10a-hydroxy-9-phenyl-3,4,5,6,7,8a,9,10a-octahydro-1H-xanthene-1,8-(2H)-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 10a-hydroxy-9-phenyl-3,4,5,6,7,8a,9,10a-octahydro-1H-xanthene-1,8-(2H)-dione
• 英文别名: 10a-Hydroxy-9-phenyl-2,3,4,5,6,7,8a,9-octahydroxanthene-1,8-dione；10a-hydroxy-9-phenyl-2,3,4,5,6,7,8a,9-octahydroxanthene-1,8-dione
• 化学式: C₁₉H₂₀O₄
• 分子量: 312.365
• InChiKey: QSWUFWFBQQLYDY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10a-hydroxy-9-phenyl-3,4,5,6,7,8a,9,10a-octahydro-1H-xanthene-1,8-(2H)-dione 在 盐酸羟胺 作用下， 以 乙二醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以73%的产率得到10-hydroxy-9-phenyl-3,4,6,7,9,10-hexahydroacridine-1,8(2H,5H)-dione
  参考文献：
  名称：

  六氢吖啶-1,8(2H,5H)-二酮和八氢吖啶-10(1H)-基)硫脲衍生物的简便无催化剂合成：分子间和分子内氮杂-迈克尔加成

  摘要：

  摘要 开发了一种简单方便的一锅法合成六氢吖啶-1,8(2H,5H)-二酮和八氢吖啶-10(1H)-基)硫脲衍生物的新化合物的技术。在温和的反应条件下，1H-呫吨与盐酸羟胺和氨基硫脲在乙二醇（绿色溶剂）中的反应。IR、1H NMR、13C NMR 光谱和X 射线衍射分析用于鉴定这些化合物的结构。

  DOI：

  10.1515/hc-2020-0005
• 作为产物：
  描述：

  1,3-环己二酮 、 苯甲醛 在 三乙胺 、 溴化氰 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.33h， 生成 10a-hydroxy-9-phenyl-3,4,5,6,7,8a,9,10a-octahydro-1H-xanthene-1,8-(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  六氢吖啶-1,8(2H,5H)-二酮和八氢吖啶-10(1H)-基)硫脲衍生物的简便无催化剂合成：分子间和分子内氮杂-迈克尔加成

  摘要：

  摘要 开发了一种简单方便的一锅法合成六氢吖啶-1,8(2H,5H)-二酮和八氢吖啶-10(1H)-基)硫脲衍生物的新化合物的技术。在温和的反应条件下，1H-呫吨与盐酸羟胺和氨基硫脲在乙二醇（绿色溶剂）中的反应。IR、1H NMR、13C NMR 光谱和X 射线衍射分析用于鉴定这些化合物的结构。

  DOI：

  10.1515/hc-2020-0005

文献信息

• <scp>l</scp>-Proline-Catalysed the Synthesis of Aromatic Aldehydes and Ketones and their Acridione Derivatives at Room Temperature
  作者：Fang-Ming Wang、Dan Bao、Bing-Xiang Hu、Ze-Yu Zhou、Deng-Deng Huang、Li-Zhuang Chen、Yang-Mei Liu

  DOI：10.3184/174751915x14377428213215

  日期：2015.8

  series of xanthene derivatives were prepared from cyclohexane-1,3-dione and aromatic aldehydes through Knoevenagel–Michael and cyclisation reactions in methanol:ethanol mixture (1:1), catalysed by a very small amount of l-proline at room temperature. Isomeric tetraketones were synthesised from dimedone and aromatic aldehydes under the same condition. Condensation of them with amines gave acridione derivatives

  一系列呫吨衍生物是由环己烷-1,3-二酮和芳香醛通过 Knoevenagel-Michael 和在甲醇:乙醇混合物 (1:1) 中的环化反应制备的，在室温下由极少量的 l-脯氨酸催化。在相同条件下由二甲酮和芳香醛合成异构四酮。它们与胺缩合得到吖啶酮衍生物。获得并通过 X 射线单晶衍射确定吖啶酮的晶体结构。