2,5-epoxy-2-(2-furyl)-4-phenyl-2,3,4,5-tetrahydro-1,4-benzoxazepin-3-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,5-epoxy-2-(2-furyl)-4-phenyl-2,3,4,5-tetrahydro-1,4-benzoxazepin-3-one
• 英文别名: 9-(Furan-2-yl)-11-phenyl-8,12-dioxa-11-azatricyclo[7.2.1.02,7]dodeca-2,4,6-trien-10-one
• 化学式: C₁₉H₁₃NO₄
• 分子量: 319.317
• InChiKey: CDFNVAGEZLWKNZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  51.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  sodium trichloroacetate 、 在 苄基三乙基氯化铵 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 1.0h， 以47%的产率得到2,5-epoxy-2-(2-furyl)-4-phenyl-2,3,4,5-tetrahydro-1,4-benzoxazepin-3-one
  参考文献：
  名称：

  在 2,5-epoxy-2,3,4,5-tetrahydro-1,4-benzoxazep​​in-2-ones 和 2-aminoethanols 的合成中衍生自二氯卡宾和 O-acylsalicylaldehyde anils 的 Azomethine ylides

  摘要：

  由 O-酰基水杨醛 anils 与二氯卡宾反应生成的亚氨基二氯甲烷对酯羰基进行区域选择性分子内 1,3-偶极环加成，得到 2,5-epoxy-2,3,4,5-四氢-1,4-benzoxazep​​in- 2个。这些化合物是合成 N-(2-羟基苄基)乙醇胺的有利前体。

  DOI：

  10.1023/b:rucb.0000041304.68814.83

文献信息

• Azomethine ylides derived from dichlorocarbene and O-acylsalicylaldehyde anils in the synthesis of 2,5-epoxy-2,3,4,5-tetrahydro-1,4-benzoxazepin-2-ones and 2-aminoethanols
  作者：I. V. Voznyi、M. S. Novikov、A. F. Khlebnikov、R. R. Kostikov

  DOI：10.1023/b:rucb.0000041304.68814.83

  日期：2004.5

  Iminiodichloromethanides generated by the reaction of O-acylsalicylaldehyde anils with dichlorocarbene undergo regioselective intramolecular 1,3-dipolar cycloaddition to the ester carbonyl group to give 2,5-epoxy-2,3,4,5-tetrahydro-1,4-benzoxazepin-2-ones. These compounds are expedient precursors for the synthesis of N-(2-hydroxybenzyl)ethanolamines.

  由 O-酰基水杨醛 anils 与二氯卡宾反应生成的亚氨基二氯甲烷对酯羰基进行区域选择性分子内 1,3-偶极环加成，得到 2,5-epoxy-2,3,4,5-四氢-1,4-benzoxazep​​in- 2个。这些化合物是合成 N-(2-羟基苄基)乙醇胺的有利前体。