2-fluoro-4-isothiocyanatobenzonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-fluoro-4-isothiocyanatobenzonitrile
• 英文别名: 3-Fluoro-4-cyanophenyl Isothiocyanate
• 化学式: C₈H₃FN₂S
• 分子量: 178.19
• InChiKey: LJSMIHVPEVGVFO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-fluoro-4-isothiocyanatobenzonitrile 在 水 、 三乙胺 、 4-(4,6-二甲氧基三嗪-2-基)-4-甲基吗啉盐酸盐 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 2-(4-cyano-3-fluoro-phenyl)-8-fluoro-1-oxo-3-thioxo-1,2,3,5,10,10a-hexahydro-imidazole[1,5-b]isoquinoline-7-carboxylic acid methylamide
  参考文献：
  名称：

  探索四氢异喹啉硫代乙内酰脲支架可阻断雄激素受体作为有效的抗前列腺癌药物

  摘要：

  前列腺癌（PC）是全球范围内与癌症相关的男性死亡的主要原因，因此不断需要鉴定新的和改良的有效抗PC分子。基于enzalutamide结构和我们的前期工作合理设计了新颖的四氢异喹啉硫代乙内酰脲支架，从而发现了一系列新的抗增殖化合物。与恩杂鲁胺相比，几种新的类似物显示出改善的雄激素受体（AR）拮抗活性，同时保持了对LNCaP细胞（富含AR）相对于DU145细胞（AR缺乏）更高的选择性毒性。实际上，化合物55通过削弱AR不清楚的易位性而显示出有希望的体外抗肿瘤活性。更重要的是55与我们的前期工作中报道的化合物1相比，具有更好的药代动力学特性。这些结果证明了向新的和改进的AR拮抗剂的开发迈出的一步。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.10.031
• 作为产物：
  描述：

  2-氟-4-硝基苯甲酰氯 在 ammonium hydroxide 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 39.5h， 生成 2-fluoro-4-isothiocyanatobenzonitrile
  参考文献：
  名称：

  探索四氢异喹啉硫代乙内酰脲支架可阻断雄激素受体作为有效的抗前列腺癌药物

  摘要：

  前列腺癌（PC）是全球范围内与癌症相关的男性死亡的主要原因，因此不断需要鉴定新的和改良的有效抗PC分子。基于enzalutamide结构和我们的前期工作合理设计了新颖的四氢异喹啉硫代乙内酰脲支架，从而发现了一系列新的抗增殖化合物。与恩杂鲁胺相比，几种新的类似物显示出改善的雄激素受体（AR）拮抗活性，同时保持了对LNCaP细胞（富含AR）相对于DU145细胞（AR缺乏）更高的选择性毒性。实际上，化合物55通过削弱AR不清楚的易位性而显示出有希望的体外抗肿瘤活性。更重要的是55与我们的前期工作中报道的化合物1相比，具有更好的药代动力学特性。这些结果证明了向新的和改进的AR拮抗剂的开发迈出的一步。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.10.031

文献信息

• 硫代乙内酰脲三元并环类雄激素受体拮抗剂 及其用途
  申请人：中国药科大学

  公开号：CN106810552B

  公开（公告）日：2019-05-07

  本发明涉及药物化学领域，具体涉及一类以硫代乙内酰脲并吲哚啉为骨架的具有抗前列腺癌作用的化合物(I)和(II)，包括这些化合物制备方法，这些化合物在分子水平可以拮抗雄激素受体，在细胞水平和动物水平均表现出良好的抗前列腺癌作用，可用于制备抗肿瘤药物。
• [EN] DIARYLHYDANTOIN COMPOUNDS AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS DIARYLHYDANTOINE ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：NUVATION BIO INC

  公开号：WO2020113088A1

  公开（公告）日：2020-06-04

  The disclosure relates to anti-cancer compounds derived from nuclear steroid receptor binders, to products containing the same, as well as to methods of their use and preparation. The present disclosure provides compounds having hormone receptor antagonist activity. These compounds can be useful in treating cancer, in particular those cancers which can be potentiated by AR and/or GR antagonism.

  该披露涉及从核类固醇受体结合物中衍生的抗癌化合物，以及含有这些化合物的产品，以及它们的使用和制备方法。本披露提供具有激素受体拮抗活性的化合物。这些化合物可用于治疗癌症，特别是那些可以通过雄激素受体和/或糖皮质激素受体拮抗增强的癌症。
• Anti-androgenic pyrrolidines with tumor-inhibiting action
  申请人：Cleve Arwed

  公开号：US20070021481A1

  公开（公告）日：2007-01-25

  This invention relates to anti-androgenic N-[ω-[3-[4-cyano-3-(trifluoromethyl)-phenyl]-5,5-dimethyl-4-oxo-2-thioxoimidazolidin-1-yl]alkyl]-substituted pyrrolidines of general formula I, with a strongly pronounced antiproliferative profile of action; process for the production of the compounds of general formula I, pharmaceutical preparations and the use for the production of pharmaceutical agents.

  本发明涉及一种抗雄激素N-[ω-[3-[4-氰基-3-(三氟甲基)苯基]-5,5-二甲基-4-氧代-2-硫代咪唑啉-1-基]烷基]-取代吡咯烷的通式I化合物，具有强烈的抗增殖作用；通式I化合物的制备方法、制药制剂和用于制备药物的用途。
• ANDROGEN RECEPTOR ANTAGONISTS AND USES THEREOF
  申请人：TONG Youzhi

  公开号：US20140315957A1

  公开（公告）日：2014-10-23

  The present invention relates to novel substituted thioimidazolidinone compounds and pharmaceutical compositions comprising such compounds for treatment of androgen receptor-associated diseases or disorders, such as prostate cancer, benign prostatic hypertrophy, male hair loss, muscle loss, acne and hirsutism.

  本发明涉及新型取代硫代咪唑啉酮化合物和包含这些化合物的药物组合物，用于治疗与雄激素受体相关的疾病或障碍，例如前列腺癌、良性前列腺肥大、男性脱发、肌肉流失、痤疮和多毛症。
• DIARYLTHIOHYDANTOIN COMPOUND AS ANDROGEN RECEPTOR ANTAGONIST
  申请人：Chia Tai Tianqing Pharmaceutical Group Co., Ltd.

  公开号：EP3666772A1

  公开（公告）日：2020-06-17

  The present application belongs to the field of medicine. In particular, the present application relates to a diarylthiohydantoin compound as an androgen receptor antagonist or a pharmaceutically acceptable salt thereof, a preparation method of the same, a pharmaceutical composition comprising the compound, and a use thereof in treating a cell proliferative disease mediated by androgen. The compound of the present application has good antagonistic effect on androgen receptor and exhibits excellent antitumor effect.

  本申请属于医药领域。具体而言，本申请涉及一种作为雄激素受体拮抗剂的二芳基硫代海因化合物或其药学上可接受的盐、其制备方法、包含该化合物的药物组合物以及其在治疗由雄激素介导的细胞增殖性疾病中的用途。本申请的化合物对雄激素受体具有良好的拮抗作用，并表现出优异的抗肿瘤效果。