEUGV-BHYGNILZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  13,14-didehydro-de-F,G-strychnidin-10-one 在 palladium diacetate 、 四丁基碘化铵 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 (E)-14-(2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)ethylidene)-1,2,4,5,5a1,7-hexahydro-3,5-ethanopyrido[1,2,3-lm]pyrrolo[2,3-d]carbazol-8(3aH)-one
  参考文献：
  名称：

  基于催化不对称串联双迈克尔加成的(+)-异豆蔻碱不对称合成

  摘要：

  在此，(+)-异马钱子碱的简洁不对称合成通过 9 个最长的线性步骤实现，总产率为 16%。该合成的主要特征包括色胺衍生的羟吲哚与炔酮的催化不对称串联双迈克尔加成以轻松形成 A/B/C 环骨架，一锅分子内脱水缩合/内酰胺化反应以有效建立 E /G 环系统和烯丙基二氮烯重排以引入关键烯烃，用于随后的分子内 Heck 反应。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c01828
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-[2-[[(E)-2-ethenyl-5-methoxy-5-oxopent-1-enyl]-methoxycarbonylamino]phenyl]-2,3-dihydropyrrole-1-carboxylate 在 甲醇 作用下， 以 氯仿 、 苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 13,14-didehydro-de-F,G-strychnidin-10-one
  参考文献：
  名称：

  A Short, Stereocontrolled Synthesis of Strychnine

  摘要：

  Strychnine has been synthesized by a short, highly stereocontrolled route that involves the efficient transformation of commercially available 2-nitrophenylacetonitrile into isostrychnine, a known precursor to strychnine.

  DOI：

  10.1021/jo00089a008

文献信息

• A Short, Stereocontrolled Synthesis of Strychnine
  作者：Viresh H. Rawal、Seiji Iwasa

  DOI：10.1021/jo00089a008

  日期：1994.5

  Strychnine has been synthesized by a short, highly stereocontrolled route that involves the efficient transformation of commercially available 2-nitrophenylacetonitrile into isostrychnine, a known precursor to strychnine.
• An Asymmetric Synthesis of (+)-Isostrychnine Based on Catalytic Asymmetric Tandem Double Michael Addition
  作者：Pengyan Wang、Junhan Chen、Weigang He、Jiacheng Song、Hengqian Song、Hongbo Wei、Weiqing Xie

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01828

  日期：2021.7.16

  Herein, a concise asymmetric synthesis of (+)-isostrychnine is achieved in nine longest-linear steps with a 16% overall yield. The key features of this synthesis include the catalytic asymmetric tandem double Michael addition of a tryptamine-derived oxindole to an alkynone to facilely forge the A/B/C ring framework, a one-pot intramolecular dehydrative condensation/lactamization reaction to efficiently

  在此，(+)-异马钱子碱的简洁不对称合成通过 9 个最长的线性步骤实现，总产率为 16%。该合成的主要特征包括色胺衍生的羟吲哚与炔酮的催化不对称串联双迈克尔加成以轻松形成 A/B/C 环骨架，一锅分子内脱水缩合/内酰胺化反应以有效建立 E /G 环系统和烯丙基二氮烯重排以引入关键烯烃，用于随后的分子内 Heck 反应。