9-(pyridin-2-yl)-3,4,5,6,7,9-hexahydro-1H-xanthene-1,8(2H)-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 9-(pyridin-2-yl)-3,4,5,6,7,9-hexahydro-1H-xanthene-1,8(2H)-dione
• 英文别名: 9-pyridin-2-yl-3,4,5,6,7,9-hexahydro-2H-xanthene-1,8-dione
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₃
• 分子量: 295.338
• InChiKey: MJQHXOBWHYBQMJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  56.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吡啶-2-甲醛 、 1,3-环己二酮 在 lipase from Thermomyces lanuginosus, immobilized on particle silica gel 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 30.0h， 以87%的产率得到9-(pyridin-2-yl)-3,4,5,6,7,9-hexahydro-1H-xanthene-1,8(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  混杂酶催化的级联反应：x吨酮衍生物的合成

  摘要：

  在筛选生物催化剂和反应条件（包括有机溶剂，水含量，脂肪酶负载，反应温度和时间）后，脂肪酶TLIM对于1,3-二酮与芳族醛的Knoevenagel-Michael级联反应显示出明显的混杂性，从而合成了蒽酮衍生物。该程序具有令人满意的优点，例如环境开始，简单的后处理，通用性，获得优异的收率（80-97％）以及生物催化剂的回收潜力。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2018.06.034

文献信息

• Synthesis of Novel Functionalized Bi- and Oligopyridines
  作者：Dirk Sielemann、Ralf Keuper、Nikolaus Risch

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(200002)2000:3<543::aid-ejoc543>3.0.co;2-v

  日期：2000.2

  All these products possess a keto group which will allow further transformations. The same concept was applied for the synthesis of the S-shaped terpyridine 25. The reaction of the Mannich base 21 with 1,3-cyclohexanedione yielded the heptacyclic terpyridine 22, which is a key intermediate for the synthesis of torands and other tridentate clefts. The ketone 12a was used for the synthesis of the quaterpyridine

  提出了一种退火反应，其中使用 1,3-环己二酮 (1) 和曼尼希碱 6a、b 制备官能化联吡啶 12a、13a、14a 和二氢吡啶衍生物 10b、11b。所有这些产品都拥有一个酮基，这将允许进一​​步的转化。同样的概念也用于合成 S 型三联吡啶 25。曼尼希碱 21 与 1,3-环己二酮反应生成七环三联吡啶 22，这是合成 torands 和其他三齿裂隙的关键中间体。酮 12a 用于合成四联吡啶 26。
• Alumina-sulfuric acid catalyzed eco-friendly synthesis of xanthenediones
  作者：Amit Pramanik、Sanjay Bhar

  DOI：10.1016/j.catcom.2011.12.036

  日期：2012.4

  Alumina-sulfuric acid has been developed as a cost-effective, recyclable, heterogeneous solid acid catalyst for the eco-friendly synthesis of 9-aryl-1,8-dioxododecahydroxanthenes and 9-aryl-3,3,6,6-tetramethyl-1,8-dioxooctahydroxanthenes through the condensation of cyclic 1,3-diketones with different aryl and heteroaryl aldehydes. (C) 2012 Elsevier BM. All rights reserved.
• Promiscuous enzyme-catalyzed cascade reaction: Synthesis of xanthone derivatives
  作者：Yajie Fu、Bingbing Fan、Hongyue Chen、He Huang、Yi Hu

  DOI：10.1016/j.bioorg.2018.06.034

  日期：2018.10

  Based on the screening of biocatalysts and reaction conditions including organic solvent, water content, lipase loading, reaction temperature and time, lipase TLIM exhibited the prominent promiscuity for the Knoevenagel-Michael cascade reactions of 1, 3-diketones with aromatic aldehydes to synthesize xanthone derivatives. This procedure provides satisfactory advantages such as environmental begin,

  在筛选生物催化剂和反应条件（包括有机溶剂，水含量，脂肪酶负载，反应温度和时间）后，脂肪酶TLIM对于1,3-二酮与芳族醛的Knoevenagel-Michael级联反应显示出明显的混杂性，从而合成了蒽酮衍生物。该程序具有令人满意的优点，例如环境开始，简单的后处理，通用性，获得优异的收率（80-97％）以及生物催化剂的回收潜力。