(R)-3-(1H-indol-3-yl)-1,3-diphenylpropan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (R)-3-(1H-indol-3-yl)-1,3-diphenylpropan-1-one
• 英文别名: (3R)-3-(1H-indol-3-yl)-1,3-diphenylpropan-1-one
• 化学式: C₂₃H₁₉NO
• 分子量: 325.41
• InChiKey: QITBXTLPRYWCHX-HXUWFJFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-(1H-indol-3-yl)-1,3-diphenylpropan-1-one 在 吡啶 、 盐酸羟胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以85%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过吲哚和吡咯的弗里德-克拉夫特烷基化对β-杂芳基取代的二氢查耳酮进行高度对映选择性合成

  摘要：

  已开发了由手性N，N'-二氧化物-Sc（OTf）3络合物催化的查尔酮衍生物对吲哚和吡咯进行高度对映选择性的Friedel-Crafts（FC）烷基化反应，可耐受多种底物。使用2摩尔％（对于吲哚）或0.5摩尔％（对于吡咯）的催化剂负载量，反应以中等至极好的收率和高对映选择性（85-92％对映体过量）进行，这表明了催化剂体系的潜在价值。同时，观察到强烈的正非线性效应。根据实验结果和以前的报告，提出了一个可能的工作模型来解释激活和不对称诱导的起源。

  DOI：

  10.1002/chem.200902355
• 作为产物：
  描述：

  吲哚 、 苯亚甲基苯乙酮 在 C₄₅H₄₈N₄O₄ 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 28.5h， 以99%的产率得到(R)-3-(1H-indol-3-yl)-1,3-diphenylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过吲哚和吡咯的弗里德-克拉夫特烷基化对β-杂芳基取代的二氢查耳酮进行高度对映选择性合成

  摘要：

  已开发了由手性N，N'-二氧化物-Sc（OTf）3络合物催化的查尔酮衍生物对吲哚和吡咯进行高度对映选择性的Friedel-Crafts（FC）烷基化反应，可耐受多种底物。使用2摩尔％（对于吲哚）或0.5摩尔％（对于吡咯）的催化剂负载量，反应以中等至极好的收率和高对映选择性（85-92％对映体过量）进行，这表明了催化剂体系的潜在价值。同时，观察到强烈的正非线性效应。根据实验结果和以前的报告，提出了一个可能的工作模型来解释激活和不对称诱导的起源。

  DOI：

  10.1002/chem.200902355

文献信息

• Organocatalytic Asymmetric Friedel−Crafts Alkylation of Indoles with Simple α,β-Unsaturated Ketones
  作者：Giuseppe Bartoli、Marcella Bosco、Armando Carlone、Fabio Pesciaioli、Letizia Sambri、Paolo Melchiorre

  DOI：10.1021/ol070309o

  日期：2007.3.1

  text]. The first general and highly enantioselective organocatalytic Friedel-Crafts alkylation of indoles with simple alpha,beta-unsaturated ketones has been accomplished. Central to these studies has been the identification of a new catalyst amine salt, in which both the cation and the anion are chiral, that exhibits high reactivity and selectivity for iminium ion catalysis.

  [结构：见文字]。已经完成了具有简单的α，β-不饱和酮的吲哚的第一个一般的和高对映选择性的有机催化弗里德-克来福特烷基化反应。这些研究的中心是鉴定新的催化剂胺盐，其中阳离子和阴离子都是手性的，对亚胺离子催化具有很高的反应性和选择性。
• Electron-Withdrawing, Biphenyl-2,2′-diol-Based Compounds for Asymmetric Catalysis
  作者：Elisa G. Gutierrez、Eric J. Moorhead、Eva H. Smith、Vivian Lin、Laura K. G. Ackerman、Claire E. Knezevic、Victoria Sun、Sharday Grant、Anna G. Wenzel

  DOI：10.1002/ejoc.201000070

  日期：——

  Facile synthetic routes to a chiral chloro-substituted biphenyl-2,2′-diyl hydrogen phosphate and a chiral O,O-biphenyl-2,2′-diyl phosphoramidothioate are described. The performance of these compounds as catalysts for the hydrophosphonylation of imines and the Friedel–Crafts alkylation of indole was investigated. In the latter reaction, the chloro-substituted phosphoric acid derivative was found to

  描述了手性氯代取代的联苯-2,2'-磷酸氢二酯和手性 O,O-联苯-2,2'-二基硫代磷酸酯的简便合成路线。研究了这些化合物作为亚胺氢膦酰化和吲哚的 Friedel-Crafts 烷基化催化剂的性能。在后一个反应中，发现氯代磷酸衍生物可与迄今为止报道的最好的布朗斯台德酸催化剂相媲美。
• Highly Enantioselective Friedel-Crafts-type Alkylation Reactions of Indoles with Chalcone Derivatives using a Chiral Barium Catalyst
  作者：Tetsu Tsubogo、Yuichiro Kano、Yasuhiro Yamashita、Shū Kobayashi

  DOI：10.1002/asia.201000347

  日期：2010.9.3

  Ba black sheep: We have developed novel barium/binol catalysts prepared from alkaline earth metal amides and chiral binaphthol ligands. These catalysts effectively promoted the asymmetric Friedel–Crafts–type alkylation reactions of indoles with chalcone derivatives. This is the first example of asymmetric Friedel–Crafts–type alkylation reactions using chiral Brønsted bases.

  巴巴黑羊：我们开发了由碱土金属酰胺和手性联萘酚配体制备的新型钡/二酚催化剂。这些催化剂有效地促进了吲哚与查尔酮衍生物的不对称Friedel-Crafts型烷基化反应。这是第一个使用手性布朗斯台德碱进行的不对称弗瑞德-克拉夫茨型烷基化反应的例子。
• Chiral Phosphoric Acid Catalyzed Asymmetric Friedel–Crafts Alkylation of Indoles with Simple α,β-Unsaturated Aromatic Ketones
  作者：Hong-Ying Tang、Ai-Dang Lu、Zheng-Hong Zhou、Guo-Feng Zhao、Lian-Nian He、Chu-Chi Tang

  DOI：10.1002/ejoc.200700980

  日期：2008.3

  Asymmetric Michael-type Friedel–Crafts (F-C) alkylations of indoles with nonchelating α,β-unsaturated aromatic ketones catalyzed by a chiral H8-BINOL-based phosphoric acid were investigated. The reactions took place smoothly in the presence of only 2 mol-% of catalyst at room temperature to afford the desired F-C alkylation products in good yields and with moderate enantioselectivities.(© Wiley-VCH

  研究了由基于手性 H8-BINOL 的磷酸催化的吲哚与非螯合 α,β-不饱和芳族酮的不对称迈克尔型 Friedel-Crafts (FC) 烷基化反应。反应在室温下仅 2 mol% 的催化剂存在下顺利进行，以良好的收率和适度的对映选择性提供所需的 FC 烷基化产物。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany , 2008)
• Asymmetric Friedel-Crafts Alkylation of Indole with Chalcones Catalyzed by Chiral Phosphoric Acids
  作者：Arrigo Scettri、Rosaria Villano、Maria Acocella

  DOI：10.3390/molecules14083030

  日期：——

  The reaction of indole with chalcones, to give Michael-type adducts, was found to occur with good efficiency (up to 98% yield) and moderate enantioselectivity (up to 52% e.e.) in the presence of a chiral BINOL-based phosphoric acid. Furthermore, the alkylation products can be obtained in much higher e.e.s after one only crystallization.

  发现吲哚与查耳酮反应生成迈克尔型加合物，在手性 BINOL 型磷酸存在下以良好的效率（高达 98% 的产率）和中等的对映选择性（高达 52% ee）发生。此外，仅在一次结晶后可以以更高的 ee 获得烷基化产物。