O-1-(2-nitrophenyl)-3-phenylpropyl 1-pyrrolidinecarbothioate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: O-1-(2-nitrophenyl)-3-phenylpropyl 1-pyrrolidinecarbothioate
• 英文别名: O-[1-(2-nitrophenyl)-3-phenylpropyl] pyrrolidine-1-carbothioate
• 化学式: C₂₀H₂₂N₂O₃S
• 分子量: 370.472
• InChiKey: FEESOZWRDCIYOU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  90.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-硝基碘苯 、 (1-((pyrrolidinethiocarbamoyl)oxy)-3-phenylpropyl)tributylstannane 在 噻吩-2-甲酸亚铜(I) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.3h， 以72%的产率得到O-1-(2-nitrophenyl)-3-phenylpropyl 1-pyrrolidinecarbothioate
  参考文献：
  名称：

  α-（硫代氨基甲酰基）有机锡烷与烯基、芳基和杂芳基碘化物的立体特异性交叉偶联

  摘要：

  在室温或低于室温下，使用 THF 中的噻吩-2-羧酸铜 (CuTC)，外消旋和缩放 PTC 保护的 α-羟基锡烷与烯基/芳基/杂芳基碘化物以中等至良好的产率交叉偶联。简单的芳基碘化物和 1-碘代环己烯是两类通常反应缓慢的亲电子试剂，也是很好的底物。交叉偶联继续保持在烯基和甲锡烷基取代的立体中心的构型。

  DOI：

  10.1021/ja064948q

文献信息

• Stereospecific Cross-Coupling of α-(Thiocarbamoyl)organostannanes with Alkenyl, Aryl, and Heteroaryl Iodides
  作者：J. R. Falck、Paresh K. Patel、Anish Bandyopadhyay

  DOI：10.1021/ja064948q

  日期：2007.1.1

  PTC-protected alpha-hydroxystannanes cross-couple with alkenyl/aryl/heteroaryl iodides in moderate to good yields using copper(I) thiophene-2-carboxylate (CuTC) in THF at or below room temperature. Simple aryl iodides and 1-iodocyclohexene, two classes of electrophiles that typically react sluggishly, are also good substrates. Cross-couplings proceed with retention of configuration at the alkenyl-

  在室温或低于室温下，使用 THF 中的噻吩-2-羧酸铜 (CuTC)，外消旋和缩放 PTC 保护的 α-羟基锡烷与烯基/芳基/杂芳基碘化物以中等至良好的产率交叉偶联。简单的芳基碘化物和 1-碘代环己烯是两类通常反应缓慢的亲电子试剂，也是很好的底物。交叉偶联继续保持在烯基和甲锡烷基取代的立体中心的构型。