3-<3-(9-ethylcarbazolyl)>propenoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-<3-(9-ethylcarbazolyl)>propenoic acid
• 英文别名: N-ethylcarbazole-3-acrylic acid；(E)-3-(9-ethylcarbazol-3-yl)acrylic acid；(E)-3-(9-ethyl-9H-carbazol-3-yl)acrylic acid；(2E)-3-(9-ethyl-9H-carbazol-3-yl)acrylic acid；(E)-3-(9-ethylcarbazol-3-yl)prop-2-enoic acid
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₂
• mdl: MFCD06205255
• 分子量: 265.312
• InChiKey: FMELYMHOSLTJEH-CSKARUKUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.117
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-<3-(9-ethylcarbazolyl)>propenoic acid 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以70%的产率得到3-<3-(9-ethylcarbazolyl)>propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  含有与胆固醇基团共价连接的咔唑基的胆甾型液晶的合成，结构和准分子形成

  摘要：

  DOI：

  10.1021/j100327a048
• 作为产物：
  描述：

  7-(diethylamino)-3-((E)-3-(9-ethyl-9H-carbazol-3-yl)acryloyl)-2H-chromen-2-one 在 次氯酸离子 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 3-<3-(9-ethylcarbazolyl)>propenoic acid
  参考文献：
  名称：

  Carbazole-conjugated-coumarin by enone realizing ratiometric and colorimetric detection of hypochlorite ions and its application in plants and animals

  摘要：

  Detection of hypochlorite ions (ClO-) in the organisms is of great significance for finding effective treatments for inflammations and diseases. Recently, fluorescent probes have aroused wide public concern as one of the effective tools for detecting molecules and ions. Nevertheless, due to low sensitivity and poor biocompatibility, the effect of fluorescent probes for biological imaging is still not ideal. For this, we developed a novel ratiometric fluorescent probe, 7-(diethylamino)-3((E)-3-(9-ethyl-9H-carbazol-3-yl)aayloyl)-2H-chromen-2-one (DCC), which could be used for colorimetric detection of ClO-. Study showed that, the detection mechanism of DCC is that probe can be rapidly oxidized to an enoic acid by ClO-, resulting in a series of changes in spectral properties. This mechanism was confirmed experimentally and verified by theoretical calculations. It is worth mentioning that DCC has not only been successfully applied to the detection of exogenous and endogenous OCl- in living cells, but also used for the detection of ClO- in zebrafish, and Arabidopsis. (C) 2020 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.saa.2020.118813

文献信息

• (E)2-(2-(9-烷基)咔唑-3-)乙烯基-5-氨基- 1,3,4-噻二唑
  申请人：陕西科技大学

  公开号：CN111217805B

  公开（公告）日：2021-10-19

  本发明公开了(E)2‑(2‑(9‑烷基)咔唑‑3‑)乙烯基‑5‑氨基‑1,3,4‑噻二唑及其制备方法和用途。向干燥的三口烧瓶中依次加入A mol（E）1‑（9‑烷基‑咔唑‑3‑）‑丙烯酸、B mol氨基硫脲、C mLPOCl3(浓HCl)，回流反应，TLC监测直至反应完全。冰浴冷却下，将反应混合液用氨水调节pH至8~9，析出固体，抽滤、水洗、干燥得(E)2‑(2‑(9‑烷基)咔唑‑3‑)乙烯基‑5‑氨基‑1,3,4‑噻二唑，产率可达90%以上。本发明对1,3,4‑噻二唑类化合物的合成和发展具有重要的意义。
• （E）1-（9-烷基-咔唑-3-）-丙烯酸及其制备方 法
  申请人：陕西科技大学

  公开号：CN111233745B

  公开（公告）日：2021-09-17

  本发明公开了一种低共熔溶剂中制备（E）1‑（9‑烷基‑咔唑‑3‑）‑丙烯酸的方法。于向干燥的三口烧瓶中加入A mol氯化胆碱，B mol尿素，80℃搅拌得低共熔溶剂，然后加入C mol 3‑甲酰基‑9‑烷基咔唑，D mol丙二酸，于80℃进行反应，TLC监测直至反应完全。反应结束后，将反应液倒入水中，析出固体，抽滤，水洗得（E）1‑（9‑烷基‑咔唑‑3‑）‑丙烯酸；水相经回收可重新获得低共熔溶剂。本发明无需有机溶剂，操作简单，产率高，产品纯度高，反应时间短，后处理简单，且低共熔溶剂可回收循环使用，绿色环保，成本低廉，对该类化合物的合成和发展具有重要的意义。
• (E)2-(2-(9-烷基)咔唑-3-)乙烯基-苯并咪唑 的制备方法
  申请人：陕西科技大学

  公开号：CN111171004B

  公开（公告）日：2021-08-24

  本发明公开了(E)2‑(2‑(9‑烷基)咔唑‑3‑)乙烯基‑苯并咪唑及其制备方法和用途。向干燥的三口烧瓶中依次加入A mol（E）1‑（9‑烷基‑咔唑‑3‑）‑丙烯酸、B mol邻苯二胺、C mL甲醇、Dmol六水合硫酸镍，回流反应，TLC监测直至反应完全。将反应混合液倒入烧杯中，用35%NaOH调节pH至7~8，析出固体，抽滤、水洗、干燥得粗品，经柱层层析法（洗脱剂为体积比二氯甲烷：甲醇=100:1）提纯得(E)2‑(2‑(9‑烷基)咔唑‑3‑)乙烯基‑苯并咪唑，产率可达70%以上。本发明对苯并咪唑类化合物的合成和发展具有重要的意义。
• 反式和顺式α,β不饱和羧酸的合成方法
  申请人：南方科技大学

  公开号：CN117700315A

  公开（公告）日：2024-03-15

  反式和顺式α,β不饱和羧酸的合成方法，涉及有机合成技术领域，其包括以烯基卤代物(I)和甲酸盐为原料，加入镍催化剂、光催化剂、联吡啶类配体和有机溶剂，在惰性气氛中，在蓝光照射下，室温下搅拌至反应完毕。本发明的方法反应条件温和，不需要氧化剂以及高温条件，同时避免了过渡金属的残留，从稳定易制备的各种烯基卤代物直接得到反式或顺式α,β不饱和羧酸化合物。
• Synthesis, structure, and excimer formation of cholesteric liquid crystals containing carbazolyl groups covalently linked to a cholesterol group
  作者：Koji Kawaguchi、Masahiko Shishido、Yukio Imanishi

  DOI：10.1021/j100327a048

  日期：1988.8