2,5-diphenyl-3-(4-fluorophenyl)-1H-pyrrole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2,5-diphenyl-3-(4-fluorophenyl)-1H-pyrrole
• 英文别名: 3-(4-fluorophenyl)-2,5-diphenyl-1H-pyrrole
• 化学式: C₂₂H₁₆FN
• 分子量: 313.374
• InChiKey: PUKAFKLDSAPENJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-diphenyl-3-(4-fluorophenyl)-1H-pyrrole 在 氧气 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.0h， 以95%的产率得到3-(4-fluorophenyl)-3,5-diphenyl-1H-pyrrol-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  碱促进吡咯的氧化脱芳香化反应成4-吡咯啉-2-酮

  摘要：

  描述了在温和的反应条件下，碱促进的吡咯的氧化脱芳香化反应，用于合成3,3-二取代的4-吡咯啉-2-酮。涉及级联的好氧氧化/西美萘那醇重排反应，并且使用分子氧（O 2）作为理想氧化剂有效地制备了具有季碳中心的所需产物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201800845
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮肟 在 sodium hydrogen sulfate 、 copper(l) iodide 、 iron(II) chloride 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 2,5-diphenyl-3-(4-fluorophenyl)-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  铁催化的2 H-叠氮基和酰胺的自由基环加成反应合成吡咯

  摘要：

  已开发出新颖且有效的Fe催化的2 H-叠氮基和酰胺的自由基环加成反应，以合成取代的吡咯。自由基环加成反应是通过概念上新的Fe（II）催化的2 H-叠氮基的C–N键的均相裂解与酰胺类相继进行自由基环化而进行的。该反应使用容易获得的起始原料，耐受各种官能团，并在温和的反应条件下以高至高收率提供有价值的三芳基取代的吡咯。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b04007

文献信息

• “One pot” regiospecific synthesis of polysubstituted pyrroles from benzylamines and ynones under metal free conditions
  作者：Jinhai Shen、Guolin Cheng、Xiuling Cui

  DOI：10.1039/c3cc43844a

  日期：——

  A convenient “one-pot” weak base-promoted synthesis of polysubstituted pyrroles has been developed from benzylamines and ynones. This transformation involves the Michael addition reaction and intramolecular condensation, which features high regioselectivity, high efficiency, environmental friendliness and metal free. A series of polysubstituted pyrroles were provided in up to 91% yield for 27 examples.

  以苄胺和炔酮为原料，开发了一种简便的 "一锅 "弱碱促进的多取代吡咯合成方法。该转化过程包括迈克尔加成反应和分子内缩合反应，具有高区域选择性、高效、环保和无金属等特点。在 27 个实例中，提供了一系列多取代吡咯，收率高达 91%。
• Synthesis of 2,2,5-Trisubstituted 2<i>H</i>-Pyrroles and 2,3,5-Trisubstituted 1<i>H</i>-Pyrroles by Ligand-Controlled Site-Selective Dearomative C2-Arylation and Direct C3-Arylation
  作者：Miyuki Yamaguchi、Sakiko Fujiwara、Kei Manabe

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02559

  日期：2019.9.6

  Palladium-catalyzed site-selective dearomative C2-arylation of 2,5-diaryl-1H-pyrroles with aryl chlorides was accomplished, and a series of 2,2,5-triaryl-2H-pyrroles were synthesized. In addition, the site selectivity of the reaction was switched by simply changing the ligand, and the direct C3-arylated 2,3,5-triaryl-1H-pyrroles were prepared. The obtained 2,2,5-triaryl-2H-pyrroles could be further

  2，5-二芳基-1H-吡咯与芳基氯化物的钯催化的位点选择性脱芳香C2-芳基化反应，合成了一系列的2,2,5-三芳基-2H-吡咯。另外，通过简单地改变配体来改变反应的位点选择性，并制备了直接的C3-芳基化的2,3,5-三芳基-1H-吡咯。所获得的2,2,5-三芳基-2H-吡咯可以进一步转化为2,2,5,5-四芳基吡咯烷。
• Synthesis of multisubstituted pyrroles by ligand-controlled site-selective arylation and their transformation into multiarylated pyrrolines and pyrrolidines
  作者：Miyuki Yamaguchi、Sakiko Fujiwara、Yukiko Mori、Hideyuki Konishi、Kei Manabe

  DOI：10.1016/j.tet.2022.132962

  日期：2022.9

  Multisubstituted pyrroles were prepared by Pd-catalyzed site-selective arylation of 2,5-disubstituted 1H-pyrroles with aryl chlorides, triflates, or nonaflates. Site-selectivity of the reaction was controlled using appropriate ligands, and 2,2,5-trisubstituted 2H-pyrroles were synthesized via dearomative C2-arylation. Moreover, 2,3,5-trisubstituted 1H-pyrroles were successfully fabricated by direct

  多取代的吡咯是通过 Pd 催化的 2,5-二取代的 1 H-吡咯与芳基氯化物、三氟甲磺酸酯或九氟甲磺酸酯的位点选择性芳基化来制备的。使用适当的配体控制反应的位点选择性，并通过脱芳烃 C2-芳基化合成 2,2,5-三取代的 2 H-吡咯。此外，通过直接C3-芳基化成功制备了2,3,5-三取代的1 H-吡咯。这些芳基化可应用于带有芳基氯部分的药物。此外，2,2,5-三芳基-2 H-吡咯被转化为多芳基化吡咯啉和吡咯烷，可用于合成和药物化学。
• Base-Promoted Oxidative Dearomatization of Pyrroles to 4-Pyrrolin-2-ones
  作者：Huabin Huang、Bing Hu、Yuanfa Lai、Zhongai Zou、Huixia Lin、Yujuan Xiao、Qihua You、Jinhai Shen

  DOI：10.1002/adsc.201800845

  日期：2018.10.18

  A base‐promoted oxidative dearomatization of substituted pyrroles for the synthesis of 3,3‐disubstituted 4‐pyrrolin‐2‐ones under mild reaction conditions is described. A cascade aerobic oxidation/semipinacol rearrangement reaction was involved, and the desired products bearing a quaternary carbon center were efficiently prepared using molecular oxygen (O2) as an ideal oxidant.

  描述了在温和的反应条件下，碱促进的吡咯的氧化脱芳香化反应，用于合成3,3-二取代的4-吡咯啉-2-酮。涉及级联的好氧氧化/西美萘那醇重排反应，并且使用分子氧（O 2）作为理想氧化剂有效地制备了具有季碳中心的所需产物。
• Iron-Catalyzed Radical Cycloaddition of 2<i>H</i>-Azirines and Enamides for the Synthesis of Pyrroles
  作者：Mi-Na Zhao、Zhi-Hui Ren、De-Suo Yang、Zheng-Hui Guan

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b04007

  日期：2018.3.2

  A novel and efficient Fe-catalyzed radical cycloaddition of 2H-azirines and enamides for the synthesis of substituted pyrroles has been developed. The radical cycloaddition reaction proceeded through a conceptually new Fe(II)-catalyzed homolytic cleavage of C–N bond of 2H-azirines sequential radical cyclization with enamides. The reaction used readily available starting materials, tolerated various

  已开发出新颖且有效的Fe催化的2 H-叠氮基和酰胺的自由基环加成反应，以合成取代的吡咯。自由基环加成反应是通过概念上新的Fe（II）催化的2 H-叠氮基的C–N键的均相裂解与酰胺类相继进行自由基环化而进行的。该反应使用容易获得的起始原料，耐受各种官能团，并在温和的反应条件下以高至高收率提供有价值的三芳基取代的吡咯。