2-amino-4-(3-thienyl)-5-oxo-5,6,7,8-tetrahydro-4H-chromene-3-carbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-amino-4-(3-thienyl)-5-oxo-5,6,7,8-tetrahydro-4H-chromene-3-carbonitrile
• 英文别名: 2-amino-4-thien-3-yl-5-oxo-5,6,7,8-tetrahydro-4H-chromene-3-carbonitrile；2-amino-5-oxo-4-(thiophen-3-yl)-5,6,7,8-tetrahydro-4H-chromene-3-carbonitrile；2-Amino-5-oxo-4-thiophen-3-yl-4,6,7,8-tetrahydrochromene-3-carbonitrile
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O₂S
• 分子量: 272.327
• InChiKey: ULGVBDCGDKSKFA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-噻吩甲醛 在 吗啉 、 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-amino-4-(3-thienyl)-5-oxo-5,6,7,8-tetrahydro-4H-chromene-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  5-oxo-5,6,7,8-Tetrahydro-4H-Chromene 衍生物的合成及杀软体动物活性

  摘要：

  糠基丙二腈和噻吩基丙二腈用 1,3-环己二酮处理得到 2-氨基-4-杂芳基-5-氧代-5,6,7,8-四氢-4H-色烯-3-甲腈衍生物。研究了这些化合物的杀软体动物活性。

  DOI：

  10.1002/ardp.200400881

文献信息

• SUBSTITUTED HETEROCYCLIC COMPOUNDS
  申请人：Abelman Matthew

  公开号：US20090012103A1

  公开（公告）日：2009-01-08

  The present invention relates to novel heterocyclic compounds and to their use in the treatment of various disease states, including cardiovascular diseases and diabetes. In particular embodiments, the structure of the compounds is given by Formula (I): wherein Q1, Q2, R2, R3, R4, R5, and R6 are as described herein. The invention also relates to methods for the preparation of the compounds, and to pharmaceutical compositions containing such compounds.

  本发明涉及新颖的杂环化合物及其在治疗各种疾病状态中的应用，包括心血管疾病和糖尿病。在特定实施例中，化合物的结构由公式（I）给出：其中Q1、Q2、R2、R3、R4、R5和R6如本文所述。该发明还涉及制备这些化合物的方法，以及含有这些化合物的药物组合物。
• Synthesis, molecular modeling and BACE-1 inhibitory study of tetrahydrobenzo[b] pyran derivatives
  作者：Vijaya Bhaskar、Reshma Chowdary、Sheshagiri R. Dixit、Shrinivas D. Joshi

  DOI：10.1016/j.bioorg.2018.11.023

  日期：2019.3

  documented as one of the possible therapeutic targets for the treatment of Alzheimer's disease. In this paper, we report the synthesis and the for β-secretase (BACE-1) inhibitory activity of new series of tetrahydrobenzo [b] pyran derivatives. One-pot synthesis of tetrahydrobenzo [b] pyrans was carried out by condensing aromatic aldehyde, malononitrile and 1,3-cyclohexanedione using ionic liquid 1-butyl-3-methyl

  β-分泌酶（BACE1）已被广泛证明是治疗阿尔茨海默氏病的可能治疗靶标之一。在本文中，我们报告了新系列的四氢苯并[b]吡喃衍生物的合成及其对β-分泌酶（BACE-1）的抑制活性。一锅法合成四氢苯并[b]吡喃是通过在水性醇介质中使用离子液体1-丁基-3-甲基咪唑鎓氯化物（[bmIm] Cl-）缩合芳族醛，丙二腈和1,3-环己二酮来进行的。乙醇和水的比例为1：2，可使所有反应物保持在溶液中，这有助于反应并非常容易地形成产物。对合成的化合物进行BACE1抑制分析，六个化合物4d，4e，4f，4h，4i和4p在微摩尔水平显示出显着的IC50值。在这六种活性化合物中，4e是一种潜在的抑制剂，其IC50值在纳摩尔范围内。所有合成的化合物都停靠在β-分泌酶的活性位点上。
• New biscoumarin and dihydropyran derivatives as antimicrobials
  作者：Jing Li、Jing-ru Meng、Di Qu、Zi-dan Zhang、Fen Li、Xiao-hui Yang、Xiao-xing Luo、Jiang-tao Li、Ming-kai Li

  DOI：10.1007/s11164-014-1889-x

  日期：2015.11

  In an attempt to find a new class of antimicrobial agents, a series of biscoumarin (1–4) and dihydropyran (5 and 6) derivatives were prepared. These compounds were screened for their in vitro antibacterial activity against Staphylococcus aureus (S. aureus ATCC 29213), methicillin-resistant S. aureus (MRSA XJ 75302), vancomycin-intermediate S. aureus (Mu50 ATCC 700699), and USA 300 (Los Angeles County clone, LAC). There are two classical intramolecular O–H···O hydrogen bonds (HBs) in the structures of biscoumarins 1–4 and the corresponding total HB energy were further performed with the density functional theory (DFT) [B3LYP/6-31G*] method.

  为了寻找一类新的抗菌剂，我们制备了一系列双香豆素（1-4）和二氢吡喃（5 和 6）衍生物。筛选了这些化合物对金黄色葡萄球菌（S. aureus ATCC 29213）、耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（MRSA XJ 75302）、万古霉素中间型金黄色葡萄球菌（Mu50 ATCC 700699）和美国 300（洛杉矶县克隆，LAC）的体外抗菌活性。双香豆素 1-4 的结构中存在两个经典的分子内 O-H-O 氢键（HBs），利用密度泛函理论（DFT）[B3LYP/6-31G*]方法进一步计算了相应的总氢键能。
• US8716319B2
  申请人：——

  公开号：US8716319B2

  公开（公告）日：2014-05-06
• US9045428B2
  申请人：——

  公开号：US9045428B2

  公开（公告）日：2015-06-02