2,2-dimethyl-2,3-dihydro-1H-imidazo[1,2-a]benzimidazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2,2-dimethyl-2,3-dihydro-1H-imidazo[1,2-a]benzimidazole
• 英文别名: 2,2-dimethyl-1,3-dihydroimidazo[1,2-a]benzimidazole
• 化学式: C₁₁H₁₃N₃
• mdl: MFCD15201954
• 分子量: 187.244
• InChiKey: XGVDINLNJUVGEZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  29.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5,7-dimethyl[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidin-2-yl)acetic acid 、 2,2-dimethyl-2,3-dihydro-1H-imidazo[1,2-a]benzimidazole 在 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 144.0h， 以44%的产率得到1-(2,2-dimethyl-2,3-dihydro-1H-imidazo[1,2-a]benzimidazol-1-yl)-2-(5,7-dimethyl[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidin-2-yl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  新型2,3-二氢-1H-咪唑并[1,2-a]苯并咪唑衍生物作为磷酸二酯酶10A抑制剂的合成，SAR研究和生物学评估。

  摘要：

  磷酸二酯酶10A（PDE10A）抑制剂是基于二氢-咪唑并苯并咪唑支架设计和合成的。化合物5a表现出中等的抑制活性和良好的通透性，但不利于脑部渗透的高P-糖蛋白（P-gp）责任。我们进行了优化研究，以提高P-gp外排率和PDE10A抑制活性。结果，鉴定出具有改善的P-gp耐受性和高PDE10A抑制活性的6d。化合物6d还显示出令人满意的脑渗透，抑制苯环利定诱导的运动过度和改善MK-801诱导的工作记忆障碍。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2019.07.010
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基碘苯 、 4,4-二甲基-2-咪唑烷酮 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 caesium carbonate 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 、 三氯氧磷 、 iron(III) chloride hexahydrate 、 甲烷 、 一水合肼 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 水 为溶剂， 以63%的产率得到2,2-dimethyl-2,3-dihydro-1H-imidazo[1,2-a]benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  新型2,3-二氢-1H-咪唑并[1,2-a]苯并咪唑衍生物作为磷酸二酯酶10A抑制剂的合成，SAR研究和生物学评估。

  摘要：

  磷酸二酯酶10A（PDE10A）抑制剂是基于二氢-咪唑并苯并咪唑支架设计和合成的。化合物5a表现出中等的抑制活性和良好的通透性，但不利于脑部渗透的高P-糖蛋白（P-gp）责任。我们进行了优化研究，以提高P-gp外排率和PDE10A抑制活性。结果，鉴定出具有改善的P-gp耐受性和高PDE10A抑制活性的6d。化合物6d还显示出令人满意的脑渗透，抑制苯环利定诱导的运动过度和改善MK-801诱导的工作记忆障碍。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2019.07.010