endo-1-(bicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-yl)octane-1,4-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: endo-1-(bicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-yl)octane-1,4-dione
• 英文别名: 1-[(1S,2S,4S)-2-bicyclo[2.2.1]hept-5-enyl]octane-1,4-dione
• 化学式: C₁₅H₂₂O₂
• 分子量: 234.338
• InChiKey: KTAVEDHGDJFYGM-SCRDCRAPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-庚烯-3-酮 、 5-norbornene-2-carboxaldehyde 在 3-苄基羟乙基甲基噻唑氯化锂 、 三乙胺 作用下， 反应 18.0h， 生成 endo-1-(bicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-yl)octane-1,4-dione 、 exo-1-(bicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-yl)octane-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  通过连续的交叉复分解-双还原环化反应，对映体选择性地合成3,5-二烷基取代的吲哚并立定生物碱。

  摘要：

  报道了两个3，5-二烷基取代的吲哚并立定生物碱的有效立体选择性合成。收敛合成基于α，β-不饱和酮和手性均烯丙基胺的交叉复分解（CM）反应的新序列，然后是涉及氢化，N-脱保护和两个非对映选择性还原胺化的多米诺反应。我们的概念提供了天然产物合成中高选择性CM反应的几个例子之一。

  DOI：

  10.1021/jo0346095

文献信息

• Concise Enantioselective Synthesis of 3,5-Dialkyl-Substituted Indolizidine Alkaloids via Sequential Cross-Metathesis−Double-Reductive Cyclization
  作者：Stefan Randl、Siegfried Blechert

  DOI：10.1021/jo0346095

  日期：2003.11.1

  5-dialkyl-substituted indolizidine alkaloids is reported. The convergent syntheses are based on a novel sequence of a cross-metathesis (CM) reaction of an alpha,beta-unsaturated ketone and a chiral homoallylic amine followed by a domino reaction involving hydrogenation, N-deprotection, and two diastereoselective reductive aminations. Our concept presents one of a few examples of a highly selective CM reaction in

  报道了两个3，5-二烷基取代的吲哚并立定生物碱的有效立体选择性合成。收敛合成基于α，β-不饱和酮和手性均烯丙基胺的交叉复分解（CM）反应的新序列，然后是涉及氢化，N-脱保护和两个非对映选择性还原胺化的多米诺反应。我们的概念提供了天然产物合成中高选择性CM反应的几个例子之一。