1-(4-bromophenyl)-2-(1-methyl-1H-indol-3-yl)ethane-1,2-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(4-bromophenyl)-2-(1-methyl-1H-indol-3-yl)ethane-1,2-dione
• 英文别名: 1-(4-Bromophenyl)-2-(1-methylindol-3-yl)ethane-1,2-dione；1-(4-bromophenyl)-2-(1-methylindol-3-yl)ethane-1,2-dione
• 化学式: C₁₇H₁₂BrNO₂
• 分子量: 342.192
• InChiKey: CTZMONQRCCCKBZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  39.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-bromophenyl)-2-(1-methyl-1H-indol-3-yl)ethane-1,2-dione 、 邻苯二胺 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.17h， 以90%的产率得到2-(4-bromophenyl)-3-(1-methyl-1H-indol-3-yl)quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  铜催化吲哚的CH-H /二酰化与水合乙二醛水合物合成吲哚二酮

  摘要：

  开发了一种使用芳基乙二醛水合物通过铜催化吲哚的CH–H氧化/二酰化以构建吲哚基二酮的简便方法。该方法通过合成吲哚生物碱1,2-二（1H-吲哚-3-基）乙烷-1,2-二酮显示出合成效用，并提供了一种直接的方法来生产不同的吲哚基含氮杂环，例如吲哚基喹喔啉，吲哚基乙内酰脲和吲哚基咪唑的收率高。初步的机理研究表明，该过程涉及两个提议的途径。

  DOI：

  10.1039/c7ob01255a
• 作为产物：
  描述：

  二乙二醛对溴苯 、 1-甲基吲哚 在 copper(II) acetate monohydrate 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以81%的产率得到1-(4-bromophenyl)-2-(1-methyl-1H-indol-3-yl)ethane-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  铜催化吲哚的CH-H /二酰化与水合乙二醛水合物合成吲哚二酮

  摘要：

  开发了一种使用芳基乙二醛水合物通过铜催化吲哚的CH–H氧化/二酰化以构建吲哚基二酮的简便方法。该方法通过合成吲哚生物碱1,2-二（1H-吲哚-3-基）乙烷-1,2-二酮显示出合成效用，并提供了一种直接的方法来生产不同的吲哚基含氮杂环，例如吲哚基喹喔啉，吲哚基乙内酰脲和吲哚基咪唑的收率高。初步的机理研究表明，该过程涉及两个提议的途径。

  DOI：

  10.1039/c7ob01255a

文献信息

• KI-Promoted Oxidative Coupling of Styrenes with Indoles under Metal-Free Conditions: Facile Access to C-3 Dicarbonyl Indoles
  作者：Bochao Zhou、Shiyu Guo、Zheng Fang、Zhao Yang、Chengkou Liu、Wei He、Ning Zhu、Xin Li、Kai Guo

  DOI：10.1055/s-0037-1611888

  日期：2019.9

  C-3 dicarbonyl indoles via oxidative cross-coupling of styrenes with indoles under metal-free conditions has been developed. Moreover, a broad scope of C-3 dicarbonyl indoles in moderate to good yields were obtained, and a plausible mechanism is proposed based on control and isotope-labeling experiments. A new and efficient method for the synthesis of C-3 dicarbonyl indoles via oxidative cross-coupling

  抽象的 开发了一种在无金属条件下通过苯乙烯与吲哚的氧化交叉偶联合成C-3二羰基吲哚的新方法。此外，获得了中等至良好产率的宽范围的C-3二羰基吲哚，并基于对照和同位素标记实验提出了一个合理的机理。 开发了一种在无金属条件下通过苯乙烯与吲哚的氧化交叉偶联合成C-3二羰基吲哚的新方法。此外，获得了中等至良好产率的宽范围的C-3二羰基吲哚，并基于对照和同位素标记实验提出了一个合理的机理。
• 一种二羰基取代吲哚类医药中间体化合物的合 成方法
  申请人：深圳市聚华太科技有限公司

  公开号：CN104557663B

  公开（公告）日：2016-06-22

  本发明提供式(I)所示二羰基取代吲哚类医药中间体化合物的合成方法，所述方法包括在催化剂、2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧化物和活化剂存在下，式(II)化合物和式(III)化合物在惰性气氛下进行反应，从而得到式(I)化合物，其中，R1为带有取代基或未取代的芳基或杂芳基；R2为H、C1-C6烷基或C1-C6烷氧基；R3为H或C1-C6烷基。本发明通过对催化剂/活化剂的筛选和特定组合而得出最佳的催化条件，从而可以高产率得到目的产物，具有十分广泛的工业化生产前景和产业化价值。
• 一种双羰基吲哚类化合物的合成方法
  申请人：南京工业大学

  公开号：CN108863895B

  公开（公告）日：2020-10-09

  本发明公开了一种双羰基吲哚类化合物的合成方法，所述的合成方法包括将乙醛类衍生物I与吲哚衍生物II发生氧化偶联反应，得到双羰基吲哚类化合物III。本发明提供的合成方法反应高效，收率较高，绿色环保，反应条件温和，无需强酸强碱，廉价金属催化，反应底物廉价易得，适合大规模工业化生产。
• 一种双羰基吲哚类化合物及其合成方法
  申请人：华东师范大学

  公开号：CN104817483B

  公开（公告）日：2017-10-31

  本发明公开了一种吲哚双羰基化的方法，是在苯中，80℃下，以α‑羟基酮与吲哚为反应原料，以氧气为氧化剂，在铜催化剂的作用下，反应得到式(III)所示的双羰基吲哚类化合物。本发明优点包括：反应高效，收率较高；氧气作为氧化剂；反应条件温和，无需强酸强碱；廉价金属催化；反应底物容易制备；反应放大后也可以实现。
• Direct Regioselective Oxidative Cross-Coupling of Indoles with Methyl Ketones: A Novel Route to C3-Dicarbonylation of Indoles
  作者：Qinghe Gao、Jingjing Zhang、Xia Wu、Shan Liu、Anxin Wu

  DOI：10.1021/ol503366r

  日期：2015.1.2

  The first C3-dicarbonylation of indoles was realized through direct oxidative cross-coupling of indoles with methyl ketones in the presence of molecular iodine and pyrrolidine. This reaction constructed a highly efficient indolyl diketones scaffold, which might be regarded as a useful biological and pharmacological tool in the exploration of therapeutic A2BAR modulators. The use of inexpensive molecular

  通过在分子碘和吡咯烷存在下吲哚与甲基酮的直接氧化交叉偶联，实现了吲哚的第一次C3-二羰基化。该反应构建了高效的吲哚基二酮支架，在探索治疗性A 2B AR调节剂中，可以将其视为有用的生物学和药理学工具。使用廉价的分子碘和吡咯烷以及广泛的底物范围使该方案非常实用。初步的机理研究表明，该过程涉及两条路径。