(E)-triethyl(1-phenylprop-1-en-2-yl)silane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-triethyl(1-phenylprop-1-en-2-yl)silane
• 英文别名: (E)-beta-triethylsilyl-beta-methylstyrene；triethyl-[(E)-1-phenylprop-1-en-2-yl]silane
• 化学式: C₁₅H₂₄Si
• 分子量: 232.441
• InChiKey: JELNHZZAEMHISR-BUHFOSPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.14
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苯基-1-丙炔 、 三乙基硅烷 、 (Z)-1-phenyl-2-(triethylsilyl)-1-propene 、 (E)-triethyl(1-phenylprop-1-en-2-yl)silane 、 (Z)-1-(triethylsilyl)-1-phenyl-1-propene 在 mer-RhCl3(PPh3)3 作用下， 反应 16.0h， 以(E)-α-triethylsilyl-β-methylstyrene were produced in a yield of 4%, 33%, 7%, and 56%的产率得到(E)-triethyl(1-phenylprop-1-enyl)silane
  参考文献：
  名称：

  Catalyst for hydrogenation, dehydrosilylation or hydrosilylation and use

  摘要：

  一种用于氢化、去氢硅基化酮类化合物或氢硅基化二烯烃或炔烃的催化剂，包括一个由以下公式表示的配合物：A.sup.+ [M.sub.2 H(C)).sub.10 ].sup.-，其中A.sup.+代表碱金属阳离子、铵阳离子、亚胺阳离子或膦阳离子；M代表铬原子、钼原子或钨原子。该配合物作为催化剂的一种生产酮类化合物的去氢硅基化产物或二烯烃或炔烃的氢硅基化产物的过程。

  公开号：

  US05182246A1
• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-1-phenylhex-1-en-3-one 在 盐酸 、 potassium phosphate 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 2-(4,5-二氢-4,4-二甲基-2-恶唑基)吡啶 、 三(邻甲基苯基)磷 、 palladium dichloride 作用下， 以 乙醇 、 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (E)-triethyl(1-phenylprop-1-en-2-yl)silane
  参考文献：
  名称：

  通过配体促进未应变酮的 C-C 键裂解构建 C(sp2)-Si 键

  摘要：

  在此，我们报道了通过 C-C 键断裂和 C-Si 键形成有效的钯催化的芳基和烯基酮的硅烷化。该协议具有高效率和广泛的基板范围。在生物重要分子的后期多样化中的进一步应用证明了这种方法的综合效用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c02841

文献信息

• Hydrosilylation of Allenes Over Palladium-Gold Alloy Catalysts: Enhancing Activity and Switching Selectivity by the Incorporation of Palladium into Gold Nanoparticles
  作者：Hiroki Miura、Suguru Sasaki、Ryoichi Ogawa、Tetsuya Shishido

  DOI：10.1002/ejoc.201800224

  日期：2018.4.30

  route to alkenylsilnaes involving hydrosilylation of allenes by supported palladium-gold alloy catalysts has been developed. The catalytic activity and the product selectivity were drastically changed by the incorporation of palladium atoms into gold nanoparticles (NPs). The supported Pd-Au alloy catalysts with a low Pd/Au ratio were highly effective for the hydrosilylation at ambient temperature, in which

  已经开发了一种有效的烯基硅烷合成路线，包括通过负载钯金合金催化剂对丙二烯进行氢化硅烷化。通过将钯原子掺入金纳米粒子 (NPs) 中，催化活性和产物选择性发生了巨大变化。具有低 Pd/Au 比的负载型 Pd-Au 合金催化剂在环境温度下对氢化硅烷化非常有效，其中相应的 β-乙烯基硅烷以高产率和高选择性获得。
• Supported Palladium–Gold Alloy Catalysts for Efficient and Selective Hydrosilylation under Mild Conditions with Isolated Single Palladium Atoms in Alloy Nanoparticles as the Main Active Site
  作者：Hiroki Miura、Keisuke Endo、Ryoichi Ogawa、Tetsuya Shishido

  DOI：10.1021/acscatal.6b02767

  日期：2017.3.3

  Supported Pd–Au alloy catalysts were developed for the highly efficient and selective hydrosilylation of α,β-unsaturated ketones and alkynes. The Pd/Au atomic ratio of the Pd–Au alloy and the supporting material affected the catalytic activity, and supported Pd–Au alloy nanoparticles with a low Pd/Au atomic ratio functioned as highly active heterogeneous catalysts under mild reaction conditions. Structural

  负载型Pd-Au合金催化剂是为α，β-不饱和酮和炔烃的高效选择性氢化硅烷化而开发的。Pd–Au合金和载体材料的Pd / Au原子比影响催化活性，并且具有低Pd / Au原子比的负载Pd–Au合金纳米粒子在温和的反应条件下起着高活性的多相催化剂的作用。通过X射线衍射，X射线吸收光谱（XAS）和透射电子显微镜对负载的Pd-Au合金催化剂的结构表征表明，在载体上形成了均匀大小约为3 nm的无规Pd-Au合金纳米颗粒。此外，XAS和X射线光电子能谱阐明了从Pd到Au的电荷转移以及低Pd / Au比的无规Pd-Au合金中孤立的单个Pd原子的形成，
• [NiX ₂ (NHC) ₂ ] Complexes in the Hydrosilylation of Internal Alkynes
  作者：Joris Berding、John A. van Paridon、Vincent H. S. van Rixel、Elisabeth Bouwman

  DOI：10.1002/ejic.201100015

  日期：2011.5

  A number of nickel(II) dihalide complexes with small monodentate N-heterocyclic carbene ligands was synthesized and tested for their catalytic activity in the hydrosilylation of internal alkynes. The nickel(0) active species was obtained from the starting nickel(II) complex by reduction with diethylzinc. In all cases the catalytic reaction yielded the syn product selectively. The fastest catalysts

  合成了许多具有小的单齿 N-杂环卡宾配体的二卤化镍 (II) 配合物，并测试了它们在内部炔烃的氢化硅烷化中的催化活性。通过用二乙基锌还原，从起始镍 (II) 配合物获得镍 (0) 活性物质。在所有情况下，催化反应选择性地产生顺式产物。最快的催化剂在 50°C 下在 60 分钟内实现对称炔烃 3-己炔的完全转化，催化剂负载量为 5 mol%。不对称取代的内部炔烃 1-苯基-1-丙炔在 30 分钟内完全转化。主要产物 (83%) 显示为预期的 (E)-1-苯基-1-(三乙基甲硅烷基)丙烯。活性催化剂被证明是一种均相物质。
• Hydrosilylation of Internal Alkynes Catalyzed by Tris- Imidazolium Salt-Stabilized Palladium Nanoparticles
  作者：Marc Planellas、Wusheng Guo、Francisco Alonso、Miguel Yus、Alexandr Shafir、Roser Pleixats、Teodor Parella

  DOI：10.1002/adsc.201300641

  日期：2014.1.13

  Palladium nanoparticles stabilized with tris‐imidazolium tetrafluoroborates catalyze the stereoselective hydrosilylation of internal alkynes in a dry inert atmosphere to give (E)‐vinylsilanes in excellent yields. In the presence of controlled amounts of water a transfer hydrogenation reaction takes place with the formation of (Z)‐alkenes or the corresponding alkanes.

  用四氟硼酸三咪唑鎓鎓稳定的钯纳米颗粒在干燥的惰性气氛中催化内部炔烃的立体选择性氢化硅烷化，从而以优异的收率得到（E）-乙烯基硅烷。在存在控制量的水的情况下，会发生转移氢化反应，并形成（Z）-烯烃或相应的烷烃。
• Regioselective hydrosilylation of terminal alkynes using pentamethylcyclopentadienyl iridium(III) metallacycle catalysts
  作者：Yann Corre、Christophe Werlé、Lydia Brelot-Karmazin、Jean-Pierre Djukic、Francine Agbossou-Niedercorn、Christophe Michon

  DOI：10.1016/j.molcata.2016.07.014

  日期：2016.11

  adienyl iridium(III) metallacycles catalyse the hydrosilylation of alkynes using triethylsilane and no additive. The reactions proceed rapidly and efficiently at low catalyst loadings and under mild reaction conditions. If catalyses starting from terminal alkynes lead selectively to (Z)-alkenylsilanes in high yields, reactions are less efficient and selective starting from internal alkynes due to steric

  摘要 五甲基环戊二烯基铱 (III) 金属环在不使用添加剂的情况下使用三乙基硅烷催化炔烃的氢化硅烷化。反应在低催化剂负载和温和的反应条件下快速有效地进行。如果从末端炔烃开始的催化剂以高产率选择性地导致 (Z)-烯基硅烷，则由于空间位阻和可能形成异喹啉鎓盐，从内部炔烃开始的反应效率和选择性较低。质谱法强调了多达两个连续的 1,2-炔烃插入催化剂铱-碳键。