3-(5-nitro-1H-indol-3-yl)-1,3-diphenylpropan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3-(5-nitro-1H-indol-3-yl)-1,3-diphenylpropan-1-one
• 化学式: C₂₃H₁₈N₂O₃
• 分子量: 370.408
• InChiKey: FBQKIXPQVOMAEM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  78.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(5-nitro-1H-indol-3-yl)-1,3-diphenylpropan-1-one 在 吡啶 、 盐酸羟胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  用于合成[小α]和[小δ]咔啉衍生物的区域选择性转换方法

  摘要：

  报道了从常见的吲哚基查耳酮肟酯前体开始的用于访问小α和小δ-咔啉衍生物的无金属方案。该反应涉及温和条件，并使用区域发散性方法...。

  DOI：

  10.1039/c6cc09468f
• 作为产物：
  描述：

  5-硝基吲哚 、 苯亚甲基苯乙酮 在 四溴化碳 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以31 %的产率得到3-(5-nitro-1H-indol-3-yl)-1,3-diphenylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  可见光诱导卤素键辅助吲哚和查耳酮的傅克反应

  摘要：

   利益冲突 没有需要声明的冲突。

  DOI：

  10.1002/adsc.202400255

文献信息

• Br2 as a novel Lewis acid catalyst for Friedel–Crafts alkylation of indoles with α,β-unsaturated ketones
  作者：Deqiang Liang、Xiangguang Li、Wanshun Zhang、Yanni Li、Mi Zhang、Ping Cheng

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.01.078

  日期：2016.3

  The inexpensive Br2 can serve as a novel Lewis acid catalyst for Friedel–Crafts alkylation of indoles with α,β-unsaturated ketones. Under the catalysis of only 3 mol % of Br2, this Michael addition proceeded smoothly with high efficiency and broad substrate scope. Moreover, theoretical calculations suggested that Br2 possesses only the modest power to activate chalcones and is inferior to most tested

  廉价的Br 2可以用作新颖的路易斯酸催化剂，用于用α，β-不饱和酮对吲哚进行Friedel-Crafts烷基化。在仅3mol％的Br 2的催化下，该迈克尔加成反应以高效率和宽泛的底物范围顺利进行。此外，理论计算表明，Br 2仅具有适度的活化查耳酮的能力，并且不如大多数测试的酸，这表明酸度可能不是当前通讯中Br 2独特活性的主要原因。
• Palladium-Catalyzed Michael Addition of Indoles to α,β-Unsaturated Ketones in an Ionic Liquid
  作者：Yan-Guang Wang、Wei-Jun Li、Xu-Feng Lin、Jun Wang、Guo-Liang Li

  DOI：10.1055/s-2005-871952

  日期：——

  The PdCl 2 (CH 3 CN) 2 -catalyzed Michael addition reaction of indoles with α,β-unsaturated ketones in ionic liquid 1-butyl-3-methylimidazolium tetrafluoroborate ([bmim][BF 4 ]) to afford the corresponding 3-alkylated indolesin good yields is described. The catalyst system PdCl 4 (CH 3 CN) 2 /[bmim][BF 4 ] can be recovered and reused.

  PdCl 2 (CH 3 CN) 2 催化吲哚与α,β-不饱和酮在离子液体1-丁基-3-甲基咪唑鎓四氟硼酸盐([bmim][BF 4 ])中的迈克尔加成反应，得到相应的3-烷基化化合物描述了吲哚辛的良好收率。催化剂体系PdCl 4 (CH 3 CN) 2 /[bmim][BF 4 ]可以回收和再利用。
• Al(OTf)3 Catalysed Friedel-Crafts Michael Type Addition of Indoles to α,β-Unsaturated Ketones with PEG-200 as Recyclable Solvent
  作者：Mukut Gohain、Jc Jacobs、Charlene Marais、Barend C. B. Bezuidenhoudt

  DOI：10.1071/ch13254

  日期：——

  An Al(OTf)3 catalysed efficient Friedel–Crafts Michael type addition of indoles to α,β-unsaturated ketones using recyclable PEG-200 as an alternative reaction solvent is disclosed. The reaction under microwave irradiation is clean, leads to excellent yields in minutes and reduces the use of volatile organic compounds.

  公开了使用可回收的PEG-200作为替代反应溶剂的Al（OTf）3催化的吲哚向α，β-不饱和酮的高效Friedel-Crafts Michael型加成反应。微波辐射下的反应是干净的，可在数分钟内获得优异的收率，并减少了挥发性有机化合物的使用。
• Regioselective switching approach for the synthesis of α and δ carboline derivatives
  作者：Tang-Hao Yang、Chun-Wei Kuo、Veerababurao Kavala、Ashok Konala、Chia-Yu Huang、Ching-Fa Yao

  DOI：10.1039/c6cc09468f

  日期：——

  A metal-free protocol for accessing both [small alpha] and [small delta]-carboline derivatives, starting from a common indolylchalcone oxime ester precursor is reported. The reaction involves mild conditions and uses a regiodivergent approach....

  报道了从常见的吲哚基查耳酮肟酯前体开始的用于访问小α和小δ-咔啉衍生物的无金属方案。该反应涉及温和条件，并使用区域发散性方法...。
• 10.1002/adsc.202400255
  作者：Kumar, Sunil、Das, Anupam、Thomas, K. R. Justin

  DOI：10.1002/adsc.202400255

  日期：——

  Conflict of interests There are no conflicts to declare.

   利益冲突 没有需要声明的冲突。