2,2,5-triphenyl-3,4-dihydro-2H-pyrrole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2,5-triphenyl-3,4-dihydro-2H-pyrrole
• 英文别名: 2,5,5-triphenyl-1-pyrroline；2,2,5-Triphenyl-3,4-dihydropyrrole
• 化学式: C₂₂H₁₉N
• 分子量: 297.4
• InChiKey: FOHGZVVJCNTOKB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯基锂 、 2,2,5-triphenyl-3,4-dihydro-2H-pyrrole 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以78%的产率得到2,2,5,5-tetraphenylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  通过配体控制的位点选择性脱芳香性C2-芳基化和直接C3-芳基化反应合成2,2,5-三取代的2H-吡咯和2,3,5-三取代的1H-吡咯。

  摘要：

  2，5-二芳基-1H-吡咯与芳基氯化物的钯催化的位点选择性脱芳香C2-芳基化反应，合成了一系列的2,2,5-三芳基-2H-吡咯。另外，通过简单地改变配体来改变反应的位点选择性，并制备了直接的C3-芳基化的2,3,5-三芳基-1H-吡咯。所获得的2,2,5-三芳基-2H-吡咯可以进一步转化为2,2,5,5-四芳基吡咯烷。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02559
• 作为产物：
  描述：

  1,2-联苯甲酰乙烷 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 5%-palladium/activated carbon 、 ammonium acetate 、 氢气 、 溶剂黄146 、 2-(二叔丁基膦)联苯 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 20.0~110.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 22.75h， 生成 2,2,5-triphenyl-3,4-dihydro-2H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  通过配体控制的位点选择性脱芳香性C2-芳基化和直接C3-芳基化反应合成2,2,5-三取代的2H-吡咯和2,3,5-三取代的1H-吡咯。

  摘要：

  2，5-二芳基-1H-吡咯与芳基氯化物的钯催化的位点选择性脱芳香C2-芳基化反应，合成了一系列的2,2,5-三芳基-2H-吡咯。另外，通过简单地改变配体来改变反应的位点选择性，并制备了直接的C3-芳基化的2,3,5-三芳基-1H-吡咯。所获得的2,2,5-三芳基-2H-吡咯可以进一步转化为2,2,5,5-四芳基吡咯烷。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02559

文献信息

• <i>N</i>-Cyclopropylimine-1-pyrroline Rearrangement. A Novel Photochemical Reaction
  作者：Pedro J. Campos、Alberto Soldevilla、Diego Sampedro、Miguel A. Rodríguez

  DOI：10.1021/ol016847x

  日期：2001.12.1

  [reaction: see text] A novel aza-(vinylcyclopropane-cyclopentene) photochemical rearrangement is reported. 1-Pyrrolines are easily synthesized in good yields from N-cyclopropylimines. Hydrogen, alkyl, and aryl groups can be placed anywhere within the system, and the reaction proceeds regiospecifically.

  [反应：见正文]报道了一种新型的氮杂-（乙烯基环丙烷-环戊烯）光化学重排。1-吡咯啉容易从N-环丙基亚胺以高收率合成。氢，烷基和芳基可放置在系统内的任何位置，并且反应会区域特异性地进行。
• Dual Role of Aryl Iodide in Cascade C–H Arylation/Amination: Arylation Reagent and Cocatalyst for C–N Formation
  作者：Deng-Yuan Li、Shuo Liu、Shuang Chen、An Wang、Xiao-Ping Zhu、Pei-Nian Liu

  DOI：10.1021/acscatal.8b01071

  日期：2018.7.6

  arylation/amination protocol using homoallylic primary amines as the starting materials in the presence of a palladium catalyst produces 2-aryl-1-pyrrolines with excellent regioselectivity and in good yields. Mechanistic studies indicate that this transformation proceeds via palladium-catalyzed Heck coupling, C–H amination, and tautomerization. As an unprecedented example of aryl iodide acting as an arylation

  在钯催化剂存在下，使用均烯丙基伯胺为起始原料的级联CH芳基化/胺化反应产生具有优异区域选择性和高收率的2-芳基-1-吡咯啉。机理研究表明，这种转变是通过钯催化的Heck偶联，CH氨基化和互变异构进行的。作为芳基碘化物用作芳基化试剂和助催化剂的前所未有的例子，芳基碘化物作为助催化剂的关键作用是生成活性的二价芳基钯催化剂，以促进C–H胺化步骤中C–N的形成。
• Simple and versatile synthesis of 1-pyrroline derivatives through thermal rearrangement of N-cyclopropylimines
  作者：Pedro J. Campos、Alberto Soldevilla、Diego Sampedro、Miguel A. Rodrı́guez

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02238-4

  日期：2002.12

  N-Cyclopropylimines rearrange under thermal conditions to give 1-pyrrolines. The effect of imine and cyclopropane substitution is explored. This methodology allows the presence of different substituents (alkyl, alkenyl, aryl) and the reaction proceeds regiospecifically.

  N-环丙基亚胺在热条件下重排，得到1-吡咯啉。探索了亚胺和环丙烷取代的作用。该方法允许存在不同的取代基（烷基，烯基，芳基），并且反应以区域特异性方式进行。
• Synthesis of multisubstituted pyrroles by ligand-controlled site-selective arylation and their transformation into multiarylated pyrrolines and pyrrolidines
  作者：Miyuki Yamaguchi、Sakiko Fujiwara、Yukiko Mori、Hideyuki Konishi、Kei Manabe

  DOI：10.1016/j.tet.2022.132962

  日期：2022.9

  Multisubstituted pyrroles were prepared by Pd-catalyzed site-selective arylation of 2,5-disubstituted 1H-pyrroles with aryl chlorides, triflates, or nonaflates. Site-selectivity of the reaction was controlled using appropriate ligands, and 2,2,5-trisubstituted 2H-pyrroles were synthesized via dearomative C2-arylation. Moreover, 2,3,5-trisubstituted 1H-pyrroles were successfully fabricated by direct

  多取代的吡咯是通过 Pd 催化的 2,5-二取代的 1 H-吡咯与芳基氯化物、三氟甲磺酸酯或九氟甲磺酸酯的位点选择性芳基化来制备的。使用适当的配体控制反应的位点选择性，并通过脱芳烃 C2-芳基化合成 2,2,5-三取代的 2 H-吡咯。此外，通过直接C3-芳基化成功制备了2,3,5-三取代的1 H-吡咯。这些芳基化可应用于带有芳基氯部分的药物。此外，2,2,5-三芳基-2 H-吡咯被转化为多芳基化吡咯啉和吡咯烷，可用于合成和药物化学。