(S,E)-1-((4S,5S)-5-((R)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)undecyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-5-(4-methoxybenzyloxy)pent-1-en-3-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S,E)-1-((4S,5S)-5-((R)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)undecyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-5-(4-methoxybenzyloxy)pent-1-en-3-ol
• 英文别名: (S,E)-1-((4S,5S)-5-((R)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)undecyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-5-(4-methoxybenzyloxy)pent-4-en-1-ol
• 化学式: C₃₅H₆₂O₆Si
• 分子量: 606.959
• InChiKey: GYYQTRBAKQDIAR-GRDLXBNWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.96
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  20.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  66.38
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S,E)-1-((4S,5S)-5-((R)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)undecyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-5-(4-methoxybenzyloxy)pent-1-en-3-ol 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium chlorite 、 2-甲基-2-丁烯 、 2-甲基-6-硝基苯甲酸酐 、 四丁基氟化铵 、 戴斯-马丁氧化剂 、 N,N-二异丙基乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 aq. phosphate buffer 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 58.58h， 生成 (-)-seimatopolide A
  参考文献：
  名称：

  天然存在的（-）-半胱氨酸A和B的不对称合成

  摘要：

  本文描述了多羟基化的天然壬烯内酯环丙保酯A（3 S，6 S，7 S，9 R）和环丙保脂B（3 S，6 R，9 R）的不对称全合成。两个合适片段之间的E选择性交叉复分解（CM）反应，然后进行大内酯化反应，是我们合成这两种天然产物的主要亮点。含有6片段小号，7小号，9 - [R立体中心为seimatopolide A已经从合成升酒石酸作为手性池起始原料，通过采用（ř）-CBS介导的立体选择性酮还原反应。通过ME-DKR（金属酶联合动态动力学拆分）方法制备了包含3S立体中心的两个分子共有的另一个片段。通过（R）-CBS介导的酮还原和布朗不对称烯丙基化反应，由正癸醛制备具有6个R，9 R个立体异构体B立体中心的片段。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.05.021
• 作为产物：
  描述：

  十一醛 在 吡啶 、 咪唑 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 四氧化锇 、 正丁基锂 、 甲酸 、 甲基磺酰胺 、 potassium ferricyanide(III) 、 C₃₁H₃₅ClN₂ORuS 、 AD-mix-α 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 氢化奎尼定 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 红铝 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 异丙醇 、 甲苯 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 93.42h， 生成 (S,E)-1-((4S,5S)-5-((R)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)undecyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-5-(4-methoxybenzyloxy)pent-1-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  （-）-半弹性体A的全合成

  摘要：

  以高产率步骤以线性方式描述（-）-半缩醛A的总合成。关键反应包括Lu的异构化，Sharpless不对称二羟基化和Kita的大内酯化。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2013.10.010