14-(methoxymethoxy)tetradecan-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 14-(methoxymethoxy)tetradecan-1-ol
• 英文别名: 14-Methoxymethoxytetradecanol
• 化学式: C₁₆H₃₄O₃
• 分子量: 274.444
• InChiKey: ZKUVYGDVSBPPEI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  14-(methoxymethoxy)tetradecan-1-ol 在 sodium acetate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以73%的产率得到14-(Methoxymethoxy)tetradecanal
  参考文献：
  名称：

  Identification and Total Synthesis of Two Previously Unreported Odd-Chain Bis-Methylene-Interrupted Fatty Acids with a Terminal Olefin that Activate Protein Phosphatase, Mg2+/Mn2+-Dependent 1A (PPM1A) in Ovaries of the Limpet Cellana toreuma

  摘要：

  来自巴石螺卵巢的三酰甘油和极性脂质中已经发现了多种不含亚甲基间断(NMI)的奇数碳链长度脂肪酸(FA)，但它们的生物学特性仍不清楚。本研究通过相当链长(ECL)值的甲酯和毛细管气相色谱-质谱(GC-MS)的3-吡啶甲醇衍生物鉴定出了巴石螺卵巢脂质中两种未报道的奇数碳链NMI FA，即(12Z)-12,16-庚二烯酸(1)和(14Z)-14,18-十九二烯酸(2)。在实验结果的基础上，合成了1和2来证明它们的结构分配和测试它们的生物活性。天然存在的1和2的ECL值和电子轰击质谱(EI-MS)谱与合成的1和2一致。在体外实验中，1和2均以剂量依赖的方式使蛋白磷酸酶、Mg2+/Mn2+依赖型1A(PPM1A)活化高达100μM。

  DOI：

  10.3390/md17070410
• 作为产物：
  描述：

  1,14-十四烷二醇 、 氯甲基甲基醚 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.25h， 以53%的产率得到14-(methoxymethoxy)tetradecan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Identification and Total Synthesis of Two Previously Unreported Odd-Chain Bis-Methylene-Interrupted Fatty Acids with a Terminal Olefin that Activate Protein Phosphatase, Mg2+/Mn2+-Dependent 1A (PPM1A) in Ovaries of the Limpet Cellana toreuma

  摘要：

  来自巴石螺卵巢的三酰甘油和极性脂质中已经发现了多种不含亚甲基间断(NMI)的奇数碳链长度脂肪酸(FA)，但它们的生物学特性仍不清楚。本研究通过相当链长(ECL)值的甲酯和毛细管气相色谱-质谱(GC-MS)的3-吡啶甲醇衍生物鉴定出了巴石螺卵巢脂质中两种未报道的奇数碳链NMI FA，即(12Z)-12,16-庚二烯酸(1)和(14Z)-14,18-十九二烯酸(2)。在实验结果的基础上，合成了1和2来证明它们的结构分配和测试它们的生物活性。天然存在的1和2的ECL值和电子轰击质谱(EI-MS)谱与合成的1和2一致。在体外实验中，1和2均以剂量依赖的方式使蛋白磷酸酶、Mg2+/Mn2+依赖型1A(PPM1A)活化高达100μM。

  DOI：

  10.3390/md17070410

文献信息

• NOVEL PYRIDINECARBOXAMIDE DERIVATIVES
  申请人：Nisshin Flour Milling Co., Ltd.

  公开号：EP0885886A1

  公开（公告）日：1998-12-23

  Pyridinecarboxamide derivatives of the formula (wherein n represents an integer of 14 - 18, and R represents a hydrogen atom or a straight or branched C1-C4 alkyl group) or physiologically acceptable salts thereof. The compounds have excellent inhibiting activity of cerebral edema, especially ischemic cerebral edema, and inhibiting activity of delayed death of neuronal cells (an inhibiting activity of Ca-influx in neuronal cells). Cerebral edema is a pathologic condition accompanying cerebrovascular disorders, especially the acute stage of cerebrovascular disorders and then the compounds are useful as an agent for inhibiting cerebral edema or a therapeutic agent for cerebrovascular disorders. Moreover, the compounds have no hypotensive action which is considered to be side-effect in treating the acute stage cerebrovascular disorders and hardly show a behavior suppressing action so that they are an excellent therapeutic agent for, in particular, the acute stage cerebrovascular disorders. Moreover, the compounds show a cerebral protective activity (an anti-anoxic activity), an increasing activity of cerebral blood flow, and an inhibiting activity of lipid peroxidation and these activities may lead to the increased utility as a therapeutic agent for cerebrovascular disorders.

  式中的吡啶甲酰胺衍生物 (其中 n 代表 14 - 18 的整数，R 代表氢原子或直链或支链 C1-C4 烷基）或其生理上可接受的盐。 这些化合物对脑水肿，尤其是缺血性脑水肿有很好的抑制作用，对神经元细胞的延迟死亡也有很好的抑制作用（抑制神经元细胞中 Ca 的内流）。脑水肿是脑血管疾病，尤其是脑血管疾病急性期的一种病理状态，因此，这些化合物可作为抑制脑水肿的药物或脑血管疾病的治疗药物。此外，这些化合物在治疗急性期脑血管疾病时没有被认为是副作用的降压作用，也几乎没有行为抑制作用，因此是一种特别适用于急性期脑血管疾病的优良治疗剂。此外，这些化合物还显示出脑保护活性（抗缺氧活性）、增加脑血流量活性和抑制脂质过氧化活性，这些活性可能会增加其作为脑血管疾病治疗剂的效用。
• PYRIDINECARBOXAMIDE DERIVATIVES
  申请人：NISSHIN SEIFUN GROUP INC.

  公开号：EP0885886B1

  公开（公告）日：2002-05-29
• US5972943A
  申请人：——

  公开号：US5972943A

  公开（公告）日：1999-10-26
• Identification and Total Synthesis of Two Previously Unreported Odd-Chain Bis-Methylene-Interrupted Fatty Acids with a Terminal Olefin that Activate Protein Phosphatase, Mg2+/Mn2+-Dependent 1A (PPM1A) in Ovaries of the Limpet Cellana toreuma
  作者：Hideki Kawashima、Naoki Toyooka、Takuya Okada、Huy Du Nguyen、Yuya Nishikawa、Yuka Miura、Nana Inoue、Ken-ichi Kimura

  DOI：10.3390/md17070410

  日期：——

  Diverse non-methylene-interrupted (NMI) fatty acids (FAs) with odd-chain lengths have been recognized in triacylglycerols and polar lipids from the ovaries of the limpet Cellana toreuma, however their biological properties remain unclear. In this study, two previously unreported odd-chain NMI FAs, (12Z)-12,16-heptadecadienoic (1) and (14Z)-14,18-nonadecadienoic (2) acids, from the ovary lipids of C. toreuma were identified by a combination of equivalent chain length (ECL) values of their methyl esters and capillary gas chromatography-mass spectrometry (GC-MS) of their 3-pyridylcarbinol derivatives. On the basis of the experimental results, both 1 and 2 were synthesized to prove their structural assignments and to test their biological activity. The ECL values and electron impact-mass (EI-MS) spectra of naturally occurring 1 and 2 were in agreement with those of the synthesized 1 and 2. In an in vitro assay, both 1 and 2 activated protein phosphatase, Mg2+/Mn2+-dependent 1A (PPM1A) up to 100 μM in a dose-dependent manner.

  来自巴石螺卵巢的三酰甘油和极性脂质中已经发现了多种不含亚甲基间断(NMI)的奇数碳链长度脂肪酸(FA)，但它们的生物学特性仍不清楚。本研究通过相当链长(ECL)值的甲酯和毛细管气相色谱-质谱(GC-MS)的3-吡啶甲醇衍生物鉴定出了巴石螺卵巢脂质中两种未报道的奇数碳链NMI FA，即(12Z)-12,16-庚二烯酸(1)和(14Z)-14,18-十九二烯酸(2)。在实验结果的基础上，合成了1和2来证明它们的结构分配和测试它们的生物活性。天然存在的1和2的ECL值和电子轰击质谱(EI-MS)谱与合成的1和2一致。在体外实验中，1和2均以剂量依赖的方式使蛋白磷酸酶、Mg2+/Mn2+依赖型1A(PPM1A)活化高达100μM。