N-(benzyloxycarbonyl)tryptophan β-hydroxyethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(benzyloxycarbonyl)tryptophan β-hydroxyethyl ester
• 英文别名: 2-hydroxyethyl 3-(1H-indol-3-yl)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoate
• 化学式: C₂₁H₂₂N₂O₅
• 分子量: 382.416
• InChiKey: UQMGLXPIJMBKQM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(benzyloxycarbonyl)tryptophan β-hydroxyethyl ester 在 palladium on activated charcoal 、 钯 氢气 、 甲酸铵 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 苯甲醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 2-phosphonooxyethyl 1-(7-acetamido-5,8-dioxo-2-quinolyl)-9H-pyrido[3,4-b]indole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新型拉文达霉素类似物作为有效的HIV逆转录酶抑制剂：拉文达霉素的酰胺和酯类似物的合成和抗逆转录酶活性评估。

  摘要：

  通过短而有效的方法合成了包括两种水溶性衍生物的新型拉达霉素。7-N-酰基氨基-2-甲酰基喹啉-5,8-二酮与色氨酸的Pictet-Spengler缩合产生拉文达霉素酯或酰胺11-17。通过进一步转化13-15和17，分别获得了Lavendamycins 18-21。发现了几种lavendamycins是有效的HIV逆转录酶抑制剂，在体内和体外均具有极低的毒性。几种化合物还与AZT-三磷酸酯相加或协同作用来抑制酶的活性。

  DOI：

  10.1021/jm0304414
• 作为产物：
  描述：

  2-氯乙醇 、 苯甲氧羰基-DL-色氨酸 在 三乙胺 作用下， 以 二丁醚 为溶剂， 反应 5.0h， 以78%的产率得到N-(benzyloxycarbonyl)tryptophan β-hydroxyethyl ester
  参考文献：
  名称：

  新型拉文达霉素类似物作为有效的HIV逆转录酶抑制剂：拉文达霉素的酰胺和酯类似物的合成和抗逆转录酶活性评估。

  摘要：

  通过短而有效的方法合成了包括两种水溶性衍生物的新型拉达霉素。7-N-酰基氨基-2-甲酰基喹啉-5,8-二酮与色氨酸的Pictet-Spengler缩合产生拉文达霉素酯或酰胺11-17。通过进一步转化13-15和17，分别获得了Lavendamycins 18-21。发现了几种lavendamycins是有效的HIV逆转录酶抑制剂，在体内和体外均具有极低的毒性。几种化合物还与AZT-三磷酸酯相加或协同作用来抑制酶的活性。

  DOI：

  10.1021/jm0304414

文献信息

• Lavendamycin analogues and methods of synthesizing and using lavendamycin analogues
  申请人：Behforouz Mohammad

  公开号：US20060079497A1

  公开（公告）日：2006-04-13

  Lavendamycin analogues, methods for their synthesis, and methods for their use in the treatment of diseases such as cancer and HIV infection are described.

  Lavendamycin类似物，其合成方法，以及在治疗癌症和HIV感染等疾病中使用的方法被描述。
• Novel Lavendamycin Analogues as Potent HIV-Reverse Transcriptase Inhibitors:  Synthesis and Evaluation of Anti-Reverse Transcriptase Activity of Amide and Ester Analogues of Lavendamycin
  作者：Mohammad Behforouz、Wen Cai、Mark G. Stocksdale、Jennifer S. Lucas、Joo Yong Jung、Daniel Briere、Aiqin Wang、Kevin S. Katen、Nancy C. Behforouz

  DOI：10.1021/jm0304414

  日期：2003.12.1

  obtained, respectively, by further transformations of 13-15 and 17. Several lavendamycins were found to be potent HIV reverse transcriptase inhibitors with very low toxicity in vitro and in vivo. Several compounds also acted either additively or synergistically to inhibit enzyme activity together with AZT-triphosphate.

  通过短而有效的方法合成了包括两种水溶性衍生物的新型拉达霉素。7-N-酰基氨基-2-甲酰基喹啉-5,8-二酮与色氨酸的Pictet-Spengler缩合产生拉文达霉素酯或酰胺11-17。通过进一步转化13-15和17，分别获得了Lavendamycins 18-21。发现了几种lavendamycins是有效的HIV逆转录酶抑制剂，在体内和体外均具有极低的毒性。几种化合物还与AZT-三磷酸酯相加或协同作用来抑制酶的活性。