7-chloro-9-(2-chlorophenyl)-3,4-dihydroacridin-1(2H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 7-chloro-9-(2-chlorophenyl)-3,4-dihydroacridin-1(2H)-one
• 英文别名: 7-chloro-9-(2-chlorophenyl)-3,4-dihydro-2H-acridin-1-one
• 化学式: C₁₉H₁₃Cl₂NO
• 分子量: 342.224
• InChiKey: ITSQKNPEODHKQG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-chloro-9-(2-chlorophenyl)-3,4-dihydroacridin-1(2H)-one 在 盐酸羟胺 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 生成 9-chloro-11-(2-chlorophenyl)-4,5-dihydroisoxazolo[5,4-a]acridine
  参考文献：
  名称：

  DMFDMA 催化合成 2-((Dimethylamino)methylene)-3,4-dihydro-9-arylacridin-1(2H)-ones 及其衍生物：体外抗真菌、抗菌和抗氧化评估

  摘要：

  摘要 合成了一系列 3,4-dihydro-9-arylacridin-1(2H)-ones 并使用 DMFDMA 催化剂在 C-2 位引入烯胺酮官能团，进而成功转化为吡唑、异恶唑、1-苯基- 1H-吡唑用肼、羟胺和苯肼等试剂处理。评估了这些新合成的化合物对一系列革兰氏阳性菌的抗菌活性，包括金黄色葡萄球菌、蜡状芽孢杆菌、金黄色葡萄球菌 MLS16 和革兰氏阴性菌（包括植物克雷伯菌、大肠杆菌和铜绿假单胞菌）以及真菌菌株，包括白色念珠菌、近平滑念珠菌、光滑念珠菌、aaseri 念珠菌、黑曲霉和 Issatchenkia hanoiensis。化合物 3a 和 6a 分别对白色念珠菌和黑曲霉表现出相当大的抗真菌活性（MIC 值为 0.007 和 0.006 μM）。化合物4a对大肠杆菌表现出优异的抗菌活性（MIC = 0.003 μM），发现化合物5a表现出显着的DPPH自由基清除活性，EC50值为16

  DOI：

  10.1515/chem-2018-0110
• 作为产物：
  描述：

  1,3-环己二酮 、 2-氨基-2',5-二氯二苯酮 在 氨基磺酸 作用下， 反应 0.75h， 以89%的产率得到7-chloro-9-(2-chlorophenyl)-3,4-dihydroacridin-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  氨基磺酸：一种用于弗里德兰德喹啉合成的高效，经济高效且可回收的固体酸催化剂

  摘要：

  在氨基磺酸（NH 2 SO 3 H）（SA）存在下，在温和的反应条件下，邻氨基芳基酮与α-亚甲基酮进行平滑缩合，以优异的收率得到相应的多取代喹啉。可以通过简单的过滤来回收催化剂，并且可以在随后的反应中将其再循环。该方法简单，具有成本效益且对环境无害。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.08.042

文献信息

• Effective and Sustainable Access to Quinolines and Acridines: A Heterogeneous Imidazolium Salt Mediates C-C and C-N Bond Formation
  作者：Patricia Gisbert、María Albert-Soriano、Isidro M. Pastor

  DOI：10.1002/ejoc.201900880

  日期：2019.8.15

  A robust catalytic system mediates metal‐free and solvent‐free C–C and C–N bond formation by favoring the interaction between the reactants due to the presence of carboxylic acid moieties and chloride counterion, providing a sustainable protocol with appropriate environmental impact.

  健壮的催化系统通过促进由于羧酸基团和氯离子抗衡离子的存在而引起的反应物之间的相互作用，介导了无金属和无溶剂的C–C和C–N键的形成，从而提供了对环境有适当影响的可持续方案。
• Nickel oxide nanoparticles catalyzed synthesis of poly-substituted quinolines via Friedlander hetero-annulation reaction
  作者：B. Palakshi Reddy、P. Iniyavan、S. Sarveswari、V. Vijayakumar

  DOI：10.1016/j.cclet.2014.06.026

  日期：2014.12

  Abstract Reusable acidic nickel oxide nanoparticles have been synthesized, characterized and applied as a catalyst to convert 2-aminoaryl ketones and β-ketoesters/ketones into the corresponding quinolines in good yields with high selectivity. This could serve as a simple and convenient procedure for the Friedlander annulations.

  摘要合成，表征了可重复使用的酸性氧化镍纳米颗粒，并将其用作催化剂，以高收率，高选择性将2-氨基芳基酮和β-酮​​酸酯/酮转化为相应的喹啉。这可以用作Friedlander环空的简单方便的过程。
• Sulfamic acid: an efficient, cost-effective and recyclable solid acid catalyst for the Friedlander quinoline synthesis
  作者：J.S. Yadav、P. Purushothama Rao、D. Sreenu、R. Srinivasa Rao、V. Naveen Kumar、K. Nagaiah、A.R. Prasad

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.08.042

  日期：2005.10

  o-Aminoaryl ketones undergo smooth condensation with α-methylene ketones in the presence of sulfamic acid (NH2SO3H) (SA) under mild reaction conditions to afford the corresponding polysubstituted quinolines in excellent yields. The catalyst can be recovered by simple filtration and can be recycled in subsequent reactions. The method is simple, cost-effective and environmentally benign.

  在氨基磺酸（NH 2 SO 3 H）（SA）存在下，在温和的反应条件下，邻氨基芳基酮与α-亚甲基酮进行平滑缩合，以优异的收率得到相应的多取代喹啉。可以通过简单的过滤来回收催化剂，并且可以在随后的反应中将其再循环。该方法简单，具有成本效益且对环境无害。
• Effective water mediated green synthesis of polysubstituted quinolines without energy expenditure
  作者：P. Gopi、S. Sarveswari

  DOI：10.1007/s00706-016-1826-3

  日期：2017.6

  AbstractThis study explores a green methodology for the synthesis of polysubstituted quinolines through Friedländer annulation using water as a solvent. To evaluate the viability of this methodology, results obtained were compared with methods involving the usage of energy, such as mechanical stirring, heating, microwave irradiation, and solvent free heating reaction. To demonstrate the efficiency

  摘要这项研究探索了一种绿色方法学，该方法通过使用水作为溶剂的弗里德兰德环化法合成多取代喹啉。为了评估该方法的可行性，将获得的结果与涉及能源使用的方法进行了比较，例如机械搅拌，加热，微波辐射和无溶剂加热反应。为了证明该方法的效率和一致性，已使用该方案进行了批量反应，并合成了许多喹啉衍生物，并通过1 H，13 C NMR，熔解范围和HR-MS对其进行了表征。 图形概要
• Synthesis of multiple quinoline derivatives using novel ionic liquid-based nano-magnetic catalyst (MNPs@SiO2-Pr-AP-tribromide)
  作者：Arezoo Kharazmi、Ramin Ghorbani-Vaghei、Samira Noori、Sedigheh Alavinia

  DOI：10.1007/s11164-022-04675-z

  日期：2022.4

  increasing attention in the synthesis of the organic compounds. In this study, ionic liquid nano-magnetic pyridinium-tribromide (MNPs@SiO2-Pr-AP-tribromide) as a new nano-catalyst was synthesized. The structure of the catalyst was identified by FT-IR, TGA, XRD, FE-SEM, EDX, EDS, TEM and VSM analysis. The nano-catalyst was efficient for the synthesis of quinoline derivatives through the one-pot reaction

  最近，用各种有机基团功能化的磁性氧化铁纳米颗粒在有机化合物的合成中越来越受到关注。本研究合成了离子液体纳米磁性三溴化吡啶鎓（MNPs@SiO 2 -Pr-AP-三溴化物）作为一种新型纳米催化剂。通过FT-IR、TGA、XRD、FE-SEM、EDX、EDS、TEM和VSM分析对催化剂的结构进行了鉴定。该纳米催化剂通过2-氨基-5-氯二苯甲酮和戊烷-2,4-二酮的一锅反应合成喹啉衍生物是有效的。该催化剂具有制备容易、比表面积大、可再生、热稳定性高、活性高、缩短反应时间、提高效率、易于纯化、反应条件温和等优点。 图形概要 2-氨基芳基酮与羰基化合物之间的反应现在被认为是合成喹啉衍生物的主要策略。在此，我们使用纳米磁性三溴化吡啶鎓 (MNPs@SiO 2 -Pr-AP-三溴化物) 作为制备新型喹啉衍生物的通用催化剂。