ethyl (Z)-4,4,4-trifluoro-2-formylamino-3-methyl-2-butenoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (Z)-4,4,4-trifluoro-2-formylamino-3-methyl-2-butenoate
• 英文别名: ethyl (Z)-4,4,4-trifluoro-2-formamido-3-methylbut-2-enoate
• 化学式: C₈H₁₀F₃NO₃
• 分子量: 225.168
• InChiKey: DOOODOXIFHMREY-WAYWQWQTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,1,1-三氟丙酮 、 异氰基乙酸乙酯 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以65%的产率得到ethyl (Z)-4,4,4-trifluoro-2-formylamino-3-methyl-2-butenoate
  参考文献：
  名称：

  3-取代乙基 (Z)-4,4,4-Trifluoro-2-formylamino-2-butenoates 的立体选择性合成

  摘要：

  描述了各种 3-取代的 4,4,4-三氟-2-甲酰基-氨基-2-丁烯酸乙酯（β-三氟甲基取代氨基酸的有用的脱氢氨基酸前体）的直接和完全 (Z)-立体选择性合成。关键步骤是从异氰基乙酸乙酯和三氟甲基酮开始的 Schollkopf 甲氨基亚甲基化方案。

  DOI：

  10.1055/s-2004-834922

文献信息

• Stereoselective Synthesis of 3-Substituted Ethyl (<i>Z</i>)-4,4,4-Trifluoro-2-formylamino-2-butenoates
  作者：Dieter Enders、Zai-Xin Chen、Gerhard Raabe

  DOI：10.1055/s-2004-834922

  日期：——

  The straightforward and completely (Z)-stereoselective synthesis of various 3-substituted ethyl 4,4,4-trifluoro-2-formyl-amino-2-butenoates, useful dehydro amino acid precursors of β-trifluoromethyl substituted amino acids, is described. Key step is the Schollkopf formylamino-methylenation protocol starting from ethyl isocyanoacetate and trifluoromethyl ketones.

  描述了各种 3-取代的 4,4,4-三氟-2-甲酰基-氨基-2-丁烯酸乙酯（β-三氟甲基取代氨基酸的有用的脱氢氨基酸前体）的直接和完全 (Z)-立体选择性合成。关键步骤是从异氰基乙酸乙酯和三氟甲基酮开始的 Schollkopf 甲氨基亚甲基化方案。