1-(2-(4-fluorophenyl)-2-oxoethyl)-1H-pyrrole-2-carbaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(2-(4-fluorophenyl)-2-oxoethyl)-1H-pyrrole-2-carbaldehyde
• 英文别名: 1-[2-(4-Fluorophenyl)-2-oxoethyl]pyrrole-2-carbaldehyde；1-[2-(4-fluorophenyl)-2-oxoethyl]pyrrole-2-carbaldehyde
• 化学式: C₁₃H₁₀FNO₂
• 分子量: 231.226
• InChiKey: OMRRJBCIXAGWPN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  39.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-(4-fluorophenyl)-2-oxoethyl)-1H-pyrrole-2-carbaldehyde 在 caesium carbonate 、 4-甲氧基-3-硝基三氟甲苯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以78%的产率得到3-(4-fluorophenyl)-1H-pyrrolo[2,1-c][1,4]oxazin-1-one
  参考文献：
  名称：

  氧化 N-杂环卡宾 (NHC) 催化快速获得功能化的吡咯并恶嗪酮

  摘要：

  报道了N-杂环卡宾 (NHC) 催化的N-取代吡咯 2-甲醛在氧化条件下的分子内环化，从而可以轻松合成吡咯并恶嗪酮衍生物。该策略成功的关键是使用 NHC 生成酰基唑以及碱介导的烯醇化物形成。随后将烯醇化物与酰基唑鎓进行分子内酰化，得到所需产物。反应条件温和，官能团相容性好，产物收率高是本发明的优点。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2021.132330
• 作为产物：
  描述：

  4-氟苯乙酮 在 溴 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-(2-(4-fluorophenyl)-2-oxoethyl)-1H-pyrrole-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  通过分子间和分子内衍生自N-取代的吡咯的官能化的含氮杂环骨架

  摘要：

  通过N-取代的吡咯-2-甲醛和吡咯-2-腈的分子内或分子间环化反应，合成了两个系列的含氮杂环。这些简便且经济的合成路线涉及合成子固有的三个潜在的亲电子和亲核反应位点，并且反应溶剂在导致这些不同类型的产品中起着至关重要的作用。另外，提出了合理的机制。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.08.022

文献信息

• A domino annulation approach to 3,4-diacylpyrrolo[1,2-<i>a</i>]pyrazines: decoration of pyrazine units
  作者：Anuradha Dagar、Yohan Seo、Wan Namkung、Ikyon Kim

  DOI：10.1039/d0ob00444h

  日期：——

  A new one-pot, sequential three-component access to 3,4-diacylpyrrolo[1,2-a]pyrazine was achieved from the reaction of an α-haloketone, azide, and N-substituted pyrrole-2-carboxaldehyde under mild reaction conditions, through which a polysubstitution pattern on the pyrazine moiety of the scaffold was realized. The formation of multiple bonds (one C-C and two C-N) was enabled by this domino process

  在温和的反应下，α-卤代酮，叠氮化物和N-取代的吡咯-2-羧醛的反应可实现一种新的一锅，顺序的三组分顺序连接到3,4-二酰基吡咯并[1,2-a]吡嗪在这种条件下，可以实现在支架的吡嗪部分上的多取代模式。通过这种多米诺骨牌过程可以形成多个键（一个CC和两个CN），包括原位生成α-亚氨基酮，分子间曼尼希反应，分子内亚胺形成和芳构化。还证明了相关的3，4-二酰基吡嗪并[1,2-a]吲哚的构建以及通过合成精制所得产物进一步扩大该化学空间。
• Facile Synthesis of Polysubstituted Indolizines via One‐Pot Reaction of 1‐Acetylaryl 2‐Formylpyrroles and Enals
  作者：Minghua Gong、Jingcheng Guo、Pengrui Jiang、Ye Zhang、Zhenqian Fu、Wei Huang

  DOI：10.1002/asia.201901517

  日期：2020.2.3

  An efficient method for the synthesis of polysubstituted indolizines has been developed based on formal [4+2] annulation of 1-acetylaryl 2-formylpyrroles with enals, followed by oxidative aromatization. Pyridine-type six-membered rings were constructed in this transformation. This transition metal-free reaction features mild reaction conditions, a broad substrate scope, and excellent functional group

  基于1-乙酰芳基2-甲酰基吡咯与烯醛的正式[4 + 2]环合，然后进行氧化芳构化，已经开发了一种有效的合成多取代的吲哚嗪的方法。在该转化中构建了吡啶型六元环。这种无过渡金属的反应具有温和的反应条件，广泛的底物范围和出色的官能团耐受性。值得注意的是，甲酰基在反应条件下具有良好的耐受性。
• Domino Knoevenagel Condensation/Intramolecular Aldol Cyclization Route to Diverse Indolizines with Densely Functionalized Pyridine Units
  作者：Myungock Kim、Youngeun Jung、Ikyon Kim

  DOI：10.1021/jo401801j

  日期：2013.10.18

  A highly efficient [4 + 2] annulation route to polysubstituted indolizines is described employing a domino Knoevenagel condensation/intramolecular aldol cyclization process as a key step. Construction of pyridine rings in indolizine skeleton was rapidly achieved from several pyrrole-2-carboxaldehydes in good to excellent yields, leading to indolizines with various substituents at the 5, 6, and 7 positions

  描述了采用多米诺Knoevenagel缩合/分子内羟醛环化过程作为关键步骤的高效[4 + 2]环合成多取代吲哚嗪的方法。吲哚嗪骨架中吡啶环的构建可以快速地以良好至极佳的产率由几种吡咯-2-羧醛实现，这导致吲哚嗪类在5、6和7位具有各种取代基，具体取决于反应的活性亚甲基配偶体。
• 인돌리진 유도체, 이의 약학적으로 허용 가능한 염, 이의 제조방법 및 이를 유효성분으로 포함하는 약학적 조성물
  申请人：UIF (University Industry Foundation), Yonsei University 연세대학교 산학협력단(220050095099) BRN ▼110-82-10500

  公开号：KR101558475B1

  公开（公告）日：2015-10-07

  본 발명은 인돌리진 유도체, 이의 약학적으로 허용 가능한 염, 이의 제조방법 및 이를 유효성분으로 포함하는 골 질환 또는 암의 예방 또는 치료용 약학적 조성물에 관한 것이다. 본 발명의 인돌리진 유도체는 파골세포의 분화를 억제하여 골다공증과 같은 파골세포 관련 골 질환에 대한 치료 효과를 나타내며, 암세포의 사멸을 유도하여 항암 활성을 나타내므로, 골 질환과 암에 대한 예방 및 치료제로서 유용하게 이용될 수 있다.

  本发明涉及吲哚啉衍生物，其药学上可接受的盐，其制备方法以及包含其作为有效成分的用于预防或治疗骨疾病或癌症的药学组合物。该吲哚啉衍生物抑制成骨细胞的分化，表现出对与成骨细胞相关的骨疾病如骨质疏松症的治疗效果，并诱导癌细胞凋亡，表现出抗癌活性，因此可作为预防和治疗骨疾病和癌症的药物。
• Facile approach to benzo[<i>d</i>]imidazole-pyrrolo[1,2-<i>a</i>]pyrazine hybrid structures through double cyclodehydration and aromatization and their unique optical properties with blue emission
  作者：Gi Hun Bae、Suzi Kim、Na Keum Lee、Anuradha Dagar、Jeong Hwa Lee、Jeeyeon Lee、Ikyon Kim

  DOI：10.1039/d0ra01140a

  日期：——

  lo[1,2-a]pyrazine hybrid structures through double cyclodehydration and aromatization. Optical characterization of the synthesized compounds revealed unique emission properties, with deep blue emission in the aggregated and solid states, and a dramatic substituent effect was observed. Fusion of an additional benzene ring into the benzo[4,5]imidazo[1,2-a]pyrrolo[2,1-c]pyrazine scaffold resulted in a

  描述了多环 N-稠合杂芳烃的模块化方法。各种 1-(2-oxo-2-arylethyl)-1 H -pyrrole-2-carbaldehydes 与几种邻苯二胺的酸催化反应为获得许多新的苯并[ d ]咪唑-吡咯并[1,2]提供了便利- a ]吡嗪杂化结构通过双环脱水和芳构化。合成化合物的光学表征揭示了独特的发射特性，在聚集态和固态下具有深蓝色发射，并观察到显着的取代基效应。一个额外的苯环融合到苯并[4,5]咪唑并[1,2- a ]吡咯并[2,1- c ]]吡嗪支架导致溶液中蓝色荧光强度显着增加，同时具有良好的细胞渗透性和可忽略不计的光毒性，表明其在生物成像应用中的潜力。