2-(sec-butoxy)methylfuran

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 2-(sec-butoxy)methylfuran
• 英文别名: 2-(Butan-2-yloxymethyl)furan；2-(butan-2-yloxymethyl)furan
• 化学式: C₉H₁₄O₂
• 分子量: 154.209
• InChiKey: DZNLIZTWPYFCRV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  22.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(sec-butoxy)methylfuran 、 仲丁醇 在 5% active carbon-supported ruthenium 、 氢气 作用下， 130.0 ℃ 、1.5 MPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 2-(呋喃-2-基甲基)呋喃 、 2-[Di(butan-2-yloxy)methyl]furan 、 sec-butyl tetrahydrofurfuryl ether
  参考文献：
  名称：

  EP2913328

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  异恶唑，3-isocyanato-5-(1-methylethyl)-(9CI) 在 硫酸 、 仲丁醇 、 sodium chloride 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 10.08h， 生成 2-(sec-butoxy)methylfuran
  参考文献：
  名称：

  沸石与布朗斯台德和路易斯酸位点催化的多米诺反应，由糠醛生产γ-戊内酯

  摘要：

  采取直截了当的方法：糠醛通过具有路易斯酸和布朗斯台德酸位的沸石催化的连续转移加氢和水解反应转化为γ-戊内酯（GVL）（见图）。Zr-Beta和Al-MFI纳米片一起无需使用贵金属或分子H 2即可产生78％的GVL 。该系统为从生物质衍生的分子生产GVL提供了一种有吸引力的简化策略。

  DOI：

  10.1002/anie.201302575

文献信息

• Cascade Reductive Etherification of Bioderived Aldehydes over Zr-Based Catalysts
  作者：Suhas Shinde、Chandrashekhar Rode

  DOI：10.1002/cssc.201701275

  日期：2017.10.23

  value‐added ethers from bioderived aldehydes. Etherification of 5‐(hydroxymethyl)furfural with different aliphatic alcohols over acidic Zr–montmorillonite (Zr‐Mont) catalyst produced a mixture of 5‐(alkoxymethyl)furfural and 2‐(dialkoxymethyl)‐5‐(alkoxymethyl)furan. The latter was selectively converted back into 5‐(alkoxymethyl)furfural by treating it with water over the same catalyst. The synthesis of 2

  已开发出一种有效的单锅催化级联序列，用于从生物衍生的醛生产增值醚。在酸性Zr-蒙脱石（Zr-Mont）催化剂上用不同的脂肪醇将5-（羟甲基）糠醛醚化，生成了5-（烷氧基甲基）糠醛和2-（二烷氧基甲基）-5-（烷氧基甲基）呋喃的混合物。通过在同一催化剂上用水处理，将后者选择性地转化回5-（烷氧基甲基）糠醛。通过在酸性Zr-Mont和电荷转移加氢催化剂[ZrO（OH）2的组合）上进行的醚化，转移加氢和再醚化的级联序列，完成了2,5-双（烷氧基甲基）呋喃的合成。]。进一步探索了这种催化剂组合物，以将2-糠醛级联转化为2-（烷氧基甲基）呋喃。然后，该策略的范围扩大到了木质素衍生的芳醛的还原醚化反应，从而以> 80％的收率获得了各自的苄基醚。此外，Zr-Mont和ZrO（OH）2的混合物不会相互破坏，这通过再循环实验和XRD分析得到了证明。两种催化剂均使用BET，程序升温的NH 3和CO 2脱附，吡
• On demand production of ethers or alcohols from furfural and HMF by selecting the composition of a Zr/Si catalyst
  作者：Federica Zaccheria、Filippo Bossola、Nicola Scotti、Claudio Evangelisti、Vladimiro Dal Santo、Nicoletta Ravasio

  DOI：10.1039/d0cy01427c

  日期：——

  Zr/Si mixed oxides with different amounts of silica (0–50 wt%) were prepared by a simple sol–gel method. These catalysts were tested in a cascade reaction of furfural and 5-hydroxymethyl furfural (HMF) with 2-butanol to form the corresponding alcohols or ethers through a combination of transfer hydrogenation and etherification processes under mild conditions. The selectivity can be finely tuned by

  通过简单的溶胶-凝胶法制备了具有不同含量二氧化硅（0-50 wt％）的Zr / Si混合氧化物。在糠醛和5-羟甲基糠醛（HMF）与2-丁醇的级联反应中，通过转移氢化和醚化过程的组合，在温和条件下对这些催化剂进行了测试，以形成相应的醇或醚。可以通过改变二氧化硅含量来微调选择性，而二氧化硅含量会严重影响酸碱性质。在纯ZrO 2上具有酸碱对，仅发生催化转移加氢反应，生成醇产物。相比之下，在ZrSi30上，由于路易斯酸和布朗斯台德酸位接近一对一，因此醚化反应非常受青睐。因此可以高产率（≥90％）生产醚，特别是5-羟甲基糠醛的高价值二醚。通过N 2和CO 2吸收等温线，吸附吡啶的FT-IR，2-丙醇TPD和STEM-EDX映射对催化剂进行了表征。我们首次表明，通过简单的添加二氧化硅来调节酸碱性能，以及布朗斯台德酸度有些出乎意料的提高，可能代表了开发廉价但高活性和选择性的糠醛和HMF转化催化剂的起点。
• Bifunctional Lewis and Brønsted acidic zeolites permit the continuous production of bio-renewable furanic ethers
  作者：D. Padovan、A. Al-Nayili、C. Hammond

  DOI：10.1039/c7gc00160f

  日期：——

  Bifunctional Sn- and Al-containing BEA zeolites, prepared by solid state incorporation, allow furanic ethers to be produced continuously at high (>80%) levels of selectivity.

  通过固态合成，制备出具有Sn和Al双官能团的BEA沸石，使呋喃醚可以连续高选择性（>80%）地产生。
• CATALYST AND CATALYTIC PROCESS FOR THE ETHERIFICATION/REDUCTION OF FURFURYL DERIVATIVES TO TETRAHYDROFURFURYL ETHERS
  申请人：CORMA CANÓS Avelino

  公开号：US20150353518A1

  公开（公告）日：2015-12-10

  The invention relates to a method for producing tetrahydrofurfuryl ethers, characterised in that it involves carrying out consecutive etherification/reduction reactions based on a compound containing at least one furan ring, in the presence of at least one alcohol and at least one catalyst, optionally in the presence of H 2 . The catalytic process can be carried out in a cascade reaction (“one-pot”), operating under soft reaction conditions and without a solvent.

  本发明涉及一种制备四氢呋喃基醚的方法，其特征在于在至少一种醇和至少一种催化剂的存在下，基于含有至少一个呋喃环的化合物进行连续醚化/还原反应，可选地在氢气的存在下进行。该催化过程可以在级联反应（“一锅法”）中进行，操作条件温和，无需溶剂。
• Renewable bio-based routes to γ-valerolactone in the presence of hafnium nanocrystalline or hierarchical microcrystalline zeotype catalysts
  作者：Margarida M. Antunes、Andreia F. Silva、Auguste Fernandes、Martyn Pillinger、Filipa Ribeiro、Anabela A. Valente

  DOI：10.1016/j.jcat.2021.12.022

  日期：2022.2