2-(1H-benzoimidazol-2-yl)-5-methoxy-phenol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-(1H-benzoimidazol-2-yl)-5-methoxy-phenol
• 英文别名: 2-(4'-methoxyl-2'-hydroxyphenyl)benzimidazole；2-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)-5-methoxyphenol；2-(2'-hydroxy-4'-methoxyphenyl)-1H-benzimidazole；2-(2-hydroxy-4-methoxyphenyl)benzimidazole；2-(1H-benzimidazol-2-yl)-5-methoxyphenol
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O₂
• mdl: MFCD11539893
• 分子量: 240.261
• InChiKey: GNAAWCIWSMUEQL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  58.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1H-benzoimidazol-2-yl)-5-methoxy-phenol 在 sodium hydride 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 51.5h， 生成 2-(1-Butylbenzimidazol-2-yl)-5-methoxyphenol
  参考文献：
  名称：

  2-（2'-羟基苯基）苯并咪唑和9,10-苯并咪唑螯合物和硼酸酯络合物：溶液和固态发射体

  摘要：

  描述了一系列发光的N-烷基化的2-（2'-羟基苯基）苯并咪唑（HBI）或N-芳基化的9,10-菲并咪唑（HPI）硼酸盐配合物的合成，结构和光学性质。在溶液和固态下评估了这些配合物及其相应的配体的光学性质。在蓝绿色区域获得了有效的发射，在CH 2 Cl 2中的量子产率高达91％，在固态时的量子产率高达27％。这些发射来自配体的激发态分子内质子转移（ESIPT）和硼酸盐络合物的单重激发态。

  DOI：

  10.1021/ol400849a
• 作为产物：
  描述：

  4b,9b-dihydroxy-7-methoxy-4bH-benzo[d]indeno[1,2-b]furan-10(9bH)-one 在 ammonium acetate 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-(1H-benzoimidazol-2-yl)-5-methoxy-phenol
  参考文献：
  名称：

  The ninhydrin core as carbonyl source to access 2-(2′-hydroxyaryl)benzimidazoles exploiting the ortho selectivity of ninhydrin-phenol adducts

  摘要：

  DOI：

  10.1080/00397911.2021.1960379

文献信息

• Conventional and Microwave-Assisted Synthesis of Benzimidazole Derivatives and Their<i>In Vitro</i>Inhibition of Human Cyclooxygenase
  作者：Daniela Secci、Adriana Bolasco、Melissa D'Ascenzio、Flavio della Sala、Matilde Yáñez、Simone Carradori

  DOI：10.1002/jhet.1058

  日期：2012.9

  A large series of 1,2‐diaryl‐benzimidazole and 2‐aryl‐1H‐benzimidazole derivatives were synthesized with slight differences using both microwave irradiation and conventional heating methods. Usually higher yields and time reactions reduction were obtained with the former method. All compounds were assayed for their in vitro ability to inhibit human cyclooxygenases, and most of them showed an encouraging

  使用微波辐照和常规加热方法合成了一系列1,2-二芳基-苯并咪唑和2-芳基-1 H-苯并咪唑衍生物，但略有差异。通常，使用前一种方法可获得更高的产率和时间反应的减少。分析了所有化合物在体外抑制人环氧化酶的能力，其中大多数在微摩尔范围内显示出令人鼓舞的抑制活性和同工型选择性。
• Transition-metal-free synthesis of indole-fused dibenzo[b,f][1,4]oxazepines via Smiles rearrangement
  作者：Fangdong Hu、Huanhuan Liu、Jiong Jia、Chen Ma

  DOI：10.1039/c6ob02098d

  日期：——

  transition-metal-free approach for the synthesis of indole-fused dibenzo[b,f][1,4]oxazepines from 2-(1H-indol-2-yl)phenol and 1,2-dihalobenzenes or 2 halonitroarenes has been developed. The proposed mechanism for this transformation features a Smiles rearrangement favoured over a direct intramolecular nucleophilic cyclization, which affords the corresponding products in different regioselectivities

  对于吲哚稠合二苯并[合成的单釜过渡金属无方法b，˚F ] [1,4]由2-（1-氧氮杂ħ吲哚-2-基）苯酚和1,2-二卤代苯或已经开发了2种卤代硝基芳烃。所提出的这种转化机制的特征是，微笑分子重排优于直接分子内亲核环化，后者可提供具有不同区域选择性的相应产物。该反应还具有简单的反应条件和宽泛的官能团耐受性。
• Synthesis of new TCH/Ni‐based nanocomposite supported on SBA‐15 and its catalytic application for preparation of benzimidazole and perimidine derivatives
  作者：Mehdi Kalhor、Fahimeh Rezaee‐Baroonaghi、Akbar Dadras、Zohre Zarnegar

  DOI：10.1002/aoc.4784

  日期：2019.5

  microscopy, atomic absorption spectroscopy and N2 adsorption–desorption (Brunauer–Emmett–Teller) techniques. The catalytic performance of Ni/TCH@SBA‐15 (NNTS‐15) was determined for the synthesis of 2‐aryl‐substituted benzimidazoles and 2,3‐dihydroperimidines. The excellent yields within shorter reaction times, simplicity of catalytic methods, non‐toxicity and clean reactions, mild reaction conditions and easy

  通过用3-氯丙基三乙氧基硅烷（CPTES）和硫代碳酰肼（TCH）对二氧化硅纳米颗粒进行表面改性，然后与Ni（II）进行金属配体配位，合成了稳定的镍修饰SBA-15纳米复合材料（Ni / TCH @ SBA-15）。该有机金属纳米复合材料的结构通过傅立叶变换红外，场发射扫描电子显微镜，EDAX，透射电子显微镜，原子吸收光谱和N 2表征。吸附-解吸（Brunauer-Emmett-Teller）技术。测定了Ni / TCH @ SBA-15（NNTS-15）的催化性能，用于合成2-芳基取代的苯并咪唑和2,3-二氢过碘化吡啶。这些合成规程的重要优点是在较短的反应时间内获得优异的收率，简化的催化方法，无毒且反应干净，温和的反应条件和简便的后处理程序。此外，结合在SBA-15表面上的Ni（II）在催化反应条件下是稳定的，从而可有效回收和再利用。
• One-Pot Highly Regioselective Synthesis of Indole-Fused Pyridazino[4,5-b][1,4]benzoxazepin-4(3H)-ones by a Smiles Rearrangement
  作者：Xiaolei Jiang、Fangdong Hu

  DOI：10.1055/s-0037-1609338

  日期：2018.6

  A simple and convenient synthesis of indole-fused pyridazino[4,5-b][1,4]benzoxazepin-4(3H)-ones is described. A range of 2-(1H-indol-2-yl)phenols and 4,5-dichloropyridazin-3-ones are compatible with this reaction. A Smiles rearrangement is proposed as a key step in the highly regioselective construction of the products. The easy availability of the starting materials makes this an appealing method

  介绍了一种简单方便的吲哚稠合哒嗪 [4,5-b][1,4] benzoxazep​​in-4(3H)-ones 的合成方法。一系列 2-(1H-indol-2-yl)phenols 和 4,5-dichloropyridazin-3-ones 与该反应相容。Smiles 重排被认为是产品高度区域选择性构建的关键步骤。起始材料的易得性使其成为有机合成中的一种有吸引力的方法。
• A Magnetic Heterogeneous Biocatalyst Composed of Immobilized Laccase and 2,2,6,6-Tetramethylpiperidine-1-oxyl (TEMPO) for Green One-Pot Cascade Synthesis of 2-Substituted Benzimidazole and Benzoxazole Derivatives under Mild Reaction Conditions
  作者：Mehdi Mogharabi-Manzari、Mahshid Kiani、Sima Aryanejad、Somaye Imanparast、Mohsen Amini、Mohammad Ali Faramarzi

  DOI：10.1002/adsc.201800459

  日期：2018.9.17

  reagent. The prepared catalyst was used to synthesize 12 benzoxazole and benzimidazole derivatives. The one‐pot, two‐step enzymatic aerobic oxidation reaction included the condensation of in situ‐produced salicylaldehyde derivatives with aromatic amines, followed by an enzymatic dehydrogenation process. Optimal reaction conditions consisted of a citrate buffer (10 mM, pH 4.5) at 40 °C for an incubation

  通过将化学和生化物种固定在磁性纳米颗粒上，可重复使用的高性能多相催化剂的设计可简化，快速且清洁的分离过程，从而提高了催化系统的效率。使用戊二醛作为偶联剂，将漆酶和4-氨基-2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧基分别固定在胺官能化的氧化铁（II，III）纳米粒子上。所制备的催化剂用于合成12个苯并恶唑和苯并咪唑衍生物。一锅，两步酶促好氧氧化反应包括原位缩合反应。用芳族胺制备水杨醛衍生物，然后进行酶促脱氢过程。最佳反应条件包括在40°C下柠檬酸缓冲液（10 mM，pH 4.5）孵育10 h和包含固定化漆酶（80 mg，100 U）和固定化2,2,6,6-的非均相催化剂四甲基哌啶-1-氧基（TEMPO）（40 mg，2 mol％）。10次​​运行后，催化剂保留了其初始活性的85％以上。除了可以重复使用而不会对性能造成重大损失外，该催化系统的环保特性还包括其高催化活性和使用外部磁体从反应混合物中回收的便捷性。