2-bromo-5-fluorofuran

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 英文名称: 2-bromo-5-fluorofuran
• 英文别名: 5-bromo-2-fluorofuran
• 化学式: C₄H₂BrFO
• 分子量: 164.962
• InChiKey: NSXRHJFVKQQLOJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-5-fluorofuran 在 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 0.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  [EN] FURYL COMPOUNDS
  [FR] COMPOSES FURYLE

  摘要：

  式（I）的化合物及其药用盐，其中Ar和R如规范中所定义，包含这种化合物的组合物以及这种化合物和组合物在治疗中的用途。

  公开号：

  WO2003087102A1
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2-糠酸 在 potassium fluoride 、 Selectfluor 作用下， 以 环己烷 、 水 为溶剂， 反应 7.0h， 以57%的产率得到2-bromo-5-fluorofuran
  参考文献：
  名称：

  Selectfluor对富含电子的杂芳族羧酸进行脱羧氟化

  摘要：

  富电子的五元杂芳族化合物（包括呋喃，吡唑，异恶唑，噻吩，吲哚，苯并呋喃和吲唑羧酸）与Selectfluor的无过渡金属脱羧氟化反应得到了报道。观察到氟化二聚体产物中含氮杂芳族羧酸，例如吲哚和吡唑。已经开发出有效的方法，以在低温下以Li 2 CO 3为碱合成2-和3-氟吲哚的单体。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00335
• 作为试剂：
  描述：

  5-溴-2-糠酸 、 碳酸氢钠 、 、 四氟代硼酸根 、 2-bromo-5-fluorofuran 、 正丁基锂 、 三丁基氯化锡 在 magnesium sulfate 、 正戊烷 、 2-bromo-5-fluorofuran 、 乙醚 、 氮气 、 sodium hydroxide 作用下， 以 pentane-ether 、 正戊烷 为溶剂， 反应 0.58h， 以to give the sub-title compound (155 mg) as a brown oil which的产率得到5-fluoro-2-tri-n-butylstannylfuran
  参考文献：
  名称：

  Furyl compounds

  摘要：

  公式I的化合物及其药用可接受的盐，其中Ar和R如规范中所定义，含有这种化合物的组合物以及在治疗中使用这种化合物和组合物的方法。

  公开号：

  US07417049B2

文献信息

• [EN] PYRAZOLO[1,5-A]PYRIMIDINYL CARBOXAMIDE COMPOUNDS AND THEIR USE IN THE TREATMENT OF MEDICAL DISORDERS<br/>[FR] COMPOSÉS DE PYRAZOLO[1,5-A]PYRIMIDINYL CARBOXAMIDE ET LEUR UTILISATION DANS LE TRAITEMENT DE TROUBLES MÉDICAUX
  申请人：LYSOSOMAL THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2017176960A1

  公开（公告）日：2017-10-12

  The invention provides substituted pyrazolo[1,5-a]pyrimidinyl carboxamide and related organic compounds, compositions containing such compounds, medical kits, and methods for using such compounds and compositions to treat medical disorders, e.g., Gaucher disease, Parkinson's disease, Lewy body disease, dementia, or multiple system atrophy, in a patient. Exemplary substituted pyrazolo[1,5-a]pyrimidinyl carboxamide compounds described herein include 2-heterocyclyl-4-alkyl-pyrazolo[1,5-a]pyrirnidine-3-carboxarnide compounds and variants thereof.

  本发明提供了取代的吡唑[1,5-a]嘧啶基甲酰胺及其相关有机化合物，包含此类化合物的组合物，医疗包，以及使用此类化合物和组合物治疗医疗障碍的方法，例如，戈谢病，帕金森病，路易体病，痴呆症或多系统萎缩症。所述的代表性的取代吡唑[1,5-a]嘧啶基甲酰胺化合物包括2-杂环基-4-烷基-吡唑[1,5-a]嘧啶-3-甲酰胺化合物及其变体。
• CYCLIC AMIDE DERIVATIVES AS INHIBITORS OF 11 - BETA - HYDROXYSTEROID DEHYDROGENASE AND USES THEREOF
  申请人：CONNEXIOS LIFE SCIENCES PVT. LTD.

  公开号：US20150158860A1

  公开（公告）日：2015-06-11

  The present invention relates to certain amide derivatives that have the ability to inhibit 11-β-hydroxysteroid dehydrogenase type 1 (11β-HSD-1) and which are therefore useful in the treatment of certain disorders that can be prevented or treated by inhibition of this enzyme. In addition the invention relates to the compounds, methods for their preparation, pharmaceutical compositions containing the compounds and the uses of these compounds in the treatment of certain disorders. It is expected that the compounds of the invention will find application in the treatment of conditions such as non-insulin dependent type 2 diabetes mellitus (NIDDM), insulin resistance, obesity, impaired fasting glucose, impaired glucose tolerance, lipid disorders such as dyslipidemia, hypertension and as well as other diseases and conditions.

  本发明涉及某些酰胺衍生物，这些衍生物具有抑制11-β-羟基类固醇脱氢酶1型（11β-HSD-1）的能力，因此在预防和治疗可以通过抑制该酶来预防或治疗的某些疾病中是有用的。此外，发明还涉及这些化合物的制备方法、含有这些化合物的药物组合物以及这些化合物在治疗某些疾病中的用途。预计本发明的化合物将在治疗非胰岛素依赖型2型糖尿病（NIDDM）、胰岛素抵抗、肥胖、空腹血糖受损、葡萄糖耐量受损、脂质紊乱（如血脂异常）、高血压以及其他疾病和状况中找到应用。
• [EN] CYCLIC AMIDE DERIVATIVES AS INHIBITORS OF 11 - BETA - HYDROXYSTEROID DEHYDROGENASE AND USES THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS D'AMIDE CYCLIQUES À UTILISER EN TANT QU'INHIBITEURS DE 11-BÊTA-HYDROXYSTÉROÏDE DÉSHYDROGÉNASE ET UTILISATIONS DE CEUX-CI
  申请人：CONNEXIOS LIFE SCIENCES PVT LTD

  公开号：WO2013128465A1

  公开（公告）日：2013-09-06

  The present invention relates to certain amide derivatives that have the ability to inhibit 11-β-hydroxysteroid dehydrogenase type 1 (11β-HSD-1) and which are therefore useful in the treatment of certain disorders that can be prevented or treated by inhibition of this enzyme. In addition the invention relates to the compounds, methods for their preparation, pharmaceutical compositions containing the compounds and the uses of these compounds in the treatment of certain disorders. It is expected that the compounds of the invention will find application in the treatment of conditions such as non-insulin dependent type 2 diabetes mellitus (NIDDM), insulin resistance, obesity, impaired fasting glucose, impaired glucose tolerance, lipid disorders such as dyslipidemia, hypertension and as well as other diseases and conditions.

  本发明涉及某些酰胺衍生物，这些衍生物具有抑制11-β-羟基类固醇脱氢酶1型（11β-HSD-1）的能力，因此在预防或治疗可通过抑制该酶来预防或治疗的某些疾病中是有用的。此外，本发明还涉及这些化合物的制备方法、含有这些化合物的药物组合物以及这些化合物在治疗某些疾病中的用途。预计本发明的化合物将用于治疗非胰岛素依赖型2型糖尿病（NIDDM）、胰岛素抵抗、肥胖、空腹血糖受损、葡萄糖耐量受损、脂质紊乱（如血脂异常）、高血压以及其它疾病和状况。
• The preparation and lithiation of bromofluorofurans via a novel fluorodecarboxylation
  作者：Andrew K. Forrest、Peter J. O'Hanlon

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00170-h

  日期：1995.3

  The fluorodecarboxylation of bromofuroic acids using SelectfluorTM reagent 1 gives bromofluorofurans which can be lithiated and reacted with electrophiles to yield 3- or 5- substituted 2-fluorofurans.

  使用Selectfluor TM试剂1对溴呋喃酸进行氟脱羧，得到溴氟呋喃，可以将其溴化并与亲电试剂反应，生成3-或5-取代的2-氟呋喃。
• A convenient synthesis of 5-fluorofuran-2-carboxylic acid
  作者：Renhua Song、Weimin Lin、Qin Jiang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.07.087

  日期：2011.9

  A convenient synthesis of 5-fluorofuran-2-carboxylic acid has been achieved in two steps and 56% total yield. Fluorodenitration of commercially available benzyl 5-nitrofuran-2-carboxylate utilizing potassium fluoride and catalytic tetraphenylphosphonium bromide in sulfolane at 140 degrees C for 2 h furnished benzyl 5-fluorofuran-2-carboxylate. Hydrogenolysis of benzyl 5-fluorofuran-2-carboxylate gave the title compound. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.