3-vinylcyclohexa-3,5-diene-1,2-diol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-vinylcyclohexa-3,5-diene-1,2-diol
• 英文别名: 3-Ethenylcyclohexa-3,5-diene-1,2-diol
• 化学式: C₈H₁₀O₂
• 分子量: 138.166
• InChiKey: VQKKVCTZENPFCZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  正丁基锂 、 三氟化硼四氢呋喃络合物 、 3-vinylcyclohexa-3,5-diene-1,2-diol 以 二乙二醇二甲醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以86%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  一种不饱和碳环类三氟化硼盐电解质及其制备和应用

  摘要：

  本发明涉及一种不饱和碳环类三氟化硼盐电解质及其制备和应用，所述电解质包括以下通式I所表示的三氟化硼盐；R’代表均由碳构成的碳环，且其为含有至少一个双键的不饱和碳环；M为金属阳离子；E1、E2独立地为无、基团、链式结构或含有环的结构；R为取代基，代表环上任意一个H都可以被取代基取代，且取代基可取代一个H也可以取代两个或多个H，若两个或多个H被取代，则取代基可相同也可不同。该硼有机化合物具有多重作用，其可作为电解质锂/钠盐、添加剂和聚合单体，效果佳。

  公开号：

  CN114230586A
• 作为产物：
  描述：

  苯乙烯 在 whole E_. coli JM₁₀₉ cell expressing cumene dioxygenase 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 24.0h， 以99.7%的产率得到3-vinylcyclohexa-3,5-diene-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  工程Rieske非血红素铁加氧酶用于烯烃的不对称二羟基化

  摘要：

  由于手性二醇产物容易转化为有价值的衍生物，因此烯烃的不对称二羟基化特别令人关注。Rieske非血红素铁氧化酶（ROs）代表了该反应的有前途的生物催化剂，因为可以对其进行改造以有效催化各种烯烃的选择性单羟基和二羟基化。单点突变的引入改善了对选定烯烃的选择性（≥95％）和转化率（> 99％）。通过修饰一个活性位点氨基酸侧链的大小，我们能够调节这些酶的区域和立体选择性。对于不同的底物，与野生型RO相比，突变体显示出改变的区域选择性，甚至偏向相反的对映异构体，

  DOI：

  10.1002/anie.201506527

文献信息

• US4889804A
  申请人：——

  公开号：US4889804A

  公开（公告）日：1989-12-26
• US5093514A
  申请人：——

  公开号：US5093514A

  公开（公告）日：1992-03-03
• [EN] SYNTHESIS OF SUGARS AND AMINO ACIDS FROM SUBSTITUTED AND UNSUBSTITUTED ARENE DIOLS
  申请人：——

  公开号：WO1991012257A2

  公开（公告）日：1991-08-22

  [EN] In accordance with the methods of the present invention, 6-, 5- and 4- carbon sugars and sugar derivatives are synthesized from arene diols by various permutations of epoxidation, hydroxylation, reduction, carbon center inversion, olefination and cyclization reactions which add and remove carbon atoms from a given carbon moiety, create chiral carbon centers, provide functionalities, change the oxidation state of carbon centers, change the stereometric orientation around carbon centers and form cyclic moieties. The resulting sugars and sugar derivatives can be used as produced or to synthesize other sugars, sugar derivatives, amino acids and other useful compounds.
  [FR] Dans les procédés de la présente invention, des sucres à 4,5 et 6 carbones et des dérivés de ces sucres sont synthétisés à partir de diols d'arène par diverses permutations des réactions d'époxidation, d'hydroxylation, de réduction, d'inversion des centres de carbone, d'oléfination et de cyclisation, qui ajoutent et retirent des atomes de carbone à une fraction de carbone donnée, créent des centres de carbone à propriété chirale, confèrent des fonctionnalités, modifient l'état d'oxydation des centres de carbone, modifient l'orientation stéréométrique autour des centres de carbone et forment des fractions cycliques. Les sucres et les dérivés de sucres qui en résultent peuvent être utilisés tels qu'ils sont produits ou pour synthétiser d'autres sucres, dérivés de sucre et acides aminés, ainsi que d'autres composés utiles.
• [EN] BASE-CATALYZED DEHYDRATION OF SUBSTITUTED CIS-1,2-DIHYDROXYCYCLOHEXA-3,5-DIENES
  申请人：——

  公开号：WO1992010455A1

  公开（公告）日：1992-06-25

  [FR] Procédé permettant de déshydrater des composés représentés par la formule (I), dans laquelle -R représente -CH=CH2, -CH=CH, -C=N ou (a) dans une solution aqueuse de ce dernier. Si R représente -CH=CH2 ou -C=CH, la température est de préférence au moins égale à 50 °C et idéalement elle est comprise entre 75 et 100 °C. La base est au moins égale à 0,1 N et de préférence elle est comprise entre 1,0 et 8 N. Les bases préférées représentent NaOH, KOH et C5OH. Si -R représente C=N, la température est, de préférence, comprise entre 20 et 50 °C.
  [EN] A process for dehydrating compounds of formula (I), where -R is -CH=CH2?, -C=CH, -C=N or (a) in an aqueous solution thereof is disclosed. In the case where R is -CH=CH2? or -C=CH, the temperature is preferably at least 50 C and preferably 75 to 100 C. The base is at least 0.1 N and preferably 1.0 to 8 N. Preferred bases are NaOH, KOH and C5?OH. In the case where -R is C=N, the temperature preferably is 20 to 50 C.
• Engineering Rieske Non‐Heme Iron Oxygenases for the Asymmetric Dihydroxylation of Alkenes
  作者：Christine Gally、Bettina M. Nestl、Bernhard Hauer

  DOI：10.1002/anie.201506527

  日期：2015.10.26

  The asymmetric dihydroxylation of olefins is of special interest due to the facile transformation of the chiral diol products into valuable derivatives. Rieske non‐heme iron oxygenases (ROs) represent promising biocatalysts for this reaction as they can be engineered to efficiently catalyze the selective mono‐ and dihydroxylation of various olefins. The introduction of a single point mutation improved

  由于手性二醇产物容易转化为有价值的衍生物，因此烯烃的不对称二羟基化特别令人关注。Rieske非血红素铁氧化酶（ROs）代表了该反应的有前途的生物催化剂，因为可以对其进行改造以有效催化各种烯烃的选择性单羟基和二羟基化。单点突变的引入改善了对选定烯烃的选择性（≥95％）和转化率（> 99％）。通过修饰一个活性位点氨基酸侧链的大小，我们能够调节这些酶的区域和立体选择性。对于不同的底物，与野生型RO相比，突变体显示出改变的区域选择性，甚至偏向相反的对映异构体，