2-((4-(trifluoromethoxy)phenyl)amino)isonicotinonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-((4-(trifluoromethoxy)phenyl)amino)isonicotinonitrile
• 英文别名: 2-[4-(Trifluoromethoxy)anilino]pyridine-4-carbonitrile
• 化学式: C₁₃H₈F₃N₃O
• 分子量: 279.221
• InChiKey: ZMQCNKFJLSPTOQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  57.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((4-(trifluoromethoxy)phenyl)amino)isonicotinonitrile 在 hydrazine hydrate 、 palladium 10% on activated carbon 、 盐酸羟胺 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 4-(5-(4-aminophenyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl)-N-(4-(trifluoromethoxy)phenyl)pyridin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  作为新型GSK-3β抑制剂的3-（4-吡啶基）-5-（4-磺酰胺基-苯基）-1,2,4-恶二唑衍生物的设计与合成及其作为多功能抗阿尔茨海默病药物的潜力评估

  摘要：

  多发性干预对于复杂的病理机制（例如阿尔茨海默氏病（AD））具有突出的优势。在这项研究中，遵循多目标导向的基于配体的策略，设计并合成了一系列新型的3-（4-吡啶基）-5-（4-磺酰胺基-苯基）-1,2,4-恶二唑衍生物。评价所有化合物对糖原合酶激酶3β（GSK-3β）的抑制作用，抗神经炎和神经保护活性。考虑到异常葡萄糖代谢在AD的发生和发展中起着重要作用，因此评估了所有化合物对HepG2细胞葡萄糖消耗的影响。化合物5e和10b在抑制GSK-3β方面显示出良好的双重功效（IC 50：5e  = 1.52μM，10b = 0.19μM）和抗神经炎效力（IC 50：5e  = 0.47±0.64μM，10b  = 6.94±2.33μM）。化合物10b对葡萄糖消耗的影响高于阳性药物二甲双胍。这些化合物发挥了一定的神经保护作用。化合物10b显着降低了Aβ诱导的Tau过度磷酸化，从而在细胞水平上抑制了

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112874
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-4-氰基吡啶 、 对三氟甲氧基苯胺 在 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 4.0h， 以78%的产率得到2-((4-(trifluoromethoxy)phenyl)amino)isonicotinonitrile
  参考文献：
  名称：

  作为新型GSK-3β抑制剂的3-（4-吡啶基）-5-（4-磺酰胺基-苯基）-1,2,4-恶二唑衍生物的设计与合成及其作为多功能抗阿尔茨海默病药物的潜力评估

  摘要：

  多发性干预对于复杂的病理机制（例如阿尔茨海默氏病（AD））具有突出的优势。在这项研究中，遵循多目标导向的基于配体的策略，设计并合成了一系列新型的3-（4-吡啶基）-5-（4-磺酰胺基-苯基）-1,2,4-恶二唑衍生物。评价所有化合物对糖原合酶激酶3β（GSK-3β）的抑制作用，抗神经炎和神经保护活性。考虑到异常葡萄糖代谢在AD的发生和发展中起着重要作用，因此评估了所有化合物对HepG2细胞葡萄糖消耗的影响。化合物5e和10b在抑制GSK-3β方面显示出良好的双重功效（IC 50：5e  = 1.52μM，10b = 0.19μM）和抗神经炎效力（IC 50：5e  = 0.47±0.64μM，10b  = 6.94±2.33μM）。化合物10b对葡萄糖消耗的影响高于阳性药物二甲双胍。这些化合物发挥了一定的神经保护作用。化合物10b显着降低了Aβ诱导的Tau过度磷酸化，从而在细胞水平上抑制了

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112874

文献信息

• Design and synthesis of 3-(4-pyridyl)-5-(4-sulfamido-phenyl)-1,2,4-oxadiazole derivatives as novel GSK-3β inhibitors and evaluation of their potential as multifunctional anti-Alzheimer agents
  作者：Min Wang、Tongtong Liu、Shiming Chen、Mingfei Wu、Jianfei Han、Zeng Li

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112874

  日期：2021.1

  3β (GSK-3β) inhibition and antineuroinflammatory and neuroprotective activities. Given that abnormal glucose metabolism plays an important role in AD occurrence and development, the effects of all compounds on glucose consumption in HepG2 cells was evaluated. Compounds 5e and 10b showed good dual potency in GSK-3β inhibition (IC50: 5e = 1.52 μM, 10b = 0.19 μM) and antineuroinflammatory potency (IC50:

  多发性干预对于复杂的病理机制（例如阿尔茨海默氏病（AD））具有突出的优势。在这项研究中，遵循多目标导向的基于配体的策略，设计并合成了一系列新型的3-（4-吡啶基）-5-（4-磺酰胺基-苯基）-1,2,4-恶二唑衍生物。评价所有化合物对糖原合酶激酶3β（GSK-3β）的抑制作用，抗神经炎和神经保护活性。考虑到异常葡萄糖代谢在AD的发生和发展中起着重要作用，因此评估了所有化合物对HepG2细胞葡萄糖消耗的影响。化合物5e和10b在抑制GSK-3β方面显示出良好的双重功效（IC 50：5e  = 1.52μM，10b = 0.19μM）和抗神经炎效力（IC 50：5e  = 0.47±0.64μM，10b  = 6.94±2.33μM）。化合物10b对葡萄糖消耗的影响高于阳性药物二甲双胍。这些化合物发挥了一定的神经保护作用。化合物10b显着降低了Aβ诱导的Tau过度磷酸化，从而在细胞水平上抑制了
• 一种化合物5n及其在制备治疗急性肾损伤药物中的应用
  申请人：安徽省公共卫生临床中心（安徽省传染病医院）

  公开号：CN115745985A

  公开（公告）日：2023-03-07

  本发明属于药物治疗学技术领域，具体涉及一种化合物5n及其在制备治疗急性肾损伤药物中的应用，所述化合物5n的结构式如通式A所示： 实验表明化合物5n可有效减轻小鼠急性肾损伤，保护肾功能，有潜力发展成为治疗急性肾损伤的药物，应用前景广泛。
• Design, synthesis, and biological evaluation of novel (4-(1,2,4-oxadiazol-5-yl)phenyl)-2-aminoacetamide derivatives as multifunctional agents for the treatment of Alzheimer's disease
  作者：Tongtong Liu、Shiming Chen、Jiyu Du、Siqi Xing、Rong Li、Zeng Li

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.113973

  日期：2022.1