3-chloro-N-propylquinoxalin-2-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-chloro-N-propylquinoxalin-2-amine
• 英文别名: N-propyl-3-chloroquinoxalin-2-amine；2-(n-propylamino)-3-chloroquinoxaline
• 化学式: C₁₁H₁₂ClN₃
• 分子量: 221.689
• InChiKey: ZLZFHTSMGDSBCH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  37.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-chloro-N-propylquinoxalin-2-amine 、 苯亚甲基苯乙酮 在 potassium tert-butylate 、 sodium acetate 、 palladium diacetate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以75%的产率得到phenyl(2-phenyl-1-propyl-1H-pyrrolo[2,3-b]quinoxalin-3-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  钯催化查耳酮的Heck反应区域选择性合成2,3-二取代的1-烷基吡咯并[2,3- b ]喹喔啉及其抗菌活性

  摘要：

  报道了通过钯催化的Heck偶联反应/杂环化反应的1-烷基-2-芳基-3-酰基吡咯并[2,3- b ]喹喔啉的区域选择性合成。的反应ñ -烷基/苄基-3-氯喹喔啉-2-胺与通过将Pd（OAC）催化查耳酮2在KO的存在吨卜，作为碱，在DMSO中，得到良好的到高的产率的期望的产物。MIC和MBC的测定表明，这些化合物可用于未来开发抗生素的研究工作中。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.03.055
• 作为产物：
  描述：

  正丙胺 、 2,3-二氯喹喔啉 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以80%的产率得到3-chloro-N-propylquinoxalin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Unexpected Pyrrolo[2,3-b]quinoxaline-2-carbaldehydes via Sonogashira Coupling Reaction

  摘要：

  在湿吗啉中，PdCl2(PPh3)2 和碘化铜(I)存在下，一些 N-烷基-3-氯喹喔啉-2-胺与丙炔溴反应，生成了意想不到的 N-取代的吡咯并[2,3-b]喹喔啉-2-羰基醛，收率很高。本文提出了一种可能的转化机制。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1218715

文献信息

• Using Calcium Carbide as an Acetylene Source for Cascade Synthesis of Pyrrolo[2,3-<i>b</i> ]quinoxalines <i>via</i> Copper-Free <i>Sonogashira</i> Coupling Reaction
  作者：Mahsa Fakharian、Ali Keivanloo、Mohammad Reza Nabid

  DOI：10.1002/hlca.201800004

  日期：2018.4

  A palladium‐catalyzed cascade protocol has been established for the synthesis of 4‐methyl‐1‐(1H‐pyrrolo[2,3‐b]‐quinoxalin‐2‐yl)cyclohexanols and 2‐phenyl‐1‐(1H‐pyrrolo[2,3‐b]quinoxalin‐2‐yl)propan‐1‐ols through the reaction of N‐alkyl(aryl)‐3‐chloroquinoxalin‐2‐amines with calcium carbide and cyclohexanones or 2‐phenylpropanal. This one‐pot process, carried out without any copper salt in the key step

  钯催化的级联协议已建立的4-甲基-1-（1-合成ħ吡咯并[2,3- b ] -喹喔啉-2-基）环己醇和2-苯基-1-（1- ħ -吡咯并[2,3 - b ]喹喔啉-2-基）丙-1-醇通过N-烷基（芳基）-3-氯喹喔啉-2-胺与碳化钙和环己酮或2-苯基丙醛的反应而形成。此一锅法在Sonogashira偶联反应的关键步骤中不使用任何铜盐进行，提供了一种在催化量存在下合成2,3-二取代吡咯并[2,3- b ]喹喔啉的有效方法Pd（PPh 3）2 Cl 2的含量在DMSO / H 2 O中的产率很高。该策略的好处是使用市售的，廉价的和危害较小的主要化学原料碳化钙作为湿溶剂中的乙炔源。
• One-pot synthesis of 1,2-disubstituted pyrrolo[2,3-b]quinoxalines via palladium-catalyzed heteroannulation in water
  作者：Ali Keivanloo、Mohammad Bakherad、Amin Rahimi、Sayed Ali Naghi Taheri

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.02.123

  日期：2010.5

  N-alkyl-3-chloroquinoxaline-2-amines with 1-alkynes, catalyzed by Pd–Cu, in the presence of sodium lauryl sulfate as the surfactant in water, leads to the one-pot formation of 1,2-disubstituted pyrrolo[2,3-b]quinoxalines in good-to-high yields.

  在水中十二烷基硫酸钠作为表面活性剂的情况下，在钯-铜催化下，N-烷基-3-氯喹喔啉-2-胺与1-炔烃的反应导致一锅法形成1,2-双取代吡咯并[2,3- b ]喹喔啉类化合物，收率高至高。
• Novel one-pot synthesis of 1-alkyl-2-(aryloxy)methyl-1H-pyrrolo[2,3-b]quinoxalines via copper-free Sonogashira coupling reaction
  作者：Ali Keivanloo、Mahsa Fakharian、Mohammad Reza Nabid、Amir Hossein Amin

  DOI：10.1007/s13738-018-1492-y

  日期：2019.1

  efficient protocol is described for the synthesis of 1-alkyl-2-(aryloxy)methyl-1H-pyrrolo[2,3-b]quinoxalines via the one-pot reaction of phenol or 2-naphthol derivatives, propargyl bromide, and N-alkyl-3-chloroquinoxaline-2-amines in the presence of palladium catalyst. This one-pot reaction is carried out in the absence of any copper salt at room temperature. The reaction product is dependent on the nature

  摘要描述了一种新颖，简单而有效的方案，用于通过苯酚或2-萘酚衍生物的一锅反应合成1-烷基-2-（芳氧基）甲基-1 H-吡咯并[2,3- b ]喹喔啉，炔丙基溴和N-烷基-3-氯喹喔啉-2-胺在钯催化剂的存在下。该一锅法反应在室温下在不存在任何铜盐的情况下进行。反应产物取决于所用碱的性质。使用吗啉作为碱，得到最终的环化产物，而三乙胺仅得到偶联产物。 图形概要
• Rapid Synthesis of 2-Alkanol-substituted Pyrrolo[2,3-<i>b</i> ]quinoxalines from Propargylic Alcohols <i>via</i> Copper-free Sonogashira Coupling Reaction at Room Temperature
  作者：Mahsa Fakharian、Ali Keivanloo、Mohammad Reza Nabid

  DOI：10.1002/jhet.3165

  日期：2018.6

  efficient procedure is established for the synthesis of 2‐alkanol‐substituted pyrrolo[2,3‐b]quinoxalines by the reaction of N‐alkyl‐3‐chloroquinoxaline‐2‐amines with propargylic alcohols. The reaction is carried out in the absence of any copper salt but in the presence of a catalytic amount of Pd(PPh3)2Cl2 at room temperature. The Sonogashira coupling reaction step in this procedure is fast, producing

  通过N-烷基-3-氯喹喔啉-2-胺与炔丙醇的反应，建立了一种实用且有效的程序，用于合成2-链烷醇取代的吡咯并[2,3- b ]喹喔啉。该反应在室温下在不存在任何铜盐但在催化量的Pd（PPh 3）2 Cl 2的存在下进行。此过程中的Sonogashira偶联反应步骤快速，可高产量生产清洁的产品，而不会受到不必要的均偶联Glaser反应产物的污染。还针对三种细菌菌株Luteus Luteus，铜绿假单胞菌（Pseudomonas aeruginosa），和枯草芽孢杆菌。
• Novel one-pot access to 2-formyl/acetyl-1-substituted pyrrolo[2,3-b]quinoxalines under Sonogashira reaction conditions
  作者：Ali Keivanloo、Mohammad Bakherad、Mahrokh Rahmani、Amin Rahimi

  DOI：10.1007/s00706-012-0887-1

  日期：2013.6

  A one-pot reaction of N-alkyl-3-chloroquinoxaline-2-amines with acetylenic alcohols in the presence of a Pd-Cu catalyst leads to the formation of 2-formyl/acetyl-N-substituted pyrrolo[2,3-b]quinoxalines in good to high yields. A possible mechanism for the conversion has also been proposed.