6-[(1S)-1-phenylethyl]quinoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-[(1S)-1-phenylethyl]quinoline
• 化学式: C₁₇H₁₅N
• 分子量: 233.313
• InChiKey: CPXLSNRWUJNHOL-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  、 6-喹啉基三氟甲烷磺酸酯 在 potassium fluoride 、 2-{双[3,5-双(三氟甲基)苯基]膦基}-3,6-二甲氧基-2′,4′,6′-三异丙基-1,1′-联苯 、 copper(l) chloride 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以70 %的产率得到6-[(1S)-1-phenylethyl]quinoline
  参考文献：
  名称：

  苄基立体中心立体特异性 Pd 催化交叉偶联反应的通用方法

  摘要：

  我们开发了一种通过对映体富集的苄基三环己基锡亲核试剂的立体特异性钯催化交叉偶联反应形成对映体富集的苄基立构中心的通用方法。该过程对非常广泛的亲电偶联配偶体具有优异的立体特异性，包括芳基和杂芳基卤化物和三氟甲磺酸酯、酰基氯、硫酯、氯甲酸酯和氨基甲酰氯。因此，使用这种方法可以很容易地获得对映体富集的 1,1-二芳基烷烃以及不对称烯醇化芳基化的正式产物。我们还首次演示了使用邻位烷基硼基锡烷亲核试剂进行 Sn 选择性交叉偶联反应。在这些反应中，锡上环己基旁观配体的存在对于确保仲苄基单元从锡选择性转移至钯至关重要。

  DOI：

  10.1039/d3sc04519f

文献信息

• Enantiocovergent Cross-Coupling Reaction with 1,4-Dihydropyridine Derivatives via Photoinduced Nickel Catalysis
  作者：Tongtong Li、Lifeng Luo、Xiaokai Cheng、Zhan Lu

  DOI：10.1021/acscatal.3c05521

  日期：2024.3.1

  photoredox/nickel dual catalysis to access chiral products with good yield and enantioselectivity. The operationally simple reaction was carried out under mild conditions with good functional group tolerance. Due to the use of a stoichiometric equivalent of aryl/alkenyl halides as coupling partners, the sequential and iterative synthesis could be achieved smoothly in one pot for the synthesis of position

  在此，我们报道了通过光氧化还原/镍双重催化与1,4-二氢吡啶（DHP）衍生物进行对映会聚的Csp 3 -Csp 2交叉偶联反应，以良好的收率和对映选择性获得手性产物。该反应操作简单，条件温和，官能团耐受性良好。由于使用化学计量当量的芳基/烯基卤化物作为偶联伙伴，可以一锅顺利地实现顺序和迭代合成，以合成位置异构体和立体异构体。在所提出的机制中，动力学实验和机理研究表明，自由基的产生取决于激发的光催化剂和 DHP，是速率决定步骤。