(1-methylpiperidin-4-yl)(2,3,4,5,6-pentamethylphenyl)methanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1-methylpiperidin-4-yl)(2,3,4,5,6-pentamethylphenyl)methanone
• 英文别名: (1-Methylpiperidin-4-yl)-(2,3,4,5,6-pentamethylphenyl)methanone
• 化学式: C₁₈H₂₇NO
• 分子量: 273.418
• InChiKey: ZEBDIXFLAMJYOE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  五甲基苯 在 aluminum (III) chloride 、 bis[dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)iridium(III)] 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 (1-methylpiperidin-4-yl)(2,3,4,5,6-pentamethylphenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  脂环族酮的立体选择性合成：氢借入方法

  摘要：

  描述了一种由二醇和五甲基苯乙酮合成脂环族酮的高度非对映选择性环化策略。该方法由可商购的铱（III）催化剂介导，可有效地获得各种具有高立体选择性的环戊烷和环己烷产品。通过一系列控制实验探索了环空反应中非对映选择性的起源，这为如何控制新锻造环周围的每个立体中心提供了解释。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.130680

文献信息

• Stereoselective synthesis of alicyclic ketones: A hydrogen borrowing approach
  作者：Roly J. Armstrong、Wasim M. Akhtar、James R. Frost、Kirsten E. Christensen、Neil G. Stevenson、Timothy J. Donohoe

  DOI：10.1016/j.tet.2019.130680

  日期：2019.11

  A highly diastereoselective annulation strategy for the synthesis of alicyclic ketones from diols and pentamethylacetophenone is described. This process is mediated by a commercially available iridium(III) catalyst, and provides efficient access to a wide range of cyclopentane and cyclohexane products with high levels of stereoselectivity. The origins of diastereoselectivity in the annulation reaction

  描述了一种由二醇和五甲基苯乙酮合成脂环族酮的高度非对映选择性环化策略。该方法由可商购的铱（III）催化剂介导，可有效地获得各种具有高立体选择性的环戊烷和环己烷产品。通过一系列控制实验探索了环空反应中非对映选择性的起源，这为如何控制新锻造环周围的每个立体中心提供了解释。