二苄醚 | 1788-31-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 中文名称: 二苄醚
• 中文别名: 二苄基甲酮肟
• 英文名称: 1,3-diphenylpropan-2-one oxime
• 英文别名: dibenzyl ketoxime；1,3-Diphenylacetone oxime；N-(1,3-diphenylpropan-2-ylidene)hydroxylamine
• CAS: 1788-31-4
• 化学式: C₁₅H₁₅NO
• mdl: MFCD00015453
• 分子量: 225.29
• InChiKey: SXEBLVKLMOIGER-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  122-124°C
• 沸点：
  407.8±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：
  常温常压下保持稳定

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.133
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 安全说明：
  S22,S24/25
• 海关编码：
  2928000090
• 储存条件：
  密封储存于阴凉干燥处，并远离氧化剂及火源。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二苄醚 在 silver hexafluoroantimonate 、 氯化锑(V) 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-苄基苯乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  The Catalytic Friedel-Crafts Acylation Reaction and the Catalytic Beckmann Rearrangement Promoted by a Gallium(III) or an Antimony(V) Cationic Species

  摘要：

  利用由适当银、镓(III)或锑(V)盐原位生成的活性阳离子物种二氯镓(III)高氯酸盐和四氯锑(V)六氟锑(V)酸锑(V)，成功进行了催化傅-克酰基化和催化贝克曼重排反应。

  DOI：

  10.1055/s-1991-28422
• 作为产物：
  描述：

  二苄基甲酮 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以90%的产率得到二苄醚
  参考文献：
  名称：

  二氯咪唑烷二酮激活的酮肟的贝克曼重排，用于获得酰胺和内酰胺。

  摘要：

  已经开发了一种新的方案，用于以亚化学计量级（10 mol％）利用容易获得且经济的双氯二咪唑烷二酮（DCID）激活贝克曼重排。提出并验证了亚化学计量的二氯咪唑烷二酮激活的转化的独特的自我传播机制。已开发的方案的底物范围已通过23个实例证明，其在短时间内（最多10-30分钟）具有良好至极佳的收率（最多90-98％），包括用于合成尼龙12单体和丙烯酸酯的底物。制备规模的复杂类固醇底物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b02983

文献信息

• Deoximation of Oxime<i>O</i>-Acetates, Oximes, and Oxime Ethers by Nonacarbonyldiiron or Pentacarbonyliron. An Electronic Effect for the N–O Bond Cleavage
  作者：Makoto Nitta、Ichiro Sasaki、Hiroyuki Miyano、Tomoshige Kobayashi

  DOI：10.1246/bcsj.57.3357

  日期：1984.11

  The reaction of [Fe2(CO)9] or [Fe(CO)5] with oxime O-acetates, oximes, and oxime ethers under photoirradiation or thermal conditions undergoes deoximation to give the corresponding ketones. The oxime O-acetate was found to be the most reactive class of these compounds. A proposed mechanism involves an initial complexation of the [Fe(CO)4] species to the nitrogen atom of the oxime group, and the subsequent

  [Fe2(CO)9] 或 [Fe(CO)5] 与肟 O-乙酸酯、肟和肟醚在光辐射或热条件下的反应进行脱肟反应得到相应的酮。发现肟 O-乙酸酯是这些化合物中反应性最强的一类。提出的机制涉及 [Fe(CO)4] 物质与肟基团的氮原子的初始络合，以及随后的 N-O 键断裂以产生亚氨基络合物。然后，酰亚胺复合物可以通过质子介质中的亚胺中间体塌缩成相应的酮。
• Scope and Mechanism of a True Organocatalytic Beckmann Rearrangement with a Boronic Acid/Perfluoropinacol System under Ambient Conditions
  作者：Xiaobin Mo、Timothy D. R. Morgan、Hwee Ting Ang、Dennis G. Hall

  DOI：10.1021/jacs.8b01618

  日期：2018.4.18

  enylboronic acid were identified as efficient catalysts for the direct and chemoselective activation of oxime N-OH bonds in the Beckmann rearrangement. This classical organic reaction provides a unique approach to prepare functionalized amide products that may be difficult to access using traditional amide coupling between carboxylic acids and amines. Using only 5 mol % of boronic acid catalyst and

  羟基官能团的催化活化对于药物和商品化学品的生产具有重要意义。在这里，2-烷氧基羰基-和 2-苯氧基羰基-苯基硼酸被确定为在贝克曼重排中直接和化学选择性活化肟 N-OH 键的有效催化剂。这种经典的有机反应提供了一种独特的方法来制备官能化的酰胺产物，使用传统的羧酸和胺之间的酰胺偶联可能难以获得这些产物。在极性溶剂混合物中仅使用 5 mol% 的硼酸催化剂和全氟频哪醇作为添加剂，操作简单的方案具有条件温和、底物范围广和官能团耐受性高的特点。种类繁多的二芳基、芳基-烷基、杂芳基-烷基、和二烷基肟在环境条件下反应以提供高产率的酰胺产物。游离醇、酰胺、羧酸酯和许多其他官能团与反应条件相容。对催化循环的研究揭示了一种新型的硼诱导的肟酯交换，它提供了一种酰基肟中间体，参与了完全催化的非自蔓延贝克曼重排机制。酰基肟中间体独立制备并经受反应条件。它被发现是自给自足的；它反应迅速，单分子，不需要游离肟。一系列对照实验和
• Nitrite-containing resin as an efficient and recyclable catalyst for aerobic oxidation of oximes to carbonyl compounds
  作者：Shu Guo、Renyou Zeng、Caiye Li

  DOI：10.1080/00397911.2016.1211290

  日期：2016.9.1

  Amberlyst-15 as cocatalyst, we developed aerobic oxidation of oximes to corresponding carbonyl compounds with molecular oxygen as a clean oxidant reagent. It was distinguished from the previous related reports, and the experimental results indicated that additional water obviously decreased the yield. This process provides a better choice for oxidative deoximation with many advantages, such as high yield

  摘要 使用新型含亚硝酸盐树脂作为 NO 源，Amberlyst-15 作为助催化剂，我们开发了以分子氧作为清洁氧化剂将肟有氧氧化成相应羰基化合物的方法。与之前的相关报道不同，实验结果表明加水明显降低了产量。该工艺为氧化脱肟提供了更好的选择，具有收率高、程序简单、催化性能高、催化剂可回收等优点。图形概要
• Beckmann Rearrangement of Oximes Catalyzed with Tetrabutylammonium Perrhenate and Trifluoromethanesulfonic Acid
  作者：Hiroyuki Kusama、Yuko Yamashita、Koichi Narasaka

  DOI：10.1246/bcsj.68.373

  日期：1995.1

  The Beckmann rearrangement of oximes is catalyzed by a combined use of tetrabutylammonium perrhenate (Bu4NReO4) and trifluoromethanesulfonic acid in nitromethane under azeotropic conditions, giving amides in high yield. By employing this catalytic system, amides can be prepared directly from ketones and hydroxylamine hydrochloride.

  肟的贝克曼重排由高铼酸四丁基铵 (Bu4NReO4) 和三氟甲磺酸在共沸条件下在硝基甲烷中的组合使用催化，得到高产率的酰胺。通过使用这种催化体系，可以直接从酮和盐酸羟胺制备酰胺。
• Rhodium-catalysed synthesis of fused pyrimidine derivatives employing N-sulfonyl-1,2,3-triazoles as a 1-aza-[4C] synthon
  作者：Ze-Feng Xu、Yuehui An、Yidian Chen、Shengguo Duan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.06.023

  日期：2019.7

  A new synthetic application of N-sulfonyl-1,2,3-triazoles acting as a 1-aza-[4C] synthon via the 1,2-shift reaction of an α-imine rhodium carbene was developed for the synthesis of fused pyrimidine derivatives. The high reactivity of the strained three-membered 2H-azirine ring facilitated the unusual cyclization of electron-deficient dienes with electron-deficient dienophiles. The compatibility was

  通过α-亚胺铑卡宾的1,2-转移反应，N-磺酰基-1,2,3-三唑类化合物作为1-氮杂-[4C]合成子的一种新的合成应用被开发用于熔融嘧啶的合成衍生品。应变的三元2 H-叠氮基环的高反应性促进了缺电子二烯与缺电子二烯的异常环化。兼容性很好，可以容忍常见功能。观察到优异的化学选择性，并且在卡宾铑和2 H-叠氮基之间未发生反应。产品可以转换为七元多功能1 H-1,4-二氮杂卓衍生物，说明该方案在中型N杂环合成中的潜在应用。

表征谱图