(Z)-1-dimethylphenylsiloxy-1,3-diphenyl-1-propene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (Z)-1-dimethylphenylsiloxy-1,3-diphenyl-1-propene
• 英文别名: [(Z)-1,3-diphenylprop-1-enoxy]-dimethyl-phenylsilane
• 化学式: C₂₃H₂₄OSi
• 分子量: 344.528
• InChiKey: TTYZRHFMLGAPTH-NMWGTECJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ω-苄基苯乙酮 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.83h， 生成 (Z)-1-dimethylphenylsiloxy-1,3-diphenyl-1-propene
  参考文献：
  名称：

  用苯基二甲基甲硅烷基锂还原α-甲硅烷氧基酮

  摘要：

  苯基二甲基甲硅烷基锂与酰氯甲硅烷基甲醚RCH（OSiMe 3）COR 8反应生成区域定义的甲硅烷基烯醇醚RCH C（OSiMe 2 Ph）R 9，并因此通过水解酮RCH 2 COR 10产生。收率可能很高，但通常是中等水平。建立这种减少的机制涉及布鲁克重排（方案6）而不是彼得森消除（方案1）。尽管在每种情况下机理似乎都是相同的，但甲硅烷基烯醇醚9的立体化学在芳族系列（R = Ph，方案7）和脂族系列（R =环己基，方案8）中在意义上是相反的，主要的芳族甲硅烷基烯醇醚是热力学上较不稳定的异构体E -PhCH C（OSiMe 2Ph）Ph E -9aa和主要的脂族甲硅烷基烯醇醚是热力学更稳定的异构体Z -cC 6 H 11 CH C（OSiMe 2 Ph）-cC 6 H 11 Z -9ba。这是芳族系列中反反费尔金攻击的结果。与甲硅烷基的反应醚卜吨CH（OSiMe 3）COPH图13b是在给予正常Ž

  DOI：

  10.1039/a709114a

文献信息

• Palladium-Catalyzed Preparation of Silyl Enolates from α,β-Unsaturated Ketones or Cyclopropyl Ketones with Hydrosilanes
  作者：Yuto Sumida、Hideki Yorimitsu、Koichiro Oshima

  DOI：10.1021/jo901513v

  日期：2009.10.16

  α,β-Unsaturated ketones and cyclopropyl ketones undergo palladium-catalyzed hydrosilylation with hydrosilanes to yield (Z)-silyl enolates.

  α，β-不饱和酮和环丙基酮与氢化硅烷进行钯催化的氢化硅烷化反应，生成（Z）-甲硅烷基烯醇化物。
• Graphene-enhanced platinum-catalysed hydrosilylation of amides and chalcones: a sustainable strategy allocated with in situ heterogenization and multitask application of H₂PtCl₆
  作者：Ning Li、Xiao-Yun Dong、Jing-Lei Zhang、Ke-Fang Yang、Zhan-Jiang Zheng、Wei-Qiang Zhang、Zi-Wei Gao、Li-Wen Xu

  DOI：10.1039/c7ra10541j

  日期：——

  simple hydrosilylation-type reduction could be further used in the 1,4-hydrosilylation of chalcones. The rationally designed and in situ formed Pt@G@Si nanocatalyst is demonstrated to be highly effective in the 1,4-hydrosilylation of α,β-unsaturated enones, allowing for the facile synthesis of a variety of otherwise inaccessible substituted silyl enolates. In addition, with the aid of platinum catalyst

  我们描述了在不同的有机转化中综合利用铂催化剂的新可持续战略，其中由简单的氢化硅烷化型还原制备的有机硅/石墨烯负载的铂催化剂可以进一步用于查耳酮的1,4-氢化硅烷化中。事实证明，合理设计和原位形成的Pt @ G @ Si纳米催化剂在α，β-不饱和烯酮的1,4-氢化硅烷化中非常有效，从而可以轻松合成各种本来无法获得的取代的甲硅烷基烯醇酸酯。另外，在这项工作中，还报道了借助铂催化剂残留物和TBAF，将一锅下游迈克尔取代的烯丙基甲硅烷基化物添加到丙烯酸烷基酯中。
• The reduction of α-silyloxy ketones using phenyldimethylsilyllithium
  作者：Ian Fleming、Richard S. Roberts、Stephen C. Smith

  DOI：10.1039/a709114a

  日期：——

  diol PhCH(OH)CH(OH)Ph 39. The reaction between phenyldimethylsilyllithium and the acyloin silyl ether 8d (R = But) does not give the ketone ButCH2COBut, but gives instead the anti-Felkin meso diol ButCHOHCHOHBut 40 also with high selectivity (Scheme 12). Silyllithium and some related reagents react with trifluoromethyl ketones 46 and 48 to give α,α-difluoro silyl enol ethers 47 and 49 (Scheme 14).

  苯基二甲基甲硅烷基锂与酰氯甲硅烷基甲醚RCH（OSiMe 3）COR 8反应生成区域定义的甲硅烷基烯醇醚RCH C（OSiMe 2 Ph）R 9，并因此通过水解酮RCH 2 COR 10产生。收率可能很高，但通常是中等水平。建立这种减少的机制涉及布鲁克重排（方案6）而不是彼得森消除（方案1）。尽管在每种情况下机理似乎都是相同的，但甲硅烷基烯醇醚9的立体化学在芳族系列（R = Ph，方案7）和脂族系列（R =环己基，方案8）中在意义上是相反的，主要的芳族甲硅烷基烯醇醚是热力学上较不稳定的异构体E -PhCH C（OSiMe 2Ph）Ph E -9aa和主要的脂族甲硅烷基烯醇醚是热力学更稳定的异构体Z -cC 6 H 11 CH C（OSiMe 2 Ph）-cC 6 H 11 Z -9ba。这是芳族系列中反反费尔金攻击的结果。与甲硅烷基的反应醚卜吨CH（OSiMe 3）COPH图13b是在给予正常Ž