N,N-bis(2-hydroxyethyl)-N-methyl-N-[(1-methyl-2-nitro-3-pyrrolyl)methyl]ammonium chloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: N,N-bis(2-hydroxyethyl)-N-methyl-N-[(1-methyl-2-nitro-3-pyrrolyl)methyl]ammonium chloride
• 英文别名: Bis(2-hydroxyethyl)-methyl-[(1-methyl-2-nitropyrrol-3-yl)methyl]azanium;chloride
• 化学式: C₁₁H₂₀N₃O₄*Cl
• 分子量: 293.75
• InChiKey: HVLFSHKVGDVGHZ-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.13
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  91.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-bis(2-hydroxyethyl)-N-methyl-N-[(1-methyl-2-nitro-3-pyrrolyl)methyl]ammonium chloride 在 氯化亚砜 作用下， 反应 72.0h， 以90%的产率得到Bis(2-chloroethyl)-methyl-[(1-methyl-2-nitropyrrol-3-yl)methyl]azanium;chloride
  参考文献：
  名称：

  缺氧选择性抗肿瘤药。16.作为烷基化剂甲乙胺的生物还原性前药的硝基芳基甲基季盐。

  摘要：

  氮芥子碱的硝基苄基季盐先前已报道为低氧选择性细胞毒素。在本文中，我们描述了一系列杂环类似物的合成和评估，包括吡咯，咪唑，噻吩和吡唑的例子，这些例子被选择来涵盖一系列单电子还原电势（从-277至-511 mV）和取代模式。所有季盐化合物在体外的毒性均比甲乙胺低，并且在低氧条件下的毒性都比有氧条件下的毒性更高，尽管该系列中的差异差异很大。最有希望的类似物咪唑2在低氧的RIF-1细胞中表现出选择性的DNA交联，并且在体内与放射线或顺铂联合具有活性。但是，2在体内也产生了无法预测的毒性，

  DOI：

  10.1021/jm010202l
• 作为产物：
  描述：

  4-formyl-5-nitropyrrole-2-carboxylate 在 喹啉 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 chlorotriphenylphosphonium chloride 、 铜 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 75.66h， 生成 N,N-bis(2-hydroxyethyl)-N-methyl-N-[(1-methyl-2-nitro-3-pyrrolyl)methyl]ammonium chloride
  参考文献：
  名称：

  缺氧选择性抗肿瘤药。16.作为烷基化剂甲乙胺的生物还原性前药的硝基芳基甲基季盐。

  摘要：

  氮芥子碱的硝基苄基季盐先前已报道为低氧选择性细胞毒素。在本文中，我们描述了一系列杂环类似物的合成和评估，包括吡咯，咪唑，噻吩和吡唑的例子，这些例子被选择来涵盖一系列单电子还原电势（从-277至-511 mV）和取代模式。所有季盐化合物在体外的毒性均比甲乙胺低，并且在低氧条件下的毒性都比有氧条件下的毒性更高，尽管该系列中的差异差异很大。最有希望的类似物咪唑2在低氧的RIF-1细胞中表现出选择性的DNA交联，并且在体内与放射线或顺铂联合具有活性。但是，2在体内也产生了无法预测的毒性，

  DOI：

  10.1021/jm010202l

文献信息

• Hypoxia-Selective Antitumor Agents. 16. Nitroarylmethyl Quaternary Salts as Bioreductive Prodrugs of the Alkylating Agent Mechlorethamine
  作者：Moana Tercel、Alan E. Lee、Alison Hogg、Robert F. Anderson、Ho H. Lee、Bronwyn G. Siim、William A. Denny、William R. Wilson

  DOI：10.1021/jm010202l

  日期：2001.10.1

  Nitrobenzyl quaternary salts of nitrogen mustards have been previously reported as hypoxia-selective cytotoxins. In this paper we describe the synthesis and evaluation of a series of heterocyclic analogues, including pyrrole, imidazole, thiophene, and pyrazole examples, chosen to cover a range of one-electron reduction potentials (from -277 to -511 mV) and substitution patterns. All quaternary salt

  氮芥子碱的硝基苄基季盐先前已报道为低氧选择性细胞毒素。在本文中，我们描述了一系列杂环类似物的合成和评估，包括吡咯，咪唑，噻吩和吡唑的例子，这些例子被选择来涵盖一系列单电子还原电势（从-277至-511 mV）和取代模式。所有季盐化合物在体外的毒性均比甲乙胺低，并且在低氧条件下的毒性都比有氧条件下的毒性更高，尽管该系列中的差异差异很大。最有希望的类似物咪唑2在低氧的RIF-1细胞中表现出选择性的DNA交联，并且在体内与放射线或顺铂联合具有活性。但是，2在体内也产生了无法预测的毒性，