ethyl 2-(4-nitrobenzyl)-2,3-butadienoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(4-nitrobenzyl)-2,3-butadienoate
• 英文别名: ethyl 2-(4-nitrobenzyl)buta-2,3-dienoate；Ethyl-2-(4-nitrobenzyl)2,3-butadienoate
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₄
• 分子量: 247.251
• InChiKey: ZCQNPHLGIODCGN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(4-nitrobenzyl)-2,3-butadienoate 、 diisopropyl (E)-azodicarboxylate 在 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以68%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过三苯基膦介导的偶氮二羧酸二烷基酯与烯丙酸酯的新合成高度官能化的吡唑啉和吡唑。

  摘要：

  [反应：参见正文]衍生自三苯膦和偶氮二羧酸二烷基酯的惠斯两性离子与烯丙酸酯的反应提供了高度官能化的吡唑啉和吡唑。吡唑啉衍生物7a的晶体结构显示出广泛的CH ... O相互作用。吡唑的形成通过碳烷氧基的新的氮到碳迁移而进行。

  DOI：

  10.1021/ol0604623
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-bromo-3-(4-nitrophenyl)propanoate 在 三乙胺 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 ethyl 2-(4-nitrobenzyl)-2,3-butadienoate
  参考文献：
  名称：

  以迈克尔（Triple Michael）/环化级联序列为关键步骤的多组分反应构建螺环氧化吲哚

  摘要：

  公开了具有容易获得的异氰酸酯，脲基酸酯和异亚丙基丙二腈的多组分环加成物。该反应不需要任何催化剂的帮助，使得能够以优异的区域选择性有效地合成螺环恶吲哚。还充分探讨了与2,3-丁二烯酸乙酯和各种结构不同的α-和γ-取代的烯醇酸酯的反应。值得注意的是，我们已经表明，通常的三组分过程可以在存在水的情况下进一步发展为史无前例的四组分环加成反应，这提供了一种新的策略来获得高度不寻常的三环羟吲哚。从综合的角度来看，考虑到一步就可以达到很高的复杂性，该协议非常有趣。该机理被认为是通过使用烯丙酸酯作为三个碳原子组分（3 C）通过三重迈克尔/环化过程进行的。此外，与γ-取代的脲基甲酸酯的多组分反应也导致非常有趣的转化。在这种情况下，总是观察到异亚丙基丙二腈的“CC”双键和脲基酸酯的“CC”双键之一的不寻常断裂。

  DOI：

  10.1002/chem.201104071

文献信息

• Isocyanide-Based Multicomponent Reactions: Concise Synthesis of Spirocyclic Oxindoles with Molecular Complexity by Using a [1,5]-Hydrogen Shift as the Key Step
  作者：Shikuan Su、Chunju Li、Xueshun Jia、Jian Li

  DOI：10.1002/chem.201402576

  日期：2014.5.12

  concise multicomponent reaction of isocyanide, α‐substituted allenoate, and methyleneindolinone has been disclosed. This protocol provides a fast and straightforward approach to synthesize unusual tricyclic oxindoles in an efficient and atom‐economic manner. Mechanistically, the present cycloaddition may proceed through a cascade sequence involving double Michael addition, double cyclization, double

  已公开了异氰酸酯，α-取代的脲基酸酯和亚甲基吲哚满酮的简明多组分反应。该协议提供了一种快速，直接的方法，以高效且原子经济的方式合成不寻常的三环羟吲哚。从机理上讲，目前的环加成反应可能是通过级联序列进行的，该级联序列包括两次迈克尔加成，两次环化，两次[1,5]-氢转移和基团迁移。据信将特殊的烷基引入到烯丙酸酯中在级联反应中起关键作用。该方法还具有广泛的底物范围，这对于输送大量化合物特别有用。
• Organocatalyzed [2+2] Cycloaddition Reactions between Quinone Imine Ketals and Allenoates
  作者：Teng Liu、Chao Huang、Feixiang Cheng、Chixian He、Fan Wang、Xiang Shen、Yongqin Li、Man Lang、Guijun Li

  DOI：10.1055/s-0040-1707292

  日期：2021.2

  Abstract A new cycloaddition reaction of quinone imine ketals (QIKs), which could be utilized to the construction of functionalized azaspirocyclics under mild conditions, is described. This transformation involved a [2+2] cycloaddition reaction between QIKs and allenoates catalyzed by DABCO, and then treatment with 1 N HCl in one-pot. The strategy could provide a practical route to access azetidine-fused

  摘要 描述了一种新的醌亚胺缩酮（QIKs）环加成反应，该反应可用于在温和条件下构建功能性氮杂螺环化合物。此转化涉及DABCO催化的QIK与烯丙基酯之间的[2 + 2]环加成反应，然后在一个锅中用1 N HCl处理。该策略可以提供以高至优异的产率和高的E-选择性获得氮杂环丁烷融合的螺己二酮的实用途径。 出版历史 收到：2020年7月29日 修订后接受：2020年8月28日 发布日期： 2020年9月24日（在线） ©2020年。Thieme。版权所有 Georg Thieme Verlag KGRüdigerstraße14，70469斯图加特，德国
• N-Heterocyclic Phosphines
  申请人：The Board of Regents of the Nevada System of Higher Education on Behalf of the Unive. of Nevada

  公开号：US20180118770A1

  公开（公告）日：2018-05-03

  Provided herein are N-heterocyclic phosphines (NHPs) useful in metal-free phosphorus-carbon bond forming reactions. Methods for preparing vinylphosphonates using NHPs also are provided. This abstract is intended as a scanning tool for purposes of searching in the particular art and is not intended to be limiting of the present invention.

  本文提供了一种在无金属条件下进行磷-碳键形成反应中有用的N-杂环膦（NHPs）。还提供了使用NHPs制备乙烯磷酸酯的方法。本摘要旨在作为在特定领域搜索的扫描工具，不限制本发明。
• Utility of Bifunctional <i>N</i>-Heterocyclic Phosphine (NHP)-Thioureas for Metal-Free Carbon–Phosphorus Bond Construction toward Regio- and Stereoselective Formation of Vinylphosphonates
  作者：Karimulla Mulla、Kyle L. Aleshire、Paul M. Forster、Jun Yong Kang

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02184

  日期：2016.1.4

  practical protocol for completely regioselective and highly stereoselective synthesis of vinyldiazaphosphonates from N-heterocyclic phosphine (NHP) and allenes via phospha-Michael/intramolecular nucleophilic substitution reaction has been developed. This transformation enabled the synthesis of valuable densely functionalized vinyldiazaphosphonates with a β-, γ-unsaturated ester moiety under mild reaction

  已经开发了一种有效和实用的方案，用于通过膦-迈克尔/分子内亲核取代反应，从N-杂环膦（NHP）和丙二烯完全区域选择性和高度立体选择性地合成乙烯基二氮杂膦酸酯。该转化使得能够在温和的反应条件下合成具有β-，γ-不饱和酯部分的有价值的稠密官能化的乙烯基二氮杂膦酸酯。通过一系列合成操作证明了乙烯基二氮杂膦酸酯的合成效用。
• Diastereoselective Synthesis of Tetracyclic Tetrahydroquinoline Derivative Enabled by Multicomponent Reaction of Isocyanide, Allenoate, and 2-Aminochalcone
  作者：Zhishuang Wang、Youwen Fei、Chongrong Tang、Lei Cui、Jie Shen、Kun Yin、Shanya Lu、Jian Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00912

  日期：2021.6.4

  We report here a multicomponent protocol to assemble several polycyclic dihydropyran-fused tetrahydroquinoline structures with excellent diastereoselectivity. This procedure employs simple feedstocks to accomplish a series of diverse structures, which is difficult to attain by traditional sequences.

  我们在这里报告了一个多组分协议，用于组装几个具有优异非对映选择性的多环二氢吡喃稠合四氢喹啉结构。该程序采用简单的原料来完成一系列不同的结构，这是传统序列难以实现的。