1,3-dimethyl-5-(4-fluorophenyl)-7,8,9,10-tetrahydropyrimido[4,5-b]quinoline-2,4,6(1H,3H,5H)-trione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1,3-dimethyl-5-(4-fluorophenyl)-7,8,9,10-tetrahydropyrimido[4,5-b]quinoline-2,4,6(1H,3H,5H)-trione
• 英文别名: 1,3-dimethyl-5-(4-fluorophenyl)-5,8,9,10-tetrahydro-1H,7H-pyrimido[4,5-b]quinoline-2,4,6-trione；5-(4-fluorophenyl)-6-hydroxy-1,3-dimethyl-5,7,8,9-tetrahydropyrimido[4,5-b]quinoline-2,4(1H,3H)-dione；5-(4-fluorophenyl)-1,3-dimethyl-7,8,9,10-tetrahydro-5H-pyrimido[4,5-b]quinoline-2,4,6-trione
• 化学式: C₁₉H₁₈FN₃O₃
• 分子量: 355.369
• InChiKey: QWKIFXVYSDFKIM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-二甲基-6-氨基脲嘧啶 、 对氟苯甲醛 、 1,3-环己二酮 在 rhodium(III) chloride hydrate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.05h， 以90%的产率得到1,3-dimethyl-5-(4-fluorophenyl)-7,8,9,10-tetrahydropyrimido[4,5-b]quinoline-2,4,6(1H,3H,5H)-trione
  参考文献：
  名称：

  RuCl3·xH2O催化水中生物活性嘧啶并[4,5-b]喹啉衍生物作为抗菌剂的绿色多组分合成

  摘要：

  摘要以RuCl 3·x H 2 O为可重复使用的均相溶液，开发了一种高效，便捷且对环境无害的单锅多组分反应法，用于制备嘧啶并[4,5-b]喹啉衍生物的生物学，药理和抗菌活性。催化剂。使用水作为绿色溶剂，通过非色谱法纯化产物，过渡金属均相催化剂的可重复使用性，通过采用多组分反应节省能源，反应时间短且产率高，是该方法的一些优点。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2013.10.021

文献信息

• An Efficient synthesis of pyrimido[4,5-<i>b</i>]quinoline and indeno[2′,1′:5,6]pyrido[2,3-<i>d</i>]pyrimidine derivatives via multicomponent reactions in ionic liquid
  作者：Shun-Jun Ji、Sai-Nan Ni、Fang Yang、Jing-Wen Shi、Guo-Lan Dou、Xiao-Yue Li、Xiang-Shan Wang、Da-Qing Shi

  DOI：10.1002/jhet.5570450310

  日期：2008.5

  A series of pyrimido[4,5-b]quinoline and indeno[2′,1′:5,6]pyrido[2,3-d]pyrimidine derivatives were synthesized via the three-component reaction of an aldehyde, 6-aminopyrimidine-2,4-dione and 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexanedione or 1,3-indanedione in ionic liquid 1-n-butyl-3-methylimidazolium bromide ([bmim]Br). This protocol has the advantages of easier work-up, milder reaction conditions, high yields

  通过醛6-氨基嘧啶的三组分反应合成了一系列嘧啶并[4,5- b ]喹啉和茚并[2'，1'：5,6]吡啶[2,3- d ]嘧啶衍生物离子液体1 - n-丁基-3-甲基咪唑鎓溴化物（[bmim] Br）中的-2,4-二酮和5,5-二甲基-1,3-环己二酮或1,3-茚满二酮。与其他方法相比，该方案的优点是后处理容易，反应条件温和，收率高且对环境无害。
• A green multicomponent synthesis of bioactive pyrimido[4,5-b]quinoline derivatives as antibacterial agents in water catalyzed by RuCl3·xH2O
  作者：Khalil Tabatabaeian、Abdollah Fallah Shojaei、Farhad Shirini、Seyyedeh Zoha Hejazi、Mehdi Rassa

  DOI：10.1016/j.cclet.2013.10.021

  日期：2014.2

  Abstract An efficient, convenient and environmentally benign one-pot multicomponent reaction for the preparation of pyrimido[4,5-b]quinoline derivatives as biologically, pharmacologically and antibacterially active products has been developed using RuCl 3 · x H 2 O as a reusable homogenous catalyst. Use of water as a green solvent, purification of products by non-chromatographic methods, reusability

  摘要以RuCl 3·x H 2 O为可重复使用的均相溶液，开发了一种高效，便捷且对环境无害的单锅多组分反应法，用于制备嘧啶并[4,5-b]喹啉衍生物的生物学，药理和抗菌活性。催化剂。使用水作为绿色溶剂，通过非色谱法纯化产物，过渡金属均相催化剂的可重复使用性，通过采用多组分反应节省能源，反应时间短且产率高，是该方法的一些优点。
• An efficient one-pot three-component synthesis of functionalized pyrimido[4,5-b]quinolines and indeno fused pyrido[2,3-d]pyrimidines in water
  作者：Girijesh K. Verma、Keshav Raghuvanshi、Ram Kumar、Maya Shankar Singh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.11.047

  日期：2012.1

  A simple, efficient, and high yielding one-pot protocol for the synthesis of pyrimido[4,5-b]quinolines and indeno[2′,1′:5,6]pyrido[2,3-d]pyrimidines has been developed by three-component domino coupling of 6-amino-1,3-dimethyluracil, aldehydes, and cyclic 1,3-diketones in ecofriendly solvent water promoted by PTSA. The protocol avoids the use of expensive catalysts, toxic solvents, and chromatographic

  开发了一种简单，高效，高产的一锅法合成嘧啶并[4,5- b ]喹啉和茚并[2'，1'：5,6]吡啶[2,3- d ]嘧啶通过PTSA促进的生态友好型溶剂水中6-氨基-1,3-二甲基尿嘧啶，醛和环状1,3-二酮的三组分多米诺偶联。该方案避免使用昂贵的催化剂，有毒溶剂和色谱分离。证明了这种收敛性和环境友好方法的一般性和功能公差。
• Fe3O4 nano-particles supported on cellulose as an efficient catalyst for the synthesis of pyrimido[4,5-b]quinolines in water
  作者：Laden Edjlali、Rahim Hosseinzdeh Khanamiri、Jafar Abolhasani

  DOI：10.1007/s00706-014-1368-5

  日期：2015.8

  efficient heterogeneous catalyst for the synthesis of pyrimido[4,5-b]quinolines. Three-component reaction of various aromatic aldehydes, 6-amino-1,3-dimethyluracil, and dimedone or 1,3-cyclohexadione in H2O as a green solvent under reflux conditions after 2 h gave pyrimido[4,5-b]quinolines in high yields. Fe3O4 supported on cellulose was recycled in the reaction for 5 cycles without significant decrease

  摘要通过原位制备Fe 3 O 4纳米颗粒并将其沉积在纤维素上，提供了负载在纤维素上的Fe 3 O 4纳米颗粒作为催化剂。经TEM和FAAS分析表征后，该催化剂用作合成嘧啶并[4,5- b ]喹啉的有效多相催化剂。各种芳香醛，6-氨基-1,3-二甲基尿嘧啶和二甲酮或1,3-环己二酮在作为绿色溶剂的H 2 O中于回流条件下在三小时后进行三组分反应，得到嘧啶基[4,5- b ]喹啉产量高。铁3 O 4 将负载在纤维素上的载体在反应中循环5个循环，而活性没有明显降低。 图形概要
• 1,3-Disulfonic acid imidazolium hydrogen sulfate: a reusable and efficient ionic liquid for the one-pot multi-component synthesis of pyrimido[4,5-b]quinoline derivatives
  作者：Kamal Mohammadi、Farhad Shirini、Asieh Yahyazadeh

  DOI：10.1039/c5ra02198g

  日期：——

  A green, simple and convenient method for the synthesis of pyrimido[4,5-b]quinoline derivatives has been developed through a three-component one-pot condensation of 6-amino-1,3-dimethyluracil, aldehydes, and cyclic 1,3-diketones in the presence of 1,3-disulfonic acid imidazolium hydrogen sulfate [dsim]HSO4 as an efficient catalyst. The present methodology offers several advantages such as excellent

  通过6-氨基-1,3-二甲基尿嘧啶，醛和环1的三组分一锅缩合反应，开发了一种绿色，简便的合成嘧啶并[4,5- b ]喹啉衍生物的方法。在1，3-二磺酸咪唑硫酸氢盐[dsim] HSO 4存在下的3-二酮为有效催化剂。本方法提供了许多优点，例如优异的产率，简单的方法，短的反应时间，产物的高产率和容易的后处理程序。而且，该催化剂易于回收并且可以重复使用几次而其活性没有明显降低。