5,5',5''-(benzene-1,3,5-triyl)tripicolinaldehyde | 1482413-54-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 5,5',5''-(benzene-1,3,5-triyl)tripicolinaldehyde
• 英文别名: 5,5',5''-(Benzene-1,3,5-triyl)tripicolinaldehyde；5-[3,5-bis(6-formylpyridin-3-yl)phenyl]pyridine-2-carbaldehyde
• CAS: 1482413-54-6
• 化学式: C₂₄H₁₅N₃O₃
• 分子量: 393.401
• InChiKey: GJAJJEGWMDUKFM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.31
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  89.88
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

安全信息

• 储存条件：
  2-8℃下应密闭保存。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5',5''-(benzene-1,3,5-triyl)tripicolinaldehyde 在 盐酸羟胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以90%的产率得到5,5',5''-(benzene-1,3,5-triyl)tripyridine-2-aldoxime
  参考文献：
  名称：

  金属稳定的硼酸酯笼

  摘要：

  描述了在顶点具有芳基硼酸酯帽的分子笼。通过三(2-甲酰基吡啶肟)配体与芳基硼酸的金属模板化缩聚反应获得笼。合适的模板是 Zn II、Fe II、Co II或 Mn II 的三氟甲磺酸盐或三氟甲磺酸盐。在产品中，金属离子在内部与硼酸酯相邻的吡啶基和肟基 N 原子配位，从而提高了后者的水解稳定性。可以使用功能化的芳基硼酸用氰基或醛基装饰笼子。醛基允许通过亚胺键形成对笼进行合成后修饰。

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.1c01719
• 作为产物：
  描述：

  1,3,5-三溴苯 在 四(三苯基膦)钯 、 trans-bis(triphenylphosphine)palladium dichloride 、 potassium acetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 5,5',5''-(benzene-1,3,5-triyl)tripicolinaldehyde
  参考文献：
  名称：

  金属稳定的硼酸酯笼

  摘要：

  描述了在顶点具有芳基硼酸酯帽的分子笼。通过三(2-甲酰基吡啶肟)配体与芳基硼酸的金属模板化缩聚反应获得笼。合适的模板是 Zn II、Fe II、Co II或 Mn II 的三氟甲磺酸盐或三氟甲磺酸盐。在产品中，金属离子在内部与硼酸酯相邻的吡啶基和肟基 N 原子配位，从而提高了后者的水解稳定性。可以使用功能化的芳基硼酸用氰基或醛基装饰笼子。醛基允许通过亚胺键形成对笼进行合成后修饰。

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.1c01719

文献信息

• Anion Exchange Renders Hydrophobic Capsules and Cargoes Water-Soluble
  作者：Edmundo G. Percástegui、Jesús Mosquera、Jonathan R. Nitschke

  DOI：10.1002/anie.201705093

  日期：2017.7.24

  present a simple anion‐exchange protocol that allows the dissolution in water of various hydrophobic metal–organic container molecules prepared by iron(II)‐templated subcomponent self‐assembly. Our process involved the exchange of less hydrophilic trifluoromethanesulfonate anions for hydrophilic sulfate; the resulting water‐soluble cages could be rendered water‐insoluble through reverse anion exchange. Notably

  控制容器分子的溶解性是主客体化学中的主要挑战。本文中，我们提出了一种简单的阴离子交换方案，该方案允许通过铁（II）模板化的亚组分自组装制备的各种疏水性金属-有机容器分子在水中溶解。我们的过程涉及将亲水性较低的三氟甲磺酸根阴离子交换为亲水性硫酸根；所得的水溶性笼可通过反向阴离子交换使其变为水不溶性。值得注意的是，这种策略允许将胶囊中的货物（包括多环芳香族化合物和复杂的有机药物）带入水中。疏水作用似乎增强了结合力，因为这些货物中有许多没有在非水介质中结合。
• Linkage Engineering by Harnessing Supramolecular Interactions to Fabricate 2D Hydrazone-Linked Covalent Organic Framework Platforms toward Advanced Catalysis
  作者：Cheng Qian、Weiqiang Zhou、Jingsi Qiao、Dongdong Wang、Xing Li、Wei Liang Teo、Xiangyan Shi、Hongwei Wu、Jun Di、Hou Wang、Guofeng Liu、Long Gu、Jiawei Liu、Lili Feng、Yuchuan Liu、Su Ying Quek、Kian Ping Loh、Yanli Zhao

  DOI：10.1021/jacs.0c08436

  日期：2020.10.21

  different transition metal ions. Intra- and intermolecular hydrogen bonding as well as electrostatic interactions in the antiparallel stacking mode were first utilized to obtain two isoreticular COFs, namely COF-DB and COF-DT. On account of suitable nitrogen sites in COF-DB, the further metalation of COF-DB was accomplished upon the complexation with seven divalent transition metal ions M(II) (M = Mn

  共价有机骨架 (COF) 是一类具有定制结构和功能的新兴结晶多孔聚合物。为了促进它们在高级应用中的应用，开发一种系统的方法来控制 COF 的性质，包括结晶度、稳定性和功能性，是至关重要的。然而，实现这种集成设计具有挑战性。在此，我们报告了基于超分子策略的连接工程，以制造用于协调不同过渡金属离子的多功能二维腙连接 COF 平台。首先利用分子内和分子间氢键以及反平行堆叠模式中的静电相互作用来获得两种等网状 COF，即 COF-DB 和 COF-DT。由于 COF-DB 中合适的氮位点，COF-DB 的进一步金属化是在温和条件下与七种二价过渡金属离子 M(II)（M = Mn、Co、Ni、Cu、Zn、Pd 和 Cd）络合后完成的。与母体 COF-DB 相比，所得 M/COF-DB 表现出扩展的 π 共轭、改善的结晶度、增强的稳定性和额外的功能。此外，M/COF-DB 中配位键的动态特性允许通过合
• Waterproof architectures through subcomponent self-assembly
  作者：Edmundo G. Percástegui、Jesús Mosquera、Tanya K. Ronson、Alex J. Plajer、Marion Kieffer、Jonathan R. Nitschke

  DOI：10.1039/c8sc05085f

  日期：——

  of metal chelation, led to increased stability. When tritopic amines were used to build highly chelating ligands around ZnII and CdII templates, cryptate-like water-soluble structures were formed using these labile ions. Our synthetic platform provides a unified understanding of the elements of aqueous stability, allowing predictions of the stability of metal–organic cages that have not yet been prepared

  金属有机容器很容易通过自组装制备，但由于配体不溶性和自组装过程的可逆性，在水中实现溶解性和稳定性仍然具有挑战性。在这里，我们开发了通过金属 ( II ) 模板（M II = Co II、Ni II、Zn II、Cd II) 子组件自组装。尽管这些结构由疏水性和难溶性亚组分组成，但硫酸盐抗衡离子使它们具有水溶性，并且它们在水溶液中无限期地保持完整。提出了两种策略。首先，稳定性随着金属-配体键强度的增加而增加，当 Ni II用作模板时稳定性最大化。当使用 Co II , Zn II和 Cd II模板时分解的结构可以直接由 NiSO 4制备在水里。其次，考虑到配体局部性和金属螯合程度，结构内金属和配体之间的连接密度更高，导致稳定性增加。当使用三元胺在 Zn II和 Cd II模板周围构建高度螯合的配体时，使用这些不稳定离子会形成类似穴状的水溶性结构。我们的合成平台提供了对水稳定性要素的统一理解，可以预测尚未制备的金属有机笼的稳定性。
• Embedding and Positioning of Two Fe ^II ₄ L ₄ Cages in Supramolecular Tripeptide Gels for Selective Chemical Segregation
  作者：Marion Kieffer、Ana M. Garcia、Cally J. E. Haynes、Slavko Kralj、Daniel Iglesias、Jonathan R. Nitschke、Silvia Marchesan

  DOI：10.1002/anie.201900429

  日期：2019.6.11

  self‐assembled into gels that embedded FeII4L4 metal–organic cages to form materials that were characterized by TEM, EDX, Raman spectroscopy, rheometry, UV/Vis and NMR spectroscopy, and circular dichroism. The cage type and concentration modulated gel viscoelasticity, and thus the diffusion rate of molecular guests through the nanostructured matrix, as gauged by 19F and 1H NMR spectroscopy. When two

  一个未报告的d，l三肽自组装成凝胶，并嵌入Fe II 4 L 4金属有机笼中，形成了以TEM，EDX，拉曼光谱，流变学，UV / Vis和NMR光谱以及圆二色性为特征的材料。笼型和浓度调节了凝胶的粘弹性，因此分子客体在纳米结构基质中的扩散速率由19 F和1测得1 H NMR光谱。当在空间上分离的凝胶层中添加两个不同的笼子时，凝胶笼子复合材料可以使扩散到凝胶中的客体混合物在空间上分离。每个笼子在扩散过程中选择性地封装其优选的客体。因此，我们提出了一种使用嵌套的超分子相互作用来实现小分子分离的新策略。
• Sequence-Dependent Guest Release Triggered by Orthogonal Chemical Signals
  作者：Ana M. Castilla、Tanya K. Ronson、Jonathan R. Nitschke

  DOI：10.1021/jacs.5b13016

  日期：2016.2.24

  Zn(II)4L4 coordination cages, assembled from trisiminopyridine ligands, exhibit differences in their guest-binding selectivities and reactivity with tris(2-aminoethyl)amine (tren), which enabled the design of a molecular network that responded in distinct ways to different chemical signals. When two of these cages were present in solution together, one of them was observed to selectively encapsulate chloroform

  由三亚氨基吡啶配体组装而成的三个 Zn(II)4L4 配位笼在客体结合选择性和与三（2-氨基乙基）胺 (tren) 的反应性方面表现出差异，这使得能够设计出以不同方式响应的分子网络不同的化学信号。当这些笼中的两个一起存在于溶液中时，观察到其中一个选择性地包封氯仿，而观察到另一个选择性地包封环己烷。这两个客体可以按由输入两个单独的化学信号定义的特定顺序依次释放：tren 和 perrhenate。此外，观察到的 tren 与初始笼混合物的反应性提供了对原位形成的第三个笼内高铼酸盐的吸收和释放的控制。