methyl 2-((3-oxo-1,3-diphenylpropyl)thio)acetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: methyl 2-((3-oxo-1,3-diphenylpropyl)thio)acetate
• 英文别名: Methyl 2-(3-oxo-1,3-diphenylpropyl)sulfanylacetate
• 化学式: C₁₈H₁₈O₃S
• 分子量: 314.405
• InChiKey: ZGEBOMGOOXSVMM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  68.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  巯基乙酸甲酯 、 苯亚甲基苯乙酮 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 methyl 2-((3-oxo-1,3-diphenylpropyl)thio)acetate
  参考文献：
  名称：

  镧催化的巯基乙酸盐向查尔酮类化合物的高对映选择性共轭加成：低催化剂负载和显着的手性扩增

  摘要：

  加强：使用手性N，N'-二氧化物-La III络合物作为催化剂，开发了标题反应。反应以高产率和对映选择性进行。显着地观察到高的不对称扩增，因为使用1mol％的L / La（OTf）3达到98％  ee，其中L的ee 值为2％  ee。Tf ＝三氟甲磺酰基。

  DOI：

  10.1002/anie.201000105

文献信息

• TMAF-Catalyzed Conjugate Addition of Oxazolidinone and Thiols
  作者：Vincent Dalla、Mickaël Ménand

  DOI：10.1055/s-2004-836057

  日期：——

  TMAF (Me4NF) is a useful catalyst for the conjugate ­addition of oxazolidinone and thiols to a range of Michael acceptors including esters, ketones, nitroolefins and cinnamaldehyde.

  TMAF（Me4NF）是一种有用的催化剂，可用于将恶唑烷酮和硫醇加成到包括酯、酮、硝基烯烃和肉桂醛在内的一系列迈克尔受体上。
• Highly Enantioselective Conjugate Addition of Thioglycolate to Chalcones Catalyzed by Lanthanum: Low Catalyst Loading and Remarkable Chiral Amplification
  作者：Yonghai Hui、Jun Jiang、Wentao Wang、Weiliang Chen、Yunfei Cai、Lili Lin、Xiaohua Liu、Xiaoming Feng

  DOI：10.1002/anie.201000105

  日期：——

  Ramping it up: The titled reaction has been developed using a chiral N,N′‐dioxide–LaIII complex as the catalyst. The reaction proceeded with high yield and enantioselectivity. Remarkably, a high asymmetric amplification was observed, as 98 % ee was achieved using 1 mol % L/La(OTf)3 in which the ee value of L was 2 % ee. Tf=trifluoromethanesulfonyl.

  加强：使用手性N，N'-二氧化物-La III络合物作为催化剂，开发了标题反应。反应以高产率和对映选择性进行。显着地观察到高的不对称扩增，因为使用1mol％的L / La（OTf）3达到98％  ee，其中L的ee 值为2％  ee。Tf ＝三氟甲磺酰基。
• Magnesium‐Catalyzed Asymmetric Thia‐Michael Addition to α,β‐Unsaturated Ketones
  作者：Joanna A. Jaszczewska‐Adamczak、Paulina Baczewska、Robert Bujok、Jacek Mlynarski

  DOI：10.1002/adsc.202301414

  日期：2024.3.19

  chiral magnesium complexes in an asymmetric carbon-sulfur bond-forming reaction. Enantioselective and cost-effective methodology under mild condition for the thia-Michael addition, utilizing an in situ generated chiral dinuclear magnesium-ProPhenol complex, has been developed. The versatility of this protocol is demonstrated with a broad range of thiol nucleophiles and a wide selection of enones. Enantioenriched

  我们展示了手性镁配合物在不对称碳硫键形成反应中的应用。利用原位生成的手性双核镁-苯酚络合物，开发了在温和条件下进行硫杂-迈克尔加成的对映选择性且经济有效的方法。该方案的多功能性通过广泛的硫醇亲核试剂和广泛的烯酮选择得到证明。对映体富集的β-酮硫醚的产率良好至优异，对映体选择性中等至优异。所提出的催化系统对结构不同的底物表现出优异的耐受性，同时保持高对映选择性。这一观察结果与所提出的机制一致，其中硫原子与靠近反应中心的催化剂配位。
• Asymmetric conjugate addition of thioglycolate to a range of chalcones using tetrahydroisoquinoline (TIQ) N,N′-dioxide ligands
  作者：Sai Kumar Chakka、Zamani E.D. Cele、Sphelele C. Sosibo、Vivian Francis、Per I. Arvidsson、Hendrik G. Kruger、Glenn E.M. Maguire、Thavendran Govender

  DOI：10.1016/j.tetasy.2012.04.010

  日期：2012.4

  A series of novel TIQ based N,N'-oxide ligands were synthesised and screened for their catalytic activity in the enantioselective conjugate addition of thioglycolate to chalcones. Bulky groups on the side chain of the TIQ backbone provided the highest enantioselectivity of up to 88% with 10 mol % catalyst loading. It was also observed that these reactions proceeded optimally in the presence of dichloromethane as a solvent. Screening of various metals emphasized La(OTf)(3) as the ideal pre-catalyst for this particular reaction. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Carbon dioxide enhances sulphur-selective conjugate addition reactions
  作者：Yang Yang、Niklas Henrik Fischer、Maria Teresa Oliveira、Gul Barg Hadaf、Jian Liu、Theis Brock-Nannestad、Frederik Diness、Ji-Woong Lee

  DOI：10.1039/d2ob00831a

  日期：——

  Sulphur-selective conjugate addition reactions play a central role in synthetic chemistry and chemical biology. A general tool for conjugate addition reactions should provide high selectivity in the presence of competing nucleophilic functional groups, namely nitrogen nucleophiles. We report CO2-mediated chemoselective S-Michael addition reactions where CO2 can reversibly control the reaction pHs,

  硫选择性共轭加成反应在合成化学和化学生物学中起着核心作用。共轭加成反应的通用工具应在存在竞争性亲核官能团（即氮亲核试剂）的情况下提供高选择性。我们报告了CO 2介导的化学选择性S-迈克尔加成反应，其中CO 2可以可逆地控制反应pH，从而提供实用的反应条件。硫烷基化产物的化学选择性增加归因于 CO 2作为氮亲核试剂的临时且无痕保护基团，而 CO 2高效地在肽和人血清白蛋白 (HSA) 上提供更高转化率和选择性的硫亲核试剂与各种亲电子试剂。当需要高化学选择性时，该方法为半胱氨酸修饰反应提供了简单的反应条件。