9-(pyridin-2-yl)-3,4,5,6,7,9-hexahydro-1H-xanthene-1,8(2H)-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 9-(pyridin-2-yl)-3,4,5,6,7,9-hexahydro-1H-xanthene-1,8(2H)-dione
• 英文别名: 9-pyridin-2-yl-3,4,5,6,7,9-hexahydro-2H-xanthene-1,8-dione
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₃
• 分子量: 295.338
• InChiKey: MJQHXOBWHYBQMJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  56.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吡啶-2-甲醛 、 1,3-环己二酮 在 lipase from Thermomyces lanuginosus, immobilized on particle silica gel 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 30.0h， 以87%的产率得到9-(pyridin-2-yl)-3,4,5,6,7,9-hexahydro-1H-xanthene-1,8(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  混杂酶催化的级联反应：x吨酮衍生物的合成

  摘要：

  在筛选生物催化剂和反应条件（包括有机溶剂，水含量，脂肪酶负载，反应温度和时间）后，脂肪酶TLIM对于1,3-二酮与芳族醛的Knoevenagel-Michael级联反应显示出明显的混杂性，从而合成了蒽酮衍生物。该程序具有令人满意的优点，例如环境开始，简单的后处理，通用性，获得优异的收率（80-97％）以及生物催化剂的回收潜力。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2018.06.034

文献信息

• Synthesis of Novel Functionalized Bi- and Oligopyridines
  作者：Dirk Sielemann、Ralf Keuper、Nikolaus Risch

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(200002)2000:3<543::aid-ejoc543>3.0.co;2-v

  日期：2000.2

  All these products possess a keto group which will allow further transformations. The same concept was applied for the synthesis of the S-shaped terpyridine 25. The reaction of the Mannich base 21 with 1,3-cyclohexanedione yielded the heptacyclic terpyridine 22, which is a key intermediate for the synthesis of torands and other tridentate clefts. The ketone 12a was used for the synthesis of the quaterpyridine

  提出了一种退火反应，其中使用 1,3-环己二酮 (1) 和曼尼希碱 6a、b 制备官能化联吡啶 12a、13a、14a 和二氢吡啶衍生物 10b、11b。所有这些产品都拥有一个酮基，这将允许进一​​步的转化。同样的概念也用于合成 S 型三联吡啶 25。曼尼希碱 21 与 1,3-环己二酮反应生成七环三联吡啶 22，这是合成 torands 和其他三齿裂隙的关键中间体。酮 12a 用于合成四联吡啶 26。
• Alumina-sulfuric acid catalyzed eco-friendly synthesis of xanthenediones
  作者：Amit Pramanik、Sanjay Bhar

  DOI：10.1016/j.catcom.2011.12.036

  日期：2012.4

  Alumina-sulfuric acid has been developed as a cost-effective, recyclable, heterogeneous solid acid catalyst for the eco-friendly synthesis of 9-aryl-1,8-dioxododecahydroxanthenes and 9-aryl-3,3,6,6-tetramethyl-1,8-dioxooctahydroxanthenes through the condensation of cyclic 1,3-diketones with different aryl and heteroaryl aldehydes. (C) 2012 Elsevier BM. All rights reserved.