2-methyl-1-phenylhex-1-en-3-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-methyl-1-phenylhex-1-en-3-one
• 化学式: C₁₃H₁₆O
• 分子量: 188.269
• InChiKey: WIIZMJPIIWYHAV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.46
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-1-phenylhex-1-en-3-one 在 盐酸 、 potassium phosphate 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 2-(4,5-二氢-4,4-二甲基-2-恶唑基)吡啶 、 三(邻甲基苯基)磷 、 palladium dichloride 作用下， 以 乙醇 、 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (E)-triethyl(1-phenylprop-1-en-2-yl)silane
  参考文献：
  名称：

  通过配体促进未应变酮的 C-C 键裂解构建 C(sp2)-Si 键

  摘要：

  在此，我们报道了通过 C-C 键断裂和 C-Si 键形成有效的钯催化的芳基和烯基酮的硅烷化。该协议具有高效率和广泛的基板范围。在生物重要分子的后期多样化中的进一步应用证明了这种方法的综合效用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c02841
• 作为产物：
  描述：

  3-己酮 、 苯甲醛 在 盐酸 作用下， 生成 2-methyl-1-phenylhex-1-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  用于表示 α, β-不饱和酮及其肟。8. 不饱和肟通讯

  摘要：

  除糠醛外的芳香醛在酸中与丁酮缩合形成 4-芳基-3-甲基-3-丁烯-2-酮 (II)。在碱性条件下，得到 4-芳基-3-甲基-3-丁烯-2-酮 (II) 和 1-芳基-1-戊烯-3-酮 (III) 的混合物。该混合物被氧化并通过制备制备。直流分离。

  DOI：

  10.1002/ardp.19723050610

文献信息

• Zur Darstellung α,β-ungesättigter Ketone und ihrer Oxime. 8. Mitt. über ungesättigte Oxime
  作者：B. Unterhalt、H. J. Reinhold

  DOI：10.1002/ardp.19723050610

  日期：——

  Aromatische Aldehyde außer Furfural kondensieren im Sauren mit Butanon zu 4‐Aryl‐3‐methyl‐3‐buten‐2‐onen (II). Im Alkalischen erhält man eine Mischung aus 4‐Aryl‐3‐methyl‐3‐buten‐2‐on (II) und 1‐Aryl‐1‐penten‐3‐on (III). Diese Mischung wird oximiert und durch präp. DC aufgetrennt.

  除糠醛外的芳香醛在酸中与丁酮缩合形成 4-芳基-3-甲基-3-丁烯-2-酮 (II)。在碱性条件下，得到 4-芳基-3-甲基-3-丁烯-2-酮 (II) 和 1-芳基-1-戊烯-3-酮 (III) 的混合物。该混合物被氧化并通过制备制备。直流分离。
• Chemoselective Claisen–Schmidt bis-substitutional condensation catalyzed by an alkoxy-bridged dinuclear Ti(IV) cluster
  作者：Yufei Wu、Jie Hou、Yuliang Liu、Mingfu Zhang、Chen-Ho Tung、Yifeng Wang

  DOI：10.1016/j.tet.2016.01.055

  日期：2016.3

  The highly efficient and chemoselective α,α′-bis-substitution of alkanones is important in organic synthesis. Herein, a dimeric titanium cluster, Ti2Cl2(OPri)6·2HOPri (Ti2), is used in the Claisen–Schmidt condensation reaction, for the selectively activation of symmetrical ketones containing α,α′-methylene groups and production of α,α′-bis-substituted alkanones in high efficiency and chemoselectivity

  链烷酮的高效和化学选择性的α，α'-双取代在有机合成中很重要。在本文中，二聚物钛簇Ti 2 Cl 2（OPr i）6 ·2HOPr i（Ti 2）用于克莱森－施密特缩合反应，以选择性活化包含α，α'-亚甲基和高效和化学选择性生产α，α'-双取代链烷酮。高效和化学选择性可以扩展到各种典型的链烷酮和芳族醛。Ti 2的氧桥联二聚体基序 离子Ti-Cl键负责高效和化学选择性。
• Construction of C(sp²)–Si Bonds via Ligand-Promoted C–C Bonds Cleavage of Unstrained Ketones
  作者：Xing Wang、Zhen-Yu Wang、Xu Zhang、Hui Xu、Hui-Xiong Dai

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02841

  日期：2022.10.14

  Herein, we report an efficient palladium-catalyzed silylation of aryl and alkenyl ketones via C–C bond cleavage and C–Si bond formation. This protocol features high efficiency and broad substrate scope. Further applications in the late-stage diversification of biologically important molecules demonstrate the synthetic utility of this method.

  在此，我们报道了通过 C-C 键断裂和 C-Si 键形成有效的钯催化的芳基和烯基酮的硅烷化。该协议具有高效率和广泛的基板范围。在生物重要分子的后期多样化中的进一步应用证明了这种方法的综合效用。