5-[(benzyloxycarbonyl)amino]pentyl 2",3'-O-(2-methylenebenzoyl)-(3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-(1->4)-(6-O-benzyl-2-deoxy-2-trifluoroacetamido-β-D-glucopyranosyl)-(1->2)-3,4-di-O-benzyl-α-L-rhamnopyranoside

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-[(benzyloxycarbonyl)amino]pentyl 2",3'-O-(2-methylenebenzoyl)-(3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-(1->4)-(6-O-benzyl-2-deoxy-2-trifluoroacetamido-β-D-glucopyranosyl)-(1->2)-3,4-di-O-benzyl-α-L-rhamnopyranoside
• 英文别名: benzyl N-[5-[(2R,3R,4R,5S,6S)-6-methyl-3-[[(1S,3R,5R,6R,7S,8R,19R,20R,21S,23R)-17-oxo-6,7-bis(phenylmethoxy)-5,23-bis(phenylmethoxymethyl)-20-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]-2,4,9,18,22-pentaoxatetracyclo[17.4.0.03,8.011,16]tricosa-11,13,15-trien-21-yl]oxy]-4,5-bis(phenylmethoxy)oxan-2-yl]oxypentyl]carbamate
• 化学式: C₈₃H₈₉F₃N₂O₁₈
• 分子量: 1459.62
• InChiKey: PYRUEIBFRYZWIA-INWWOLDDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.1
• 重原子数：
  106
• 可旋转键数：
  33
• 环数：
  12.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  214
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  21

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[(benzyloxycarbonyl)amino]pentyl 2",3'-O-(2-methylenebenzoyl)-(3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-(1->4)-(6-O-benzyl-2-deoxy-2-trifluoroacetamido-β-D-glucopyranosyl)-(1->2)-3,4-di-O-benzyl-α-L-rhamnopyranoside 、 magnesium methanolate 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 以77%的产率得到5-[(benzyloxycarbonyl)amino]pentyl [3,4,6-tri-O-benzyl-2-O-(2-methoxycarbonylbenzyl)-α-D-glucopyranosyl]-(1->4)-(6-O-benzyl-2-deoxy-2-trifluoroacetamido-β-D-glucopyranosyl)-(1->2)-3,4-di-O-benzyl-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  福氏志贺氏菌血清型 1a 的 O 特异多糖相关五糖片段的合成

  摘要：

  五糖5-氨基戊基糖苷α-L-Rhap-(1→3)-[α-D-Glcp-(1→4)]-β-D-GlcpNAc-(1→2)-α-L-的合成Rhap-(1→2)-α-L-Rhap-1-O-(CH2)5NH2(29)和α-L-Rhap-(1→3)-α-L-Rhap-(1→3)-[ α-D-Glcp-(1→4)]-β-D-GlcpNAc-(1→2)-α-L-Rhap-1-O-(CH2)5NH2 (28)，与O-特异性多糖有关通过偶联适当保护的三糖 α-D-Glcp-(1→4)-β-D-Glcp(1→2)-α-L-Rhap-1-O-(CH2)5NH2 ( 23) 和 α-L-Rhap-(1→3)-[α-D-Glcp-(1→4)]-β-D-Glcp-1-SPh (26) 与相应的鼠李糖苷 α-L- Rhap-(1→3)-α-L-Rhap-1-SEt (17) 和 α-L-Rhap-(1→3)-α-L-Rhap-1-O-(CH2)5NH2

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600078
• 作为产物：
  描述：

  5-[(benzyloxycarbonyl)amino]pentyl 3,4-di-O-benzyl-α-L-rhamnopyranoside 、 phenyl 2',3-O-(2-methylenebenzoyl)-(3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-(1->4)-6-O-benzyl-2-deoxy-1-thio-2-trifluoroacetamido-β-D-glucopyranoside 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 4 A molecular sieve 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以65%的产率得到5-[(benzyloxycarbonyl)amino]pentyl 2",3'-O-(2-methylenebenzoyl)-(3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-(1->4)-(6-O-benzyl-2-deoxy-2-trifluoroacetamido-β-D-glucopyranosyl)-(1->2)-3,4-di-O-benzyl-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  福氏志贺氏菌血清型 1a 的 O 特异多糖相关五糖片段的合成

  摘要：

  五糖5-氨基戊基糖苷α-L-Rhap-(1→3)-[α-D-Glcp-(1→4)]-β-D-GlcpNAc-(1→2)-α-L-的合成Rhap-(1→2)-α-L-Rhap-1-O-(CH2)5NH2(29)和α-L-Rhap-(1→3)-α-L-Rhap-(1→3)-[ α-D-Glcp-(1→4)]-β-D-GlcpNAc-(1→2)-α-L-Rhap-1-O-(CH2)5NH2 (28)，与O-特异性多糖有关通过偶联适当保护的三糖 α-D-Glcp-(1→4)-β-D-Glcp(1→2)-α-L-Rhap-1-O-(CH2)5NH2 ( 23) 和 α-L-Rhap-(1→3)-[α-D-Glcp-(1→4)]-β-D-Glcp-1-SPh (26) 与相应的鼠李糖苷 α-L- Rhap-(1→3)-α-L-Rhap-1-SEt (17) 和 α-L-Rhap-(1→3)-α-L-Rhap-1-O-(CH2)5NH2

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600078

文献信息

• Synthesis of Pentasaccharide Fragments Related to theO-Specific Polysaccharide ofShigella flexneri Serotype 1a
  作者：Gregor Lemanski、Thomas Ziegler

  DOI：10.1002/ejoc.200600078

  日期：2006.6

  The synthesis of the pentasaccharide 5-aminopentylglycosides α-L-Rhap-(1→3)-[α-D-Glcp-(1→4)]-β-D-GlcpNAc-(1→2)-α-L-Rhap-(1→2)-α-L-Rhap-1-O-(CH2)5NH2 (29) andα-L-Rhap-(1→3)-α-L-Rhap-(1→3)-[α-D-Glcp-(1→4)]-β-D-GlcpNAc-(1→2)-α-L-Rhap-1-O-(CH2)5NH2 (28), related to the O-specific polysaccharide of Shigella flexneri serotype 1a by coupling of the suitably protected trisaccharides α-D-Glcp-(1→4)-β-D-Glc

  五糖5-氨基戊基糖苷α-L-Rhap-(1→3)-[α-D-Glcp-(1→4)]-β-D-GlcpNAc-(1→2)-α-L-的合成Rhap-(1→2)-α-L-Rhap-1-O-(CH2)5NH2(29)和α-L-Rhap-(1→3)-α-L-Rhap-(1→3)-[ α-D-Glcp-(1→4)]-β-D-GlcpNAc-(1→2)-α-L-Rhap-1-O-(CH2)5NH2 (28)，与O-特异性多糖有关通过偶联适当保护的三糖 α-D-Glcp-(1→4)-β-D-Glcp(1→2)-α-L-Rhap-1-O-(CH2)5NH2 ( 23) 和 α-L-Rhap-(1→3)-[α-D-Glcp-(1→4)]-β-D-Glcp-1-SPh (26) 与相应的鼠李糖苷 α-L- Rhap-(1→3)-α-L-Rhap-1-SEt (17) 和 α-L-Rhap-(1→3)-α-L-Rhap-1-O-(CH2)5NH2