2-[(Z)-1-hydroxy-methylidene]-5,5-dimethyl-cyclohexanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 乙烯基酸
• 英文名称: 2-[(Z)-1-hydroxy-methylidene]-5,5-dimethyl-cyclohexanone
• 英文别名: 3,3-dimethyl-6-(hydroxymethylene)cyclohexanone；2-hydroxymethylene-5,5-dimethylcyclohexanone；2-[1-hydroxy-meth-(Z)-ylidene]-5,5-dimethyl-cyclohexanone；(2Z)-2-(hydroxymethylidene)-5,5-dimethylcyclohexan-1-one
• 化学式: C₉H₁₄O₂
• 分子量: 154.209
• InChiKey: LKQHFSVUXVVIQO-SREVYHEPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(Z)-1-hydroxy-methylidene]-5,5-dimethyl-cyclohexanone 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 potassium tert-butylate 、 碘 、 异丙基氯化镁 、 三氟乙酸 、 potassium hydroxide 、 肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.08h， 生成 2-(1,6,6-trimethyl-4,5,6,7-tetrahydro-1H-indazol-3-yl)-5H-pyrrolo[2,3-b]pyrazine-7-carboxylic acid [(R)-2-(4-cyano-piperidin-1-yl)-1-cyclopropyl-2-oxo-ethyl]-amide
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRROLOPYRAZINE KINASE INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS DE PYRROLOPYRAZINE KINASE

  摘要：

  本发明涉及式I的新型吡咯并吡嗪衍生物的使用，其中变量如本文所述定义，其抑制JAK和SYK，并可用于治疗自身免疫和炎症性疾病。

  公开号：

  WO2013030138A1
• 作为产物：
  描述：

  3,3-二甲基环己酮 、 甲酸乙酯 在 乙醇 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醚 、 mineral oil 为溶剂， 以90%的产率得到2-[(Z)-1-hydroxy-methylidene]-5,5-dimethyl-cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRROLOPYRAZINE KINASE INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS DE PYRROLOPYRAZINE KINASE

  摘要：

  本发明涉及式I的新型吡咯并吡嗪衍生物的使用，其中变量如本文所述定义，其抑制JAK和SYK，并可用于治疗自身免疫和炎症性疾病。

  公开号：

  WO2013030138A1

文献信息

• METHODS FOR PRODUCING BETA-CYCLOLAVANDULAL AND DERIVATIVE OF SAME
  申请人：SHIN-ETSU CHEMICAL CO., LTD.

  公开号：US20160221924A1

  公开（公告）日：2016-08-04

  Target compounds are synthesized simply, efficiently and selectively. More specifically, provided are a method for producing (2,4,4-trimethyl-1-cyclohexene)carbaldehyde, comprising the steps of: reacting the carbonyl group of 2,4,4-trimethyl-2-cyclohexenone (1) to obtain a 2,4,4-trimethyl-2-cyclohexenylidenemethyl ether compound (2) and hydrolyzing Compound (2) to obtain the (2,4,4-trimethyl-1-cyclohexene)carbaldehyde (3); a method for producing (2,4,4-trimethyl-1-cyclohexene)methanol, comprising a step of reducing Compound (3) to obtain the (2,4,4-trimethyl-1-cyclohexene)methanol (4); and a method for producing a (2,4,4-trimethyl-1-cyclohexenyl)methyl ester compound, comprising a step of esterifying Compound (4) to obtain the (2,4,4-trimethyl-1-cyclohexenyOmethyl ester compound (5).

  目标化合物简单、高效且选择性地合成。更具体地，提供了一种制备(2,4,4-三甲基-1-环己烯)甲醛的方法，包括以下步骤：将2,4,4-三甲基-2-环己烯酮（1）的羰基基团反应以获得2,4,4-三甲基-2-环己烯基甲醚化合物（2），并水解化合物（2）以获得(2,4,4-三甲基-1-环己烯)甲醛（3）；一种制备(2,4,4-三甲基-1-环己烯)甲醇的方法，包括还原化合物（3）以获得(2,4,4-三甲基-1-环己烯)甲醇（4）的步骤；以及一种制备(2,4,4-三甲基-1-环己烯基)甲酸甲酯化合物的方法，包括酯化化合物（4）以获得(2,4,4-三甲基-1-环己烯基)甲酸甲酯化合物（5）的步骤。
• Pyrrolopyrazine kinase inhibitors
  申请人：Chen Shaoqing

  公开号：US08658646B2

  公开（公告）日：2014-02-25

  The present invention relates to the use of novel pyrrolopyrazine derivatives of Formula I, wherein the variables are defined as described herein, which inhibit JAK and SYK and are useful for the treatment of auto-immune and inflammatory diseases.

  本发明涉及使用式I中新型吡咯吡嗪衍生物，其中变量如本文所述，其抑制JAK和SYK并且用于治疗自身免疫和炎症性疾病。
• PYRROLOPYRAZINE KINASE INHIBITORS
  申请人：Chen Shaoqing

  公开号：US20130059834A1

  公开（公告）日：2013-03-07

  The present invention relates to the use of novel pyrrolopyrazine derivatives of Formula I, wherein the variables are defined as described herein, which inhibit JAK and SYK and are useful for the treatment of auto-immune and inflammatory diseases.

  本发明涉及使用新型吡咯吡嗪衍生物（式I）的使用，其中变量如此处所述，其抑制JAK和SYK并且适用于治疗自身免疫和炎症性疾病。
• METHOD FOR PRODUCING -CYCLOLAVANDULAL AND DERIVATIVE OF SAME
  申请人：Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.

  公开号：EP3045443A1

  公开（公告）日：2016-07-20

  Target compounds are synthesized simply, efficiently and selectively. More specifically, provided are a method for producing (2,4,4-trimethyl-1-cyclohexene)carbaldehyde, comprising the steps of: reacting the carbonyl group of 2,4,4-trimethyl-2-cyclohexenone (1) to obtain a 2,4,4-trimethyl-2-cyclohexenylidenemethyl ether compound (2) and hydrolyzing Compound (2) to obtain the (2,4,4-trimethyl-1-cyclohexene)carbaldehyde (3); a method for producing (2,4,4-trimethyl-1-cyclohexene)methanol, comprising a step of reducing Compound (3) to obtain the (2,4,4-trimethyl-1-cyclohexene)methanol (4); and a method for producing a (2,4,4-trimethyl-1-cyclohexenyl)methyl ester compound, comprising a step of esterifying Compound (4) to obtain the (2,4,4-trimethyl-1-cyclohexenyl)methyl ester compound (5).

  目标化合物的合成简单、高效且具有选择性。更具体地说，本发明提供了一种生产（2,4,4-三甲基-1-环己烯）甲醛的方法，包括以下步骤使 2,4,4-三甲基-2-环己烯酮（1）的羰基反应，得到 2,4,4-三甲基-2-环己烯亚甲基醚化合物（2），水解化合物（2）得到（2,4,4-三甲基-1-环己烯）甲醛（3）；一种生产(2,4,4-三甲基-1-环己烯)甲醇的方法，包括还原化合物(3)以获得(2,4,4-三甲基-1-环己烯)甲醇(4)的步骤；以及一种生产(2,4,4-三甲基-1-环己烯)甲酯化合物的方法，包括将化合物(4)酯化以获得(2,4,4-三甲基-1-环己烯)甲酯化合物(5)的步骤。
• Synthesis of Aza Analogs of the Herbicide Sindone B
  作者：Peter Stanetty、Gerhard Pürstinger

  DOI：10.1007/pl00010224

  日期：1999.3