bis(3-phenyl-[1,2,3]triazolo[1,5-a]pyridin-7-yl) ketone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: bis(3-phenyl-[1,2,3]triazolo[1,5-a]pyridin-7-yl) ketone
• 英文别名: Bis(3-phenyltriazolo[1,5-a]pyridin-7-yl)methanone；bis(3-phenyltriazolo[1,5-a]pyridin-7-yl)methanone
• 化学式: C₂₅H₁₆N₆O
• 分子量: 416.442
• InChiKey: VDMUDFXPSQIWEP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  77.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  3-苯基-1,2,3-噻唑并(1,5-a)吡啶	3-phenyl-[1,2,3]triazolo[1,5-a]pyridine	832-81-5	C12H9N3	195.224

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-苯基-1,2,3-噻唑并(1,5-a)吡啶 、 碳酸二乙酯 在 正丁基锂 、 氯化铵 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 、 水 为溶剂， 反应 3.5h， 以36%的产率得到bis(3-phenyl-[1,2,3]triazolo[1,5-a]pyridin-7-yl) ketone
  参考文献：
  名称：

  三唑并吡啶基酮是一类新的抗霉菌剂。DNA结合和BSA相互作用

  摘要：

  通过在7位上相应的[1,2,3]三唑并[1,5- a ]吡啶的区域选择性锂化，然后与不同的亲电试剂反应，合成了一系列新的三唑并吡啶基吡啶基酮。这些化合物的体外antileishmanial活性针对评估婴儿利什曼原虫，巴西利什曼原虫，杜氏利什曼guyanensis和利什曼原虫亚马孙。发现化合物6和7是最有活性的利什曼杀菌剂。他们都显示了在微摩尔浓度下对培养的利什曼原虫属前鞭毛体的活性。（IC 50 = 99.8–26.8μM），对J774巨噬细胞没有细胞毒性。这两种化合物还在婴儿乳杆菌急性感染的鼠模型中进行了体内测试。三唑并吡啶衍生物6对脾脏和肝脏寄生虫均有效，而7对肝脏寄生虫则无效。通过DNA结合研究（UV-滴定和粘度测定法）研究了抗菌剂活性的机械方面。结果表明，这些活性配体能够与DNA强烈相互作用[ K b  = 1.14×10 5  M -1（6）和3.26×10 5  M -1（7）

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2014.05.069

文献信息

• Triazolopyridyl ketones as a novel class of antileishmanial agents. DNA binding and BSA interaction
  作者：Rosa Adam、Pablo Bilbao-Ramos、Sonia López-Molina、Belén Abarca、Rafael Ballesteros、M. Eugenia González-Rosende、M. Auxiliadora Dea-Ayuela、Gloria Alzuet-Piña

  DOI：10.1016/j.bmc.2014.05.069

  日期：2014.8

  both 6 and 7. To provide more insight on the mode of action of compounds 6 and 7 under biological conditions, their interaction with bovine serum albumin (BSA) was monitored by fluorescence titrations and UV–visible spectroscopy. The quenching constants and binding parameters were determined. Triazolopyridine ketones 6 and 7 have exhibited significant affinity towards BSA [Kb = 2.5 × 104 M−1 (6) and

  通过在7位上相应的[1,2,3]三唑并[1,5- a ]吡啶的区域选择性锂化，然后与不同的亲电试剂反应，合成了一系列新的三唑并吡啶基吡啶基酮。这些化合物的体外antileishmanial活性针对评估婴儿利什曼原虫，巴西利什曼原虫，杜氏利什曼guyanensis和利什曼原虫亚马孙。发现化合物6和7是最有活性的利什曼杀菌剂。他们都显示了在微摩尔浓度下对培养的利什曼原虫属前鞭毛体的活性。（IC 50 = 99.8–26.8μM），对J774巨噬细胞没有细胞毒性。这两种化合物还在婴儿乳杆菌急性感染的鼠模型中进行了体内测试。三唑并吡啶衍生物6对脾脏和肝脏寄生虫均有效，而7对肝脏寄生虫则无效。通过DNA结合研究（UV-滴定和粘度测定法）研究了抗菌剂活性的机械方面。结果表明，这些活性配体能够与DNA强烈相互作用[ K b  = 1.14×10 5  M -1（6）和3.26×10 5  M -1（7）