2-((2-methoxyphenyl)amino)-2-phenylethan-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-((2-methoxyphenyl)amino)-2-phenylethan-1-ol
• 英文别名: 2-((2-methoxyphenyl)amino)-2-phenylethanol；2-(2-Methoxyanilino)-2-phenylethanol
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₂
• 分子量: 243.305
• InChiKey: YYTVEYIXXWQZEU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氧化苯乙烯 、 邻甲氧基苯胺 在 氯化锆(IV) 作用下， 反应 0.25h， 以100%的产率得到2-((2-methoxyphenyl)amino)-2-phenylethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  ZrCl 4作为一种新型有效的催化剂，可通过胺打开环氧环

  摘要：

  氯化锆（IV）通过胺催化环氧化物环的亲核开放，从而导致β-氨基醇的有效合成。该反应在室温下在短时间内在不存在溶剂的情况下与芳香族和脂肪族胺都能很好地进行。观察到环状环氧化物具有独特的反式立体选择性。在与不对称环氧化物反应的过程中，对于空间上受阻较小的位置，芳香胺对优先的亲核进攻表现出优异的区域选择性。但是，在氧化苯乙烯的情况下，在与芳族胺的反应过程中观察到苄胺的选择性形成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.09.046

文献信息

• Zinc Tetrafluoroborate Hydrate as a Mild Catalyst for Epoxide Ring Opening with Amines: Scope and Limitations of Metal Tetrafluoroborates and Applications in the Synthesis of Antihypertensive Drugs (<i>RS</i>)/(<i>R</i>)/(<i>S</i>)-Metoprolols
  作者：Brahmam Pujala、Shivani Rana、Asit K. Chakraborti

  DOI：10.1021/jo201473f

  日期：2011.11.4

  reaction at the benzylic carbon of the epoxide ring. A reversal of regioselectivity (91:1–69:31) in favor of the reaction at the terminal carbon of the epoxide ring was observed for reaction with morpholine. The regioselectivity was dependent on the electronic and steric factors of the epoxide and the pKa of the amine and independent of amine nucleophilicity. The role of the metal tetrafluoroborates is

  已经研究了金属四氟硼酸盐与胺进行环氧化物开环反应的范围和局限性，并且发现Zn（BF 4）2 · x H 2 O是一种温和而有效的催化剂，在无溶剂条件下于200 ℃提供高收率。 rt具有出色的化学，区域和立体选择性。催化效率依次为Zn（BF 4）2 · x H 2 O≫ Cu（BF 4）2 · x H 2 O> Co（BF 4）2 ·6H 2 O≫ Fe（BF 4）2 ·6H2 O> LiBF 4与环己烯氧化物和Zn（BF 4）2 · x H 2 O≫ Co（BF 4）2 ·6H 2 O≫ Fe（BF 4）2 ·6H 2 O> Cu（BF 4）反应2 · x H 2 O，用于氧化二苯乙烯，但AgBF 4是无效的。对于苯乙烯氧化物与苯胺的反应，四氟硼酸金属具有相当的区域选择性（1：99–7：93），并且在环的苄基碳上具有优先反应。与吗啉反应时，观察到区域选择性的逆转（91：1–69：31），有
• A Thiophene-2-carboxamide-Functionalized Zr(IV) Organic Framework as a Prolific and Recyclable Heterogeneous Catalyst for Regioselective Ring Opening of Epoxides
  作者：Aniruddha Das、Nagaraj Anbu、Helge Reinsch、Amarajothi Dhakshinamoorthy、Shyam Biswas

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.9b02608

  日期：2019.12.16

  side chain with the linker molecule. Compound 1' was able to heterogeneously catalyze the ring-opening reaction of epoxides with amines. Catalyst 1' exhibited significant yields as well as wide substrate scope in the ring opening of epoxides by means of amines. It also displayed better catalytic performance in comparison to known MOF catalysts such as Cu3(BTC)2, Fe(BTC) (BTC: 1, 3, 5-benzenetricarboxylate)

  通过使用传统的溶剂热方法合成了一种新的噻吩-2-甲酰胺官能化的Zr-UiO-66 MOF（1）。化合物1具有较高的热稳定性（在Ar气氛下高达340°C）和化学稳定性（在水中，1 M HCl和乙酸中）。活化形式为1（表示为1'）的氮物理吸附测量显示出BET表面积（781 m2 / g），尽管连接分子连接了庞大的侧链。化合物1'能够多相催化环氧化物与胺的开环反应。借助于胺，在环氧化物的开环中，催化剂1'表现出显着的产率以及宽的底物范围。与已知的MOF催化剂（例如Cu3（BTC）2，Fe（BTC）（BTC：1、3、5-苯三羧酸酯）和Zr-UiO-66）相比，它还显示出更好的催化性能。在没有催化剂1'的情况下，使用游离接头Zr（IV）盐进行了对照实验，证实了1'在催化反应中的排他性作用。建立催化剂1'的可重复使用性特征至多五个连续的催化循环。详细研究了连接分子，材料1和1'的合成，表征以及催化反应的机理。
• Efficient Synthesis of β‐Amino Alcohols Catalyzed by Niobium Pentachloride: Regioselective Ring Opening of Epoxides with Aromatic Amines
  作者：A. Venkat Narsaiah、D. Sreenu、K. Nagaiah

  DOI：10.1080/00397910600908884

  日期：2006.10.1

  Abstract Epoxides undergo a rapid ring‐opening reaction with aromatic amines catalyzed by niobium pentachloride under mild reaction conditions. All the reactions were carried out at room temperature to afford the corresponding β‐amino alcohols in excellent yields and with high regioselectivity. IICT Communication No. 050916

  摘要 在温和的反应条件下，五氯化铌催化环氧化物与芳香胺发生快速开环反应。所有反应均在室温下进行，以优异的产率和高区域选择性得到相应的 β-氨基醇。IICT通讯第050916号
• B₂O₃/Al₂O₃ as an Efficient and Recyclable Catalyst for the Synthesis of β-Amino Alcohols under Solvent-Free Conditions
  作者：Changfu Zhang、Jiuxi Chen、Xiaochun Yu、Xian Chen、Huayue Wu、Jianping Yu

  DOI：10.1080/00397910801997405

  日期：2008.5.23

  Abstract A convenient and efficient procedure for the solvent-free synthesis of β-amino alcohols has been achieved via B2O3/Al2O3-promoted highly regioselective ring opening of epoxides with aromatic amines in good to excellent yields at room temperature. Additionally, the catalyst can be recycled without affecting the catalytic property.

  摘要 通过 B2O3/Al2O3 促进的环氧化物与芳香胺的高区域选择性开环，实现了一种方便有效的无溶剂合成 β-氨基醇的方法，在室温下具有良好的收率。此外，催化剂可以循环使用而不影响催化性能。
• Highly Effective Opening of Epoxides with Aromatic Amines in Presence of β-Cyclodextrin in Water
  作者：Siping Tang、Zhifeng Xu、Junhua Li、Peihong Deng、Lanyong Feng

  DOI：10.14233/ajchem.2018.21260

  日期：——

  guest molecule. β-Cyclodextrin catalyzes chemical reactions by supramolecular catalysis with high efficiency. No investi-gations of ring opening of epoxides with aromatic amines in the presence of β-cyclodextrin in water have been reported. Our earlier study on ester hydrolysis successfully catalyzed by β-cyclodextrin derivatives [21-23] promoted us Highly Effective Opening of Epoxides with Aromatic Amines

  β-氨基醇是合成各种具有生物活性的天然和合成产品（如非天然氨基酸 [1,2] 和手性助剂 [3]）的多功能中间体。制备 β-氨基醇的经典方法包括在升高的温度下在过量的胺中使环氧化物开环 [4]。这些反应伴随着区域选择性差和反应时间长。为了避免这些缺点，最近报道了其他方法，包括使用金属氨化物 [5-7]、金属三氟甲磺酸盐 [8-10]、金属卤化物 [11-14]、有机三氟甲磺酸盐络合物 [15]、铜（II ) 四氟硼酸盐 [16]、离子液体 [17]、磷钼酸-Al2O3 [18]、硫脲 [19] 和 Hβ 沸石 [20]。然而，这些方法中的大多数都涉及使用昂贵的试剂，空气和/或湿度敏感的催化剂、危险的有机溶剂和区域选择性差。鉴于这些局限性，预计将开发出廉价、环境友好且高效的催化剂，用于环氧化物直接与苯胺的开环。环糊精具有疏水腔，通过非共价键与底物形成主客体复合物。络合取决于客体分子的大小、形